Mobil, persistent, gefährlich?

In Gewässern, Tieren, Pflanzen und Menschen lässt sich Trifluoressigsäure (TFA) nachweisen – und die Konzentrationen steigen seit Jahrzehnten stetig. Wie gelangt TFA in die Umwelt, wie schädlich ist sie, und wo besteht Handlungsbedarf, um weitere Einträge zu verhindern?

Die EU beabsichtigt, per- und polyfluorierte Alkylsubstanzen (PFAS) als Stoffgruppe mit mehr als 10 000 Verbindungen auf solche Verwendungen zu beschränken, für die es keine Ersatzstoffe oder alternativen technischen Verfahren gibt.¹⁾ Grund dafür ist die extreme Persistenz der PFAS, die deswegen auch Ewigkeitschemikalien genannt werden.

Trifluoressigsäure(TFA) ist die kleinste Perfluorcarbonsäure. Sie ist eine starke (pK_s ≈ 0,3), mit Wasser mischbare Säure,²⁾ liegt in der Umwelt als Anion vor, adsorbiert mäßig an Bodenpartikel und ist sehr mobil.

TFA ist unter Reach (Registration, Evaluation, Authorization and Restriction of Chemicals) registriert: In der EU werden pro Jahr 100 bis 1000 Tonnen davon hergestellt oder importiert. Die Industrie nutzt TFA als Lösemittel, in chemischen Synthesen, biotechnologischen Verfahren sowie der Glasherstellung und -bearbeitung. In die Umwelt gelangt TFA allerdings überwiegend nicht direkt, sondern entsteht durch mikrobiologische, hydrolytische oder photochemisch-oxidative Transformation aus Substanzen mit C–CF₃-Gruppe.^3,4)

Derzeit liegen die Umweltkonzentrationen von TFA zwar noch unter den bisher bekannten toxikologischen und ökotoxikologischen Effektkonzentrationen. Angesichts der extremen Persistenz von TFA und der steigenden Konzentrationen sollten weitere Einträge in die Umwelt minimiert werden. Bei der Regulierung der PFAS als Stoffgruppe ist daher auch eine Beschränkung der TFA-Vorläufer anzustreben.

In der Umwelt

Die TFA-Konzentrationen liegen in Deutschland in Oberflächengewässern meist zwischen 0,4 und 3 µg · L^–1. Höhere Konzentrationen von bis zu 100 µg · L^–1 treten etwa in Neckar und Alz in der Nähe fluorchemischer Produktionsanlagen auf. Oberflächennahes Grundwasser enthält flächendeckend TFA, häufig in Konzentrationen von über 1 µg · L^–1.^5–8) Zudem lässt sich TFA in Trinkwasser nachweisen,^9,10) und der Nachweis in Niederschlagswasser – in Deutschland durchschnittlich 0,335 µg · L^–1 – belegt steigende Atmosphärenkonzentrationen.^6,11,12)

Pflanzen nehmen TFA über die Wurzeln und Blätter auf und reichern diese an.^13–16) Freeling et al. fanden in Pappelblättern der Jahrgänge 1991 bis 2019 steigende TFA-Konzentrationen von bis zu 1000 µg pro kg Trockenmasse (Abbildung 1, S. 38).¹⁴⁾ Weizenwurzeln reichern zudem stärker TFA an als längerkettige Perfluorcarbonsäuren.¹⁷⁾ Verglichen mit anderen PFAS hat TFA den höchsten Biota-zu-Boden-Akkumulationsfaktor – im Verhältnis zum Boden nehmen Lebewesen wie Tiere und Pflanzen also viel TFA auf, nämlich hundert- bis über zehntausendmal so viel.¹⁸⁾ Dementsprechend findet sich TFA mit einem Durchschnittsgehalt von 100 µg · L^–1 oder mehr in Kulturpflanzen, Obst, Gemüse^16,19) und in Wein aktueller Jahrgänge (Abbildung 2, S. 39).^20–24)

In Luft, Wasser und Pflanzen nimmt die TFA-Konzentration weltweit steil zu, wie Abbildungen 1 und 2 zeigen.²⁵⁾ Das belegen Proben alten Grundwassers und arktischer Eiskerne.^26,27)

Aus welchen Quellen TFA in die Umwelt gelangt (Abbildung 3, S. 41), wird im Folgenden beleuchtet.

Kälte- und Treibmittel

Fluorierte Gase sind die größte TFA-Quelle. Besonders durch den Ersatz von Fluorchlorkohlenwasserstoffen (FCKW) durch polyfluorierte Kohlenwasserstoffe (HFKW) wie 1,1,1,2-Tetrafluorethan, die die Ozonschicht weniger angreifen, sowie fluorierte Olefine wie 2,3,3,3-Tetrafluorpropen mit niedrigerem Treibhauspotenzial ist die TFA-Konzentration in der Atmosphäre gestiegen. Im Niederschlagswasser Pekings wiesen Forschende etwa einen Anstieg um das Siebzehnfache von 2002 bis 2012 nach.²⁸⁾ Durch atmosphärische Deposition gelangt TFA in den Wasserkreislauf. Wissenschaftler:innen schätzen: Für das Jahr 2020 stammten 2360 Tonnen TFA in Deutschland aus Kälte- und Treibmittelemissionen, im Jahr 2050 sollen es bereits 6500 Tonnen sein.²⁹⁾ Im Regenwasser betrug die TFA-Konzentration global im Median 0,21 – 0,70 µg · L^–1.³⁰⁾ In Deutschland betrug sie im Jahr 2018 durchschnittlich 0,335 µg · L^–1 – das führt zu einer jährlichen Deposition von 264 µg TFA pro Quadratmeter.¹¹⁾ Hinzu kommt TFA, das aus fluorierten Gasen in militärischen Kälte- und Feuerlöschmitteln entsteht.¹⁾

Auch manche Ätzgase der Halbleiterindustrie sind TFA-Vorläuferverbindungen. TFA-Einträge durch diese Verbindungen sind aber dem von Deutschland, Dänemark, Schweden, Norwegen und den Niederlanden eingereichten Beschränkungsdossier zufolge geringer geschätzt als die durch Kühl- und Treibmittel.¹⁾

Pestizide und Biozide

45 der in der EU zugelassenen Pestizid-Wirkstoffe enthalten eine C–CF₃-Gruppe und können daher beim Abbau TFA freisetzen.^31,32) In den vergangenen 20 Jahren hat die Zahl der fluorierten Wirkstoffe zugenommen. Die wichtigsten sind Flufenacet, Diflufenican, Fluopyram und Fluazinam.³³⁾ Bei diesen und einigen anderen Wirkstoffen ist experimentell nachgewiesen, dass sich TFA als Abbauprodukt bildet, bei anderen wird das wegen ihrer Struktur vermutet. Dass TFA nicht entsteht, ließ sich allerdings bisher für keinen Wirkstoff mit C–CF₃-Gruppe beweisen.³⁴⁾ Eine Rechnung aus dem Jahr 2021 zeigt: Aus den in Deutschland zugelassenen TFA-bildenden Pflanzenschutzmitteln könnten jährlich bis zu 457 Tonnen TFA entstehen.³¹⁾ In Regionen mit viel Landwirtschaft ist die TFA-Belastung von Grund- und Oberflächenwasser durch Pestizide signifikant erhöht verglichen mit Regionen, in denen nur TFA aus fluorierten Gasen aus Niederschlagswasser beiträgt.³⁵⁾

Unter den Bioziden sind sechs Wirkstoffe potenzielle TFA-Vorläufer. Diese sind als Holzschutzmittel oder Insektizide zugelassen.^31,32,36) Derzeit gibt es allerdings keine Informationen darüber, wie viel TFA durch diese Biozide in die Umwelt gelangt.

Arzneimittel und Kosmetika

Im Jahr 2019 gab es weltweit 65 Wirkstoffe mit C–CF₃-Gruppen in Humanarzneimitteln, etwa das Diabetesmedikament Sitagliptin, das Antidepressivum Fluoxetin, das entzündungshemmende Schmerzmittel Celecoxib und die Covid-19-Medikamente Paxlovid und Nirmatrelvir.³⁷⁾ Greinke et al. identifizierten sogar 93 Wirkstoffe als mögliche TFA-Vorläufer.³⁸⁾ Die Zahl fluorhaltiger Wirkstoffe nimmt weiter zu.^32,39)

Im Jahr 2019 wurden in Deutschland bis zu 29 Tonnen TFA aus Humanarzneimitteln freigesetzt.³¹⁾ Der Mensch scheidet die Wirkstoffe oder deren Metabolite aus, sie gelangen ins Abwasser und werden in der Kläranlage teilweise abgebaut, wobei TFA entsteht.⁴⁾ Wegen ihrer geringen Affinität zu Klärschlamm gelangt TFA mit dem Kläranlagenablauf in die Gewässer. Den TFA-Eintrag aus Tierarzneimitteln wie Antiparasitika in die Umwelt schätzen Forschende auf maximal 2,4 Tonnen pro Jahr.⁴⁰⁾

Zudem bilden fluorhaltige Inhalationsanästhetika wie Isofluran, Desfluran und Sevofluran in der Atmosphäre TFA – jährlich zirka 3000 Tonnen.⁴¹⁾ Flurane dienen als Narkosemittel für Menschen, Isofluran wird zudem beim Kastrieren von Ferkeln genutzt. Auch Inhalationssprays gegen Atemwegserkrankungen beim Menschen enthalten oft HFKW als Treibgase. Aus den Emissionen können in Deutschland jährlich 40 bis 50 Tonnen TFA entstehen, wie Berechnungen aus den verkauften Mengen solcher Sprays ergeben haben.⁴²⁾ TFA, das zum Herstellen und Reinigen von Peptidpharmazeutika genutzt wurde, führte in der Schweiz zu verunreinigtem Wasser und Boden.⁴³⁾

Die US Food and Drug Administration (FDA) listet 35 PFAS als Kosmetikinhaltsstoffe,⁴⁴⁾ die nachweislich oder potenziell TFA bilden. Es gibt allerdings derzeit keine Informationen über den Verbrauch dieser Substanzen oder über deren Verbleib nach Verwendung. Neuseeland verbietet als eines der ersten Länder der Welt PFAS in Kosmetikprodukten zum 31. Dezember 2026.⁴⁵⁾

Sonstige Quellen

Über Art und Menge TFA-bildender Fluorchemikalien aus Gewerbe und Industrie, die mit industriellem und kommunalem Abwasser in die Umwelt gelangen, gibt es keinen umfassenden Überblick. Inwieweit TFA-Vorläufer in Privathaushalten verwendet werden, ist nicht bekannt. Untersuchungen von Hausstaub in den USA deuten jedoch auf relevante Belastungsquellen hin – 220 µg · kg^–1 wurden gefunden.⁴⁶⁾

Bekannt ist: Menschlicher Urin enthält im Median 23 µg · L^–1 TFA.⁴⁷⁾ Im Ablauf kommunaler Kläranlagen finden sich durchschnittlich 1,7 bis 4,5 µg · L^–1 TFA.⁴⁸⁾ Diese Gehalte liegen etwas höher als die in Fließgewässern und dürften teilweise auf den Abbau fluorierter Humanarzneimittel zurückzuführen sein. Zudem können TFA-Einträge aus Gülle stammen, die zirka 100 µg · L^–1 TFA enthält – der Großteil davon stammt vermutlich aus TFA in Futterpflanzen, weniger aus Tierarzneimitteln, wie die Kalkulation aus dem Gehalt und der Akkumulation in Pflanzen sowie dem Verbrauch fluorierter Tierarzneimittel nahelegt.³¹⁾ Im urbanen Raum gelangt TFA sicherlich auch durch Thermolyse von Fluorpolymeren, etwa beim Aufbereiten von Kochgeschirr und Backformen, sowie durch Abfallbehandlung in die Umwelt.^49–53) Die Mengen lassen sich allerdings noch nicht abschätzen.

Wie gefährlich ist TFA für Menschen?

Anhand von Tier- und In-vitro-Studien lässt sich die potenzielle Toxizität von TFA für den Menschen bewerten: TFA wirkt nach wiederholter Verabreichung moderat toxisch, insbesondere in der Leber, und ist entwicklungstoxisch. Die toxischen Effekte wurden bei Konzentrationen nachgewiesen, die bislang über den Gehalten in Umwelt und Lebensmitteln liegen. Nach in der Toxikologie festgelegten Verfahren, die bewerten, wie schädlich TFA potenziell für den Menschen ist, ergibt sich ein differenziertes Bild.

Aus Tierstudien lässt sich die akute orale Toxizität der TFA-Salze ableiten: Die Dosis, die für 50 Prozent der Versuchstiere tödlich ist (LD₅₀), beträgt über 7000 mg pro kg Körpergewicht. Die akute Toxizität ist damit gering. Aus verschiedenen Studien an Ratten, bei denen TFA über beispielsweise 28, 90 Tage und ein Jahr verabreicht wurde, leitet sich im TFA-Reach-Dossier ein Derived No Effect Level (DNEL) von 0,042 mg pro kg Körpergewicht ab.^54–56) Der DNEL-Wert ist die Dosis, unterhalb der keine gesundheitsschädlichen Effekte zu erwarten sind. Dabei weicht die Dateninterpretation von Dekant et al.⁵⁵⁾ hinsichtlich der komplexen Endpunkte deutlich ab von der umfassenden Bewertung im CLH-Dossier (Dossier für das Verfahren zur harmonisierten Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien).⁵⁷⁾

Die Leber ist ein Zielorgan, in dem TFA toxische Veränderungen verursacht. In zwei Studien beobachteten die Forschenden Augenveränderungen durch TFA, etwa Hornhauttrübung. Zudem proliferierten die Peroxisomen schwach, die bei der Zellentgiftung helfen.⁵⁸⁾

Die Reproduktions- und Entwicklungstoxizität von TFA wurde nach Testrichtlinien der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) an Ratten untersucht. Eine Extended One Generation Study (EOGRTS, OECD TG 443) zur Auswirkung auf Sexualfunktion und Fruchtbarkeit sowie ein Screening zur Reproduktions- und Entwicklungstoxizität (OECD TG 422) zeigen Effekte in der höchsten Dosis von 240 mg TFA pro kg Körpergewicht bei Männchen: Das Gewicht der Reproduktionsorgane nimmt ab, die Zahl der Spermien und ihrer Vorläuferzellen wird kleiner, die abnormer Spermien (mit veränderter Form) größer, und die Spermien der Nachkommengeneration sind weniger beweglich.⁵⁷⁾ Bei Weibchen gab es keine signifikanten Effekte. Fünf Studien an Kaninchen und Ratten nach OECD-Richtlinien haben zudem gezeigt: TFA ist potenziell entwicklungstoxisch.⁵⁷⁾ Bei Dosen von 180 bis 750 mg TFA pro kg Körpergewicht pro Tag kam es zu Augenfehlbildungen bei den Nachkommen, Eizell- und Embryonenverlust nach Einnistung und verminderter Gewichtszunahme der Jungtiere. Augenfehlbildungen resultieren möglicherweise, weil TFA Wasserstruktur und gelöste Makromoleküle im Kammerwasser stört (Chaotropie); eine Interferenz mit dem Retinsäure-Signalweg schlossen Forschende als Ursache aus.⁵⁷⁾

Gentoxische oder mutagene Wirkungen von TFA wiesen In-vitro-Tests nach OECD-Richtlinien nicht nach.⁵³⁾ In-vivo-Mutationstests sind bisher keine publiziert. Neue In-vitro-Daten aus dem Jahr 2025 weisen auf eine Immuntoxizität von TFA hin, die mit Perfluoroctansulfonsäure (PFOS) vergleichbar ist.⁵⁸⁾ Bei mittel- und langkettigen PFAS ist die Immuntoxizität ein zentrales toxikologisches Bewertungskriterium.⁵⁹⁾

Die Daten über die Aufnahme, Verteilung, Metabolisierung und Ausscheidung (ADME) von TFA und TFA-Vorläufern sind lückenhaft. Längerkettige Perfluorcarbonsäuren wie Perfluoroctansäure (PFOA) und Perfluornonansäure (PFNA) akkumulieren im menschlichen Körper. Sie binden an Proteine in der Leber, der Niere und im Blut und werden nur langsam wieder ausgeschieden: Die Halbwertszeit im Menschen beträgt mehr als ein Jahr.^60,61) Basierend auf den Daten zur raschen Ausscheidung von TFA über den Urin⁴⁷⁾ vermuten Forschende, dass TFA kaum im Körper akkumuliert. Neuere Studien aus dem Jahr 2025 stellen dies jedoch in Frage; denn sie zeigen, dass TFA an Peptide und Proteine im Blut bindet.^62,63)

Wie gefährlich ist TFA für die Umwelt?

Anhand der bisherigen Datenlage ist die Ökotoxizität von TFA-Salzen vermutlich eher gering, lässt sich aber noch nicht sicher einschätzen. Sie lässt sich an der No Observed Effect Concentration (NOEC) messen, also der maximalen Konzentration ohne nachweisbare Wirkung. Am empfindlichsten reagiert die Grünalge Raphidocelis subcapitata mit einer NOEC_r (r für Reproduktion) von 120 µg · L^–1.⁶⁴⁾ Die Werte zur aquatischen Toxizität liegen bislang über den gemessenen Konzentrationen in Oberflächengewässern. Chronische Tests wurden bisher nur wenige durchgeführt, mit Meeresorganismen fast keine.^65,66) Im Boden fanden Xu et al. bereits bei TFA-Konzentrationen von 1 µg · g^–1 negative Effekte, nämlich eine Hemmung des Streuabbaus.⁶⁷⁾ Die Ökotoxizität von TFA sicher zu bewerten ist wegen der lückenhaften Datenlage noch nicht möglich.

Grenzwerte und Einstufungen

Im Jahr 2025 hat die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit Efsa für TFA eine akzeptable Tagesdosis (ADI) von 30 µg pro kg Körpergewicht pro Tag festgelegt. Die ADI basiert auf den Ergebnissen der EOGRTS-Studie. Da dies ein subchronischer Test war, wird das Ergebnis mit dem Sicherheitsfaktor 300 dividiert, um auch chronische Exposition abzudecken.⁶⁸⁾

In einer Studie im Auftrag des Umweltbundesamts mit Ratten wurden beim Verabreichen von TFA über das Trinkwasser erhöhte Alanin-Aminotransferase-Konzentrationen im Plasma festgestellt. Diese deuten auf einen lebertoxischen Effekt hin. Das Umweltbundesamt hat daraus einen gesundheitlichen Leitwert von 60 µg TFA pro Liter Trinkwasser abgeleitet – das ist ein toxikologisch begründeter Wert, unterhalb dessen keine Auswirkungen auf die Gesundheit zu erwarten sind. Das Umweltbundesamt empfiehlt aber eine niedrigere Konzentration von maximal 10 µg · L^–1 im Trinkwasser. Wenn ein 60 kg schwerer Mensch täglich zwei Liter trinkt, nimmt er bei der Leitwertkonzentration also mit 2 µg TFA pro kg Körpergewicht allein über das Trinkwasser knapp sieben Prozent der ADI auf; bei einer angestrebten Konzentration von 10 µg · L^–1 im Trinkwasser wären es nur noch 0,33 µg pro kg Körpergewicht (ca. 1 % der ADI) täglich.⁶⁹⁾

Auf Vorschlag der deutschen Bewertungsbehörden, basierend auf den Ergebnissen der Tierstudien, hat die Europäische Chemikalienagentur (Echa) TFA im Juni 2026 in Reprotox Kat. 1B (H360fD) eingestuft – also als wahrscheinlich reproduktionstoxisch.⁵⁷⁾

Unabhängig von der Ökotoxizität gefährdet TFA Gewässer, weil sie extrem persistent und mobil ist. Deshalb hat die Echa sie im Juni 2026 als „sehr persistent, sehr mobil“ (vPvM) und „persistent, mobil und toxisch“ (PMT) eingestuft.⁵⁷⁾

Im März 2026 hat die EU neue Richtlinien für Oberflächengewässer und Grundwasser erlassen, darunter auch die Richtlinie zu den Umweltqualitätsnormen (EQS); das sind festgelegte Grenzwerte für Schadstoffkonzentrationen in Oberflächengewässern.⁷⁰⁾ Für die Summe von 25 PFAS gibt es solche Werte als PFOA-Wirkungsäquivalente (Anhang V, Nr. 65). Jedem PFAS ist dabei ein Wirkungsäquivalenzwert (relative potency factor, RPF) bezogen auf PFOA (RPF = 1) zugeteilt. Für TFA ist dieser RPF 0,002. Die EQS beträgt dementsprechend für Oberflächenwasser 2,2 µg · L^–1 TFA und für Biota (Pflanzen, Lebensmittel, Wasserorganismen, Landtiere) und Sediment 38,5 µg · kg^–1 TFA in der Feucht- beziehungsweise Trockenmasse – angenommen, keine anderen PFAS tragen bei.

TFA aus dem Wasser entfernen

TFA lässt sich aus Wasser kaum entfernen. Es wird beispielsweise in Kläranlagen weder abgebaut noch durch Sorption am Schlamm zurückgehalten. Gibt es zusätzlich zur klassischen Abwasserbehandlung eine weitergehende Reinigungsstufe mit Ozonung, kann sich die TFA-Konzentration sogar erhöhen, weil Vorläuferverbindungen gespalten oder oxidiert werden.

Um bei der Trinkwasseraufbereitung TFA aus belastetem Rohwasser zu entfernen und bei kontaminierten Standorten das Grundwasser zu reinigen, eignen sich, wenn überhaupt, nur Adsorptions- oder Membranverfahren. Denn wegen der biologischen und chemischen Stabilität der C–F-Bindung scheiden oxidative Verfahren sowie Langsamsand- oder Uferfiltration aus. Zwar lassen sich mit Umkehrosmose PFAS und damit auch TFA entfernen; allerdings stellen der hohe Energieaufwand und die Verwertung oder Entsorgung der anfallenden Membrankonzentrate ein Problem dar. Die Membrankonzentrate elektrochemisch zu behandeln oder katalytisch abzubauen, sind gegebenenfalls Optionen, um TFA zu entfernen. Beides ist jedoch ökonomisch aufwendig und mit einem erheblichen Energieverbrauch verbunden.

Aktivkohle, die langkettige PFAS wie PFOA oder PFOS adsorbiert, hält das anionisch vorliegende, polare TFA nicht zurück.^71,72) Zudem ist beim thermischen Behandeln von mit PFAS beladener Aktivkohle durch hohe Verbrennungstemperaturen (>1000 °C) sicherzustellen, dass keine fluorierten Treibhausgase wie Tetrafluormethan (CF₄) oder Hexafluorethan (C₂F₆) entstehen.^73,74) Diese Stoffe sind extrem langlebig und können zur globalen Erwärmung beitragen.

Eine Alternative bietet gegebenenfalls die Entwicklung von Ionenaustauschern oder anderen Sorptionsmaterialien wie Zeolithen, die spezifisch zur Sorption kurzkettiger PFAS wie TFA modifiziert werden.⁷⁵⁾ Die anfallenden Konzentrate sind allerdings vermutlich ähnlich aufwendig zu behandeln wie bei der Umkehrosmose.

Handlungsbedarf

Es besteht Handlungsbedarf, um TFA-Einträge in die Umwelt und die Exposition des Menschen rasch zu reduzieren. Als erster Schritt ist die TFA-Konzentration zu monitoren – in der Umwelt (Oberflächenwasser, Grundwasser, Meerwasser, Niederschlagswasser, Außen- und Innenraumluft), in Biota und im Menschen. Die Daten sind derzeit noch lückenhaft, weil TFA bei der PFAS-Analytik nicht standardmäßig erfasst wird. Handeln sollte aber nicht davon abhängen, ob Monitoringdaten verfügbar sind. Es sind technische Maßnahmen zu ergreifen, um Einträge in die Umwelt zu reduzieren: beispielsweise Kühlmittel im Kreis führen, Aktivkohlekartuschen bei der Inhalationsanästhesie mit Fluranen verwenden. Unumgänglich ist aber, die Anwendung von TFA und ihrer Vorläuferverbindungen zu beschränken.

Bei den HFKW sieht das Beschränkungsdossier für einige Anwendungen verlängerte Übergangsfristen von 6,5 oder 13,5 Jahren vor, darunter Kältemittel bei Temperaturen unter –50 °C, Treibmittel in technischen Anwendungen, bei denen die Nichtentflammbarkeit wichtig ist, und Kältemittel in Automobil-Klimaanlagen.¹⁾ Weltweit arbeiten Wissenschaftler:innen und Techniker:innen daran, fluorierte Kältemittel in der Kälte- und Wärmepumpentechnik zu ersetzen, etwa durch fluorfreie Mittel wie Kohlendioxid und Kohlenwasserstoffe (Propan/Butan). Häufig kommen in der Industrie auch Ammoniak oder Wasser als Kältemittel in Frage.^76,77) Industrieanlagen nutzen beispielsweise bereits seit Jahrzehnten Ammoniak als Kältemittel. Der vollständige Ersatz fluorierter Kälte- und Feuerlöschmittel im zivilen Bereich, die TFA-Vorläufer sind, ist daher absehbar. Wegen höherer Sicherheitsanforderungen im militärischen Bereich dürfte es dort länger dauern, die fluorierten Mittel zu substituieren. Langfristig zeigt sich: In Bezug auf Effizienz und Leistungsfähigkeit gibt es keine Anwendung in der Kälte- und Wärmepumpentechnik, die nicht mit fluorfreien Alternativen abgedeckt werden könnte.⁷⁷⁾ Weiterentwicklungen der Technik müssen dabei zwei Schwerpunkte adressieren: kostengünstige Effizienzsteigerung bei CO₂ und sichere Lösungen für den Einsatz brennbarer Kohlenwasserstoffe.

Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel, Biozide und Arzneimittel werden nicht unter Reach geregelt, sondern in Spezialgesetzen. Ob ein TFA-Vorläufer-Wirkstoff durch einen anderen Wirkstoff ersetzbar ist, lässt sich nur im Einzelfall beurteilen. Bei den Pestiziden sind die nationalen und europäischen Bewertungsbehörden besonders bei solchen Wirkstoffen aktiv, bei denen die TFA-Bildung experimentell nachgewiesen ist. So wurden in Deutschland die Zulassungen flufenacethaltiger Pflanzenschutzmittel zurückgezogen. Dänemark hat die Zulassung von 33 Pflanzenschutzmitteln widerrufen, die sechs verschiedene Wirkstoffe enthalten.⁷⁸⁾ Für Wirkstoffe, bei denen die Bildung von TFA vermutet wird, werden Untersuchungen und Modellrechnungen durchgeführt.⁷⁹⁾ Oft ergeben die Studien: Die Anwendungen der Wirkstoffe lassen eine Grundwasserkonzentration von ≥ 0,1 µg · L^–1 erwarten. Dieser Vorsorgewert für relevante Metaboliten im Pflanzenschutzrecht – also solche, denen eine schädliche Wirkung zugesprochen wird – soll nicht überschritten werden.

Die Industrie ist daher aufgefordert, künftig Wirkstoffe für Pestizide und Arzneimittel zu finden, die nicht zu TFA transformiert werden. Die Zahl der Wirkstoffe mit C-CF₃-Gruppe hat in den vergangenen Jahren zugenommen. Denn die Trifluormethyl-Gruppe stabilisiert Moleküle durch die hohe Elektronegativität der Fluoratome metabolisch und beeinflusst Pharmakodynamik und -kinetik günstig. Besonders in der Pharmabranche suchen Forschende Alternativen, beispielsweise die Pentafluorsulfanylgruppe (–SF₅)^37,80,81) oder die Trifluormethoxygruppe (–OCF₃).⁸²⁾ Bisher gibt es allerdings nur wenige Wirkstoffe mit diesen Substituenten, und es bleibt zu klären, ob sie problematische Metaboliten bilden.

Der Gruppenregulierungsansatz für PFAS, wie im Beschränkungsdossier¹⁾ vorgesehen, ist sinnvoll. Er vermeidet, dass einzelne PFAS durch andere, weniger gut untersuchte Fluorchemikalien ersetzt werden. Wo es technisch und wirtschaftlich realisierbar ist, sollten Substanzen mit C–CF₃-Gruppen durch fluorfreie Alternativen ersetzt werden. Falls es derzeit für bestimmte Anwendungen keine Alternativen gibt, sind die Kreisläufe dieser Substanzen zu schließen: Sie sind möglichst vollständig zurückzunehmen, um einen Eintrag in die Umwelt zu verhindern. Die Dringlichkeit internationalen Handelns ist offensichtlich, denn TFA ist weltweit verbreitet und nicht aus der Umwelt rückholbar. Sollten sich die TFA-Konzentrationen – wie prognostiziert – in den kommenden Dekaden verzehnfachen, würden die aktuellen toxikologischen Wirkungsschwellen zumindest regional erreicht.¹²⁾ Wirksame Maßnahmen gegen weitere TFA-Einträge sind zu ergreifen.

INFO: Thinktank PFAS

Der Thinktank PFAS begleitet die öffentliche Debatte um per- und polyfluorierte Alkylsubstanzen (PFAS) mit wissenschaftlich fundierten Informationen und fördert den Austausch verschiedener Disziplinen und Perspektiven.

Im Thinktank PFAS kommen Kolleginnen und Kollegen aus Industrie und Wissenschaft zusammen, unter anderem aus den GDCh-Fachgruppen Elektrochemie, Umweltchemie & Ökotoxikologie, makromolekulare Chemie, nachhaltige Chemie, analytische Chemie, der Lebensmittelchemischen und der Wasserchemischen Gesellschaft sowie der AG Fluorchemie und des JCF.

Der Thinktank PFAS trifft sich alle zwei bis drei Monate.

Ein Fokus lag im Jahr 2025 auf Trifluoressigsäure (TFA): Als Endprodukt vieler Oxidations- und Abbauprozesse anderer PFAS steigen die Konzentrationen von TFA in der Umwelt in jüngerer Zeit stetig an; eine Arbeitsgruppe ist deshalb den Fragen nachgegangen zu ihrer Entstehung, den Quellen von TFA-Emissionen, den Möglichkeiten der Entfernung aus der Umwelt und Alternativen zu TFA-hervorbringenden Stoffen. Die Ergebnisse fasst dieser Beitrag zusammen.

Im April 2025 hat der Thinktank zusammen mit dem SFB 1349 Fluor-Spezifische Wechselwirkungen eine PFAS-Konferenz veranstaltet, zu der Akteure aus Wissenschaft, Industrie, Behörden und anderen relevanten Instituten eingeladen waren, um die Kontroverse rund um PFAS und deren künftige Bewältigung gemeinsam zu diskutieren. Mehr dazu lesen Sie in der Juli/August-Ausgabe 2025 [Nachr. Chem. 2025, 73(7–8), 84].

Ansprechpartner des Thinktanks sind:

Markus Große Ophoff, Hochschule Osnabrück, m.grosse-ophoff@dbu.de

Sebastian Hasenstab-Riedel, FU Berlin, sebriedel@zedat.fu-berlin.de

Die Autor:innen

Dieser Artikel entstand durch die Arbeitsgruppe TFA des Thinktanks PFAS der GDCh. Verfasst haben ihn Annette Bitsch, Hubertus Brunn, Stefan Hahn, Markus Große Ophoff, Michael Müller, Martin Scheringer, Klaus Günter Steinhäuser und Thomas Ternes.

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• ²⁴ a) SWR Science Talk, Was sind PFAS und wie gefährlich sind sie?, 2024: t1p.de/9wmbv; b) Website der Pharmazeutischen und Medizinischen Chemie, Universität Freiburg: t1p.de/vct3r
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• ³¹ Umweltbundesamt [Hrsg.], Chemikalieneintrag in Gewässer vermindern – Trifluoracetat (TFA) als persistente und mobile Substanz mit vielen Quellen, 2021: t1p.de/4mlu9
• ³² Umweltbundesamt [Hrsg.], Trifluoracetat (TFA): Grundlagen für eine effektive Minimierung schaffen – Räumliche Analyse der Eintragspfade in den Wasserkreislauf, 2023: t1p.de/h2j48
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