Gesellschaft Deutscher Chemiker

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Photobiokatalytisch zu quartären Aminosäuren

Nachrichten aus der Chemie, Juli 2024, S. 52-55, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Die Gruppen von Hyster in Princeton und Yang an der UC Santa Barbara α-alkylieren asymmetrisch Aminosäuren mit Photokatalyse in Gegenwart des Enzyms L-Threoninaldolase. Beispielsweise liefern Glycin oder D-Alanin (1) enantioselektiv die (S)-Arylalanine (3) in Ausbeuten bis 94 %.

Die Hyster-Gruppe nutzt dazu N-Benzylpyridiniumsalze (2) als Reagenzien und Rose Bengal als Photokatalysator, von dem sie vermuten, dass er an das aktive Zentrum des Enzyms bindet. Dadurch wird (2) zum Benzylradikal reduziert und addiert stereoselektiv an den Iminkomplex aus Pyridoxalphosphat und (1).1)https://media.graphassets.com/a1Vc83buRqGODYO4O8U3

Die Yang-Gruppe nutzt photooxidative Bedingungen und benzylische Boronate oder Trifluorborate. Verzweigte Boronate liefern stereoselektiv ein weiteres Stereozentrum in β-Position der Aminosäure.2) UJ

  • 1) Nature, doi: 10.1038/s41586–024–07284–5
  • 2) J. Am. Chem. Soc., d

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