Notizen

Viele Elemente sind nach einem Land benannt, aber nur ein Land nach einem Element — welches? Ihnen als Leser dieser Zeitschrift werden hintersinnige Chemiefragen vermutlich nicht viel Kopfzerbrechen bereiten und falls doch, steht die Lösung unten rechts.1 Aber könnte man einen Computer so programmieren, dass er tückische Quizfragen beantwortet? Immerhin kann man die Lösung nicht einfach bei Wikipedia nachschauen.
Der Computerkonzern IBM, der bereits im Jahr 1997 mit dem Schachcomputer Deep Blue eine vormals von menschlichen Superhirnen beherrschte Domäne eroberte, entwickelt derzeit einen Quizcomputer. Er soll im Herbst beim amerikanischen Fernsehratespiel Jeopardy antreten, so berichtet der Spiegel. Die Maschine, die nach zwei ehemaligen IBM-Chefs (und nicht nach Sherlock Holmes' Assistenten) Watson heißt, soll hintersinnige und um-die-Ecke-gedachte Fragen ebenso gut meistern wie die Champions jener Fernsehshow.
Der Computer wird zwar neben anderen Nachschlagewerken eine komplette Kopie der Wikipedia in seinem Arbeitsspeicher haben, erhält aber während der Sendung keinen Zugang zum Internet, kann also keine Hilferufe an elektronische oder andere Freunde schicken.
”Wer bekam 1954 den Chemie- und 1962 den Friedensnobelpreis?“2) Die Millionengewinnfrage von Günther Jauch an die Ärztin Maria Wienströer fände Watson wohl ebenso im Speicher wie die an den Aufzugmonteur Stefan Lang: ”Welches chemische Element macht mehr als die Hälfte der Masse eines menschlichen Körpers aus?“3)
Wenn Watson die Antwort aber nicht nachschlagen kann, bleibt ihm nur, sich ihr durch Assoziationen zu nähern. Das assoziative Knobeln ist eine der letzten Disziplinen, die dem Menschen heute noch leichter fallen als dem Computer. Wie lange noch?
Wenn Watson seinen Fernsehauftritt absolviert hat, sollte man die Antwortmaschine mal spaßeshalber in eine Chemieprüfung schicken: ”Welche Übergangsmetalldichalkogenide bilden Schichtstrukturen, in die Alkalimetalle eingelagert werden können?“4) Das hätte ich jetzt nicht mehr gewusst, obwohl es aus meinen eigenen Fragen zur Vorbereitung der Diplomprüfung stammt. Kaum zu glauben, was für Sachen man sich seinerzeit eingetrichtert hat.
Kehren wir zu den quizmäßigeren Fragen zurück: ”Könnte man auf den gefrorenen Ethanseen des Saturnmonds Titan Schlittschuh laufen?“5) ”Welcher Chemiker erhielt den Nobelpreis für Untersuchungen an Molekülen, deren chemische Formeln ausschließlich die drei Anfangsbuchstaben seines Namens enthalten?“6) 
Wenn das Programm diese Prüfung übersteht, ließe sich zu philosophischen Fragen übergehen. Dem Vernehmen nach zeigt Watson bereits Spuren von Bewusstsein insofern die Maschine das Vertrauen quantifiziert, das sie in die eigenen Antworten setzt. Soweit sind Politiker ja noch nicht evolviert. Von dieser Stufe bis zur sokratischen Erkenntnis des eigenen Unwissens ist es bestimmt nicht mehr weit. Wir erwarten mit Spannung Watsons Antwort auf die Frage nach dem Sinn des Lebens.
Nach dem Quiz, der Chemie und der Philosophie kommt dann die größte Herausforderung: Kinderfragen. Wenn die hyperintelligente Antwortmaschine eines Tages gestressten Eltern hilft, die Fragen ihrer nervenden Sprösslinge zu beantworten, dann dürfte sich für IBM eine Marktnische öffnen.
Michael Groß
<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.michaelgross.co.uk" target="_blank">www.michaelgross.co.uk</a></ext-link>



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<li>
1 

Argentinien.
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2 

Linus Pauling (Chemie-Nobelpreis 1954, Friedens-Nobelpreis 1962).
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<li>
3 

Calcium.
</li>
<li>
4 

Disulfide von Ti, Nb, Mo, Ta.
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<li>
5 

 
Nicht so gut, da Ethan sich nicht durch Druck verflüssigt. Ob Wasser das tut, ist inzwischen nicht mehr sicher [siehe Phys. unserer Zeit 2010, 41, 144].
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6 

Herbert C. Brown (Nobelpreis 1979).
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Artikel

Quizfragen für Computer

Viele Elemente sind nach einem Land benannt, aber nur ein Land nach einem Element — welches? Ihnen als Leser dieser Zeitschrift werden hintersinnige Chemiefragen vermutlich nicht viel Kopfzerbrechen bereiten und falls doch, steht die Lösung unten rechts.1 Aber könnte man einen Computer so program...

Magazin

Prof.Dr.

Methan könnte in absehbarer Zeit erdölbasierte Kraftstoffe ersetzen, beispielsweise in Erdgas-Autos. Neben der CH4-Speicherung ist die Reinigung von Erdgas (natural gas upgrading) eines der zahlreichen technischen Probleme in der Gastrennung, bei dem metallorganische Gerüstverbindungen (metal-organic frameworks, MOFs) helfen könnten.1
Ein vielversprechender Ansatz nutzt die strukturelle Flexibilität atmender MOFs [s. Nachr. Chem. 2010, 58, 634].2 So zeigt der flexible MOF MIL-53(Cr) (Chrom-Terephthalat) bei Adsorption von Kohlenstoffdioxid einen Übergang von einer großporigen Phase (large pore, LP) in eine Phase mit kleineren Poren (narrow pore, NP), da die Wechselwirkung der CO2-Moleküle mit den Porenwänden eine Kontraktion bewirkt.3 Erst bei hohen CO2-Partialdrücken findet ein zweiter Übergang in die LP-Phase statt. Bei Coadsorption von CO2 und Methan lässt sich die NP-Phase nur bei ausreichend hoher CO2-Konzentration stabilisieren. Wegen der hohen Affinität der NP-Phase für CO2 müsste daher die Selektivität stark von der Zusammensetzung der Gasphase abhängen. Im Experiment ist dies allerdings nicht zu beobachten, wahrscheinlich aufgrund einer kinetischen Hemmung des Phasenübergangs.4 
Da die organischen Linker der MOFs mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen versehen werden können, lässt sich durch Funktionalisierung der Porenwände die Selektivität positiv beeinflussen. Wie Joeri Denayer und Mitarbeiter zeigten, ist ein aminofunktionalisiertes Derivat von MIL-53(Al) (Aluminium-Terephthalat) hoch selektiv für CO2 gegenüber Methan.5 Die Funktionalisierung steigert die Affinität für CO2 massiv; die Adsorptionsenthalpie ist gegenüber dem nicht funktionalisierten Analogon doppelt so groß. Die Wechselwirkung der CO2-Moleküle mit den Aminogruppen ist mit In-situ-IR-Spektroskopie nachweisbar.


<h2>Trennung von Acetylen und CO2</h2>
Die sehr ähnlichen Fluideigenschaften von Acetylen (C2H2) und Kohlenstoffdioxid erschweren die Trennung dieser Gase durch adsorptionsbasierte Prozesse.
Experimente an porösem Magnesiumformiat, einem MOF mit kanalartigen Poren, zeigen eine deutlich höhere Affinität für C2H2 im Vergleich zu CO2.6 Tatsächlich sagen kraftfeldbasierte Simulationsrechnungen eine C2H2/CO2-Selektivität von über 12 voraus (s. Kasten S. 1004).7 Darüber hinaus geben diese Rechnungen Einblicke in die strukturellen Eigenschaften, die für die bevorzugte Adsorption von Acetylen gegenüber CO2 verantwortlich sind: Da vorwiegend negativ polarisierte Sauerstoffatome die Porenwände aufbauen, können sich die C2H2-Moleküle quer zur Pore ausrichten und so die attraktive elektrostatische Wechselwirkung maximieren (Abbildung 1). Für CO2-Moleküle ist diese Orientierung wegen der anderen molekularen Ladungsverteilung wesentlich weniger günstig, so dass die Adsorptionsenthalpie für CO2 etwa 10 kJ·mol—1 geringer ist als für Acetylen: Aus einer C2H2/CO2-Mischung wird also bevorzugt Acetylen adsorbiert. Es ergibt sich eine hohe Selektivität, da in den engen Poren kein weiterer Raum für die Coadsorption von CO2 verbleibt.
Dagegen zeigt ein MOF mit wesentlich größeren Poren, Cu3(btc)2 (btc = 1,3,5-benzoltricarboxylat), trotz einer hohen Aufnahmekapazität für Acetylen keine nennenswerte Selektivität, da auch nach Besetzung der bevorzugten Adsorptionsplätze durch C2H2-Moleküle noch genug Porenraum für die CO2-Adsorption zur Verfügung steht. Allerdings eignet sich dieses Material für die Trennung von Gemischen aus Alkanen und Alkenen, beispielsweise bei der für die Petrochemie wichtigen Trennung von iso-Butan und iso-Buten.8


<h2>ZIFs für die Gastrennung</h2>
Eine Untergruppe der MOFs sind die ZIFs (zeolitic imidazolate frameworks). Sie sind besonders für die Trennung von Gasgemischen interessant. In diesen Verbindungen, welche die Arbeitsgruppe von Omar Yaghi im Jahr 2006 erstmals synthetisierte, sind tetraedrisch koordinierte Metallionen über Imidazolat-Linker verknüpft. Dabei entstehen zeolithanaloge Topologien.9 Durch Variation der Imidazol-Derivate und der Reaktionsbedingungen lassen sich vielfältige kristalline Gerüstverbindungen herstellen. Von diesen weisen einige neben einer gegenüber MOFs erhöhten thermischen Stabilität hohe Porositäten auf. Viele ZIFs sind hoch affin für CO2, so dass diese Materialien als potenzielle CO2-Speicher gelten. Wahrscheinlich von größerer technischer Relevanz ist aber die Abtrennung von CO2 aus Gasgemischen.
In ZIF-78 sind die Linker Imidazol und Benzimidazol mit Nitrogruppen funktionalisiert. Wegen der starken elektrostatischen Wechselwirkungen der adsorbierten CO2-Moleküle mit diesen Nitrogruppen weist ZIF-78 eine besonders hohe Selektivität für CO2 gegenüber Methan, Stickstoff und Sauerstoff auf.10 
Die hohe Selektivität von Materialien mit ZIF-8-Topologie für Propen gegenüber Propan basiert auf der unterschiedlich schnellen Diffusion der Gastmoleküle:11) Während die Aufnahmekapazität für beide Spezies nahezu gleich hoch ist, wird Propen wesentlich schneller aufgenommen als Propan. Der Durchmesser der Fenster, welche die Poren verbinden, liegt mit ungefähr 0,34 nm im Bereich der kinetischen Durchmesser beider Moleküle (Abbildung 2). Da Propan jedoch einen etwas größeren Durchmesser hat, ist die Energiebarriere für den Durchtritt durch die Fenster wesentlich höher, und die Diffusion ist behindert. Unterschiedlich funktionalisierte Linker können den Durchmesser dieser Fensters verändern; eine Feinabstimmung der strukturellen Eigenschaften der Materialien macht so effiziente, kinetisch basierte Trennprozesse möglich. Jürgen Caro und Mitarbeiter berichteten kürzlich über die Herstellung einer auf porösem TiO2 aufgewachsenen ZIF-8-Membran — ein großer Schritt in Richtung der technischen Anwendung (Abbildung 3).12 Diffusionsmessungen für verschiedene Gase ergeben einen deutlichen Zusammenhang zwischen der Permeabilität und dem kinetischen Durchmesser. Bei der Trennung von H2 und CH4 erreicht das Material eine Selektivität von über 10.


<h2>Flüssige Stoffe trennen</h2>
Verglichen mit der Vielzahl der Publikationen zur Gastrennung führen MOFs bei Stofftrennungen in flüssiger Phase bisher ein Nischendasein. Die Möglichkeiten zur selektiven Adsorption lassen aber diese hochporösen Materialien auch hier wirtschaftlich interessant erscheinen, da es bisher sehr energieaufwendig ist, Kohlenwasserstoffisomere zu trennen.
Die Gruppe von Dirk De Vos untersuchte dazu MOFs, deren Vernetzung aus einfachen Di- und Tricarbonsäuren resultiert. Cu3(btc)2, MIL-47 und MIL-53(Al) verfügen über Porensysteme mit einem Durchmesser von etwa 1 nm. Die Eignung solcher Systeme zur Trennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen wurde in Chromatographie-Experimenten untersucht.13 Dabei wurde ein quartäres Gemisch von Naphthalinderivaten in einem HPLC-ähnlichen System separiert. Im gewählten Verfahren konnte Cu3(btc)2 die Komponenten nicht trennen, was wohl auf die Beschaffenheit der stationären Phase zurückzuführen ist. Die MOFs auf bdc-Basis (bdc = 1,4-benzoldicarboxylat) — MIL-47 und MIL-53(Al) — erzielten aber beachtliche Trennleistungen.
Bei der Separation spielen offensichtlich mehrere Effekte eine Rolle. Einer davon ist die Größentrennung: Aufgrund seines kinetischen Radius ist 1,4-Dimethylnaphthalin nicht in der Lage, in die Poren des Materials einzudringen und wird dementsprechend schon sehr früh eluiert.
Es findet aber nicht nur — wie bei der Adsorption auf Zeolithen — eine Größentrennung statt, denn das Molekül mit dem kleinsten kinetischen Durchmesser eluiert noch vor den Methylderivaten des Naphthalins. Wahrscheinlich führt eine enthalpisch günstige Wechselwirkung zwischen den Alkylgruppen des Adsorbats und den Carboxyfunktionen des Adsorbens zur höheren Affinität für Methylnaphtaline gegenüber dem unsubstituierten System.
Packungseffekte spielen eine wichtige Rolle bei Trennungen, wenn mehr als ein Molekül in der Pore Platz findet, zum Beispiel bei der Trennung von substituierten Benzolen mit MIL-47 als stationärer Phase. In Abhängigkeit von der Molekülstruktur kommt es beim Einschluss von zwei Molekülen zu ð-ð-Stapelwechselwirkungen sowohl untereinander als auch zwischen den Adsorbat-Molekülen und dem aromatischen System des Terephthalats in der Porenwand.14 Die Aufnahmekapazitäten für Kohlenwasserstoffe sind bei allen untersuchten MOFs hoch und betragen oft über 20 Gewichtsprozent.


<h2>Chirale MOFs für die Enantiomerentrennung</h2>
Eine besonders spannende Anwendung ist die Verwendung von MOFs als chirale stationäre Phase in der Enantiomerentrennung. Eine Herausforderung dabei ist es, homochirale MOFs darzustellen (s. Kasten links). Ein Beispiel für ein System mit chiralen Coliganden ist das Zn-organische Netzwerk [Zn2(bdc)(l-Lac) (dmf)]·DMF, das aufgrund der Koordination von l-Milchsäure (l-Lac) an die Zn-Zentren über eine chirale Porenstruktur verfügt (Abbildung 4).
Anhand der Separation chiraler Aryl-Sulfoxide bewies die Gruppe von Vladimir Fedin die Eignung des MOFs auf l-Lac-Basis zur enantioselektiven Chromatographie. Dabei ließen sich in einem flüssig-chromatographischen Verfahren die Enantiomere von Phenylmethylsulfoxid vollständig trennen.15
Der hoch geordnete Aufbau der MOFs erlaubt auch bei der Enantiomerentrennung detaillierte Modellierungen: Die Orientierung von Adsorbat-Molekülen in der Pore lässt sich berechnen und die Selektivität voraussagen.16 Dies ist nicht nur von Bedeutung, um Retentionsfaktoren zu bestimmen, sondern ermöglicht auch neue enantioselektive Heterogenkatalysatoren durch gezieltes Porendesign.


<h2>Ausblick</h2>
MOFs sind für Anwendungen in der Stofftrennung attraktiv: Die Heterogenität der Porenwände, die bewirkt, dass es bevorzugte Adsorptionsplätze gibt, ist entscheidend für adsorptionsbasierte Trennverfahren. Die scharf definierte, einstellbare Porengröße ist dagegen für kinetisch kontrollierte Prozesse von Bedeutung.
Die aktuelle Forschung versucht vor allem, die strukturelle Flexibilität besser zu nutzen und die Porenwände zu funktionalisieren, um die Selektivität zu steigern. Neue chirale Materialien mit hoher Porosität finden sowohl in der Enantiomerentrennung als auch in der heterogenen enantioselektiven Katalyse Anwendungen. Es gibt zwar derzeit noch keinen großtechnischen Prozess, der MOFs für die Stofftrennung nutzt, die Herstellung der ersten MOF-Membranen und Bemühungen zur Hochskalierung von Synthesen weisen jedoch schon in diese Richtung.


<h2>— — — QUERGELESEN</h2>
Neben ihren Fähigkeiten zur Gasspeicherung eignen sich metallorganische Gerüstverbindungen (MOFs) insbesondere zur Stofftrennung.
Die Heterogenität der Porenwände, die bewirkt, dass es bevorzugte Adsorptionsplätze gibt, ist entscheidend für adsorptionsbasierte Trennver- fahren. Die scharf definierte, einstellbare Poren- größe ist dagegen für kinetisch kontrollierte Prozesse von Bedeutung.
Chirale MOFs könnten in der Enantiomeren- trennung und in der heterogenen enantio- selektiven Katalyse Anwendung finden.


<h2>— — — Stofftrennung in porösen Medien</h2>
Um eine Trennung mit nennenswerter Selektivität zu erzielen, lassen sich verschiedene physikalische Prozesse nutzen: 
Die Adsorptionsselektivität basiert auf der unterschiedlich starken Affinität des Adsorbens gegenüber den Komponenten einer Gas- oder Flüssigkeitsmischung. Sie ist der ausschlaggebende Faktor in adsorptionsbasierten Separationsprozessen (Druckwechsel- oder Temperaturwechsel-Adsorption). Der Trennfaktor gibt die Effizienz der Trennung an. Beispielsweise bedeutet ein Trennfaktor von 10, dass bei gleicher Konzentration in der Gas- oder Flüssigphase ein zehnfacher Überschuss einer Komponente in der adsorbierten Phase vorliegt.
Die Diffusionsselektivität wird durch den unterschiedlich schnellen Stofftransport der Komponenten durch das Material verursacht. Sie ist für membranbasierte Separationsprozesse von Bedeutung, die wegen ihres geringen Energiebedarfs wirtschaftlich attraktiv sind.
Schließlich ist die Größen- oder Formselektivität zu nennen: Kann eine Spezies aus sterischen Gründen nicht adsorbiert werden, während die andere in das Material eindringen kann, ist die Trennung besonders effizient.


<h2>— — — Homochirale MOFs: Wege zur Chiralität</h2>
Zu den klassischen achiralen MOFs sind in den letzten Jahren zunehmend homochirale MOFs getreten, da diese ein hohes Potenzial für Anwendungen in enantioselektiven Katalysen und für die Enantiomerentrennung haben. Beispielsweise nutzt die Gruppe um Wenbin Lin homochirale Linker, die zu chiralen Gerüsten führen.17) Eine Alternative hierzu sind chirale Coliganden, die durch Koordination an das Metallzentrum eine chirale strukturgebende Einheit bilden. Zusammen mit einem starren, bifunktionalen Linker entsteht so ein stabiles, dreidimensionales Netzwerk (Abbildung).18) Weiterhin ist es möglich, aus einem achiralen MOF durch postsynthetische Modifikation mit einem chiralen Auxiliar ein chirales, katalytisch aktives Gerüst zu erhalten.19)


— — — Michael Fischer, geboren 1981, studierte Mineralogie mit dem Schwerpunkt Kristallographie an der Universität Hamburg. Seit Anfang 2008 promoviert er in der Arbeitsgruppe von Michael Fröba. Sein Haupt-Arbeitsgebiet ist die molekulare Modellierung von Gas-Adsorption und -Separation in MOFs. Michael Sartor, geboren 1984, studierte Chemie an der Universität Hamburg. In seiner Diplomarbeit in der Arbeitsgruppe von Till Opatz untersuchte er auxiliarkontrollierte enantioselektive Synthesen. Für seine seine Promotion in der Gruppe von Michael Fröba beschäftigt er sich nun mit der Darstellung von homochiralen MOFs. Michael Fröba, geboren 1962, ist seit dem Jahr 2007 W3-Professor für Anorganische Festkörperchemie/Materialwissenschaften an der Universität Hamburg. Er habilitierte sich im Jahr 2000 im Fach anorganische Chemie an der Universität Hamburg. Anschließend trat er eine C3-Professur an der Universität Erlangen-Nürnberg und 2001 eine C4-Professur an der Universität Gießen an. Seine Forschungsinteressen sind die Synthese und Charakterisierung nanoporöser Feststoffe mit den beiden Schwerpunkten: a) organisch-anorganischen Hybridsystemen wie PMOs oder MOFs und deren Einsatz in der Stofftrennung und Gasspeicherung und b) kohlenstoff- und metalloxidbasierte Systeme für Batterien.



<ul>
<li>
1 

 
Aktueller Übersichtsartikel zur Gastrennung und -reinigung in MOFs: 
J. Li, 
R. J. Kuppler, 
H. Zhou: 
<source>Chem. Soc. Rev. 
(2009), 
38, 
1477.
</li>
<li>
2 

 
S. Henke, 
R. A. Fischer: 
<source>Nachr. Chem. 
(2010), 
58, 
634.
</li>
<li>
3 

 
C. Serre, 
S. Bourrelly, 
A. Vimont, 
N. A. Ramsahye, 
G. Maurin, 
P. L. Llewellyn, 
M. Daturi, 
Y. Filinchuk, 
O. Leynaud, 
P. Barnes, 
G. Férey: 
<source>Adv. Mater. 
(2007), 
19, 
2246.
</li>
<li>
4 

 
L. Hamon, 
P. L. Llewellyn, 
T. Devic, 
A. Ghoufi, 
G. Clet, 
V. Guillerm, 
G. D. Pirngruber, 
G. Maurin, 
C. Serre, 
G. Driver, 
W. van Beek, 
E. Jolimaître, 
A. Vimont, 
M. Daturi, 
G. Férey: 
<source>J. Am. Chem. Soc. 
(2009), 
131, 
17490.
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<li>
5 

 
S. Couck, 
J. F. M. Denayer, 
G. V. Baron, 
T. Rémy, 
J. Gascon, 
F. Kapteijn: 
<source>J. Am. Chem. Soc. 
(2009), 
131, 
6326.
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<li>
6 

 
D. G. Samsonenko, 
H. Kim, 
Y. Sun, 
G. Kim, 
H. Lee, 
K. Kim, 
<source>Chem. Asian J. 
(2007), 
2, 
484.
</li>
<li>
7 

 
M. Fischer, 
F. Hoffmann, 
M. Fröba: 
<source>ChemPhysChem 
(2010), 
11, 
2220.
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<li>
8 

 
M. Hartmann, 
S. Kunz, 
D. Himsl, 
O. Tangermann, 
S. Ernst, 
A. Wagener: 
<source>Langmuir 
(2008), 
24, 
8634.
</li>
<li>
9 

 
K. S. Park, 
Z. Ni, 
A. P. Côté, 
J. Y. Choi, 
R. Huang, 
F. J. Uribe-Romo, 
H. K. Chae, 
M. O'Keeffe, 
O. M. Yaghi: 
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(2006), 
103, 
10186.
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<li>
10 

 
R. Banerjee, 
H. Furukawa, 
D. Britt, 
C. Knobler, 
M. O'Keeffe, 
O. M. Yaghi: 
<source>J. Am. Chem. Soc. 
(2009), 
131, 
3875.
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<li>
11 

 
K. Li, 
D. H. Olson, 
J. Seidel, 
T. J. Emge, 
H. Gong, 
H. Zeng, 
J. Li: 
<source>J. Am. Chem. Soc. 
(2009), 
131, 
10368.
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<li>
12 

 
H. Bux, 
F. Liang, 
Y. Li, 
J. Cravillon, 
M. Wiebcke, 
J. Caro: 
<source>J. Am. Chem. Soc. 
(2009), 
131, 
16000. 
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<li>
13 

 
L. Alaerts, 
M. Maes, 
M. A. van der Veen, 
P. A. Jacobs, 
D. E. De Vos: 
<source>Phys. Chem. Chem. Phys. 
(2009), 
11, 
2903.
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14 

 
L. Alaerts, 
C. E. A. Kirschhock, 
M. Maes, 
M. A. van der Veen, 
V. Finsy, 
A. Depla, 
J. A. Martens, 
G. V. Baron, 
P. A. Jacobs, 
J. F. M. Denayer, 
D. E. De Vos: 
<source>Angew. Chem. 
(2007), 
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4371.
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<li>
15 

 
A. L. Nuzhdin, 
D. N. Dybtsev, 
K. P. Bryliakov, 
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<source>J. Am. Chem. Soc. 
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16 

 
X. Bao, 
L. J. Broadbelt, 
R. Q. Snurr: 
<source>Phys. Chem. Chem. Phys. 
(2010), 
12, 
6466–<lpage>73.</lpage>
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W. Lin: 
<source>Top. Catal. 
(2010), 
53, 
869.
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<li>
18 

 
D. N. Dybtsev, 
A. L. Nuzhdin, 
H. Chun, 
K. P. Bryliakov, 
E. P. Talsi, 
V. P. Fedin, 
K. Kim: 
<source>Angew. Chem. 
(2006), 
118, 
930.
</li>
<li>
19 

 
M. Banerjee, 
S. Das, 
M. Yoon, 
H. J. Choi, 
M. H. Hyun, 
S. M. Park, 
G. Seo, 
K. Kim: 
<source>J. Am. Chem. Soc. 
(2009), 
131, 
7524.
</li>
</ul>

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