Nickelkatalyse offenbart neue Reaktivitäten

Vor kurzem wurde erstmals die C-N-Amidbindung unter äußerst milden Bedingungen aktiviert, eine Bindung, die als sehr stabil und wenig reaktiv gilt. Nickel glänzt dabei nicht nur als kostengünstige Alternative zu Palladium, sondern ermöglicht auch neue, ungewöhnliche Reaktionen.

Übergangsmetall-katalysierte Reaktionen sind in der organischen Synthese häufig, speziell bei Kreuzkupplungen, die C-C- und C-Heteroatom-Bindungen aufbauen. Chemiker wollen die dabei etablierten, aber teuren Elemente Palladium, Iridium, Ruthenium und Rhodium gegen unedle, häufig vorkommende Metalle wie Eisen und Nickel ersetzen, denn sie sind nicht nur billiger, sondern aktivieren auch Bindungen, die bisher als unreaktiv galten (Abbildung 1a). Von einer solchen Entdeckung berichten Neil Garg und Ken Houk von der University of California in Los Angeles. Sie aktivierten nickelkatalysiert C-N-Amidbindungen.¹⁾

Die Amidfunktion ist eines der wichtigsten Strukturmotive in Pharmazie und Materialwissenscha

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