Blickpunkt

Die Menschheit produziert Wein seit den Ursprüngen der abendländischen Geschichte. Dies zeigen schon die Götterhimmel der Antike, in denen jeweils ein Weinressort nicht fehlen durfte. Empirisch ermittelte Anbau- und Produktionsmethoden haben Generationen über Jahrhunderte weitergereicht und verbessert, doch erst seit dem 19. Jahrhundert beschäftigt sich die Wissenschaft analytisch mit dem Rebensaft.
Der französische Chemiker Louis Pasteur (1822—1895) begründete die mikrobiologische Untersuchung der alkoholischen Gärung in der Wein- und Bierproduktion. Im Jahr 1863 beauftragte ihn Napoleon III, eine Abhilfe gegen das Verderben von Wein zu finden. Pasteur entwickelte daraufhin das Verfahren, das heute nach ihm benannt ist und unter anderem Milchprodukte haltbar macht: ein kurzzeitiges Erhitzen auf Temperaturen zwischen 50 und 60 Grad Celsius.


<h2>Weinberg und Rebe</h2>
Weinkenner wissen, dass es beim Anbau der Reben auf die Umgebung ankommt, in der die Rebe wächst: Steinige, nährstoffarme Böden und das richtige Wetter liefern manchmal spektakuläre Ergebnisse. Auch die Artenvielfalt im Weinberg kann eine Rolle spielen.
In einem Projekt, das die Umweltorganisation Earthwatch und das Agrounternehmen Syngenta unterstützen, untersuchen Maarten van Helden und freiwillige Helfer die Rolle der Artenvielfalt in einem Weinberg in der Gegend von Bordeaux, in Chβteau les Vergnes.1
Dort testet van Helden Änderungen der Anbaumethoden, die er, haben sie sich bewährt, Winzern in anderen Gegenden empfiehlt. Zum Beispiel profitiert die Artenvielfalt im Weinberg, wenn der Winzer den Pflanzenwuchs zwischen den Rebstockreihen seltener mäht: etwa alle fünf bis sechs Wochen statt alle zwei bis drei. Als besonders effizient hat es sich erwiesen, jeweils nur jede zweite Reihe zu mähen. Zwar vernichtet jedes Mähen Tiere und Pflanzen, doch können sie sich aus dem ungemähten Zwischenraum wieder in den frisch gemähten ausbreiten.
Mit der an Mäharbeiten gesparten Arbeitszeit, so schlägt van Helden den Winzern vor, können sie sich dann um andere Aspekte des Standorts kümmern, etwa um nahegelegene Waldränder und Wasserläufe. Die Pflege eines grünen Images kann den Produzenten bereits beim Absatz ihrer Weine helfen. Außerdem hält womöglich eine naturnahe, artenreiche Umgebung Schädlinge fern und verringert so den Pestizideinsatz.
In einem Versuch, die Schädlingsbekämpfung biologischer zu gestalten, hat das französische Biotechunternehmen Agrauxine ein Mittel gegen die Pilzkrankheit Eutypiose entwickelt. Das Fungizid beruht auf Pilzen der Art Trichoderma atroviride.2 Seit Januar ist dieses Mittel unter dem Namen Esquive WP in Frankreich zugelassen. Damit kann es chemische Fungizide wie Natriumarsenit und Escudo von Bayer ersetzen.3 Natriumarsenit wurde im Jahr 2001 verboten und Escudo im Jahr 2007.
Weitere Anhaltspunkte, um neue Methoden der Schädlingsbekämpfung zu entwickeln, verspricht man sich von der im Jahr 2007 entzifferten Genomsequenz der Weinrebe, Vitis vinifera.


<h2>Was ist im Wein?</h2>
Bei der Sequenzierung des Genoms fanden die Forscher unter anderm Hinweise darauf, warum Wein eine solche Vielfalt an Geschmacksvariationen hervorbringt.4 Terpensynthasen, zum Beispiel, sind für die Herstellung von Terpenen zuständig, die den meisten Pflanzen zur Schädlingsabwehr dienen, aber beim Wein auch entscheidend zum Aroma beitragen. Die anderen drei bereits vor der Weinrebe sequenzierten Blütenpflanzen wiesen jeweils 30 bis 40 Gene für solche Enzyme auf. Die Weinrebe hat 89 funktionierende Synthasen und darüber hinaus noch Pseudogene, die ihre Funktion anscheinend verloren haben.
Ähnlich ist die Situation bei den Polyphenolen, denen wir vermutlich die gesundheitsfördernde Wirkung mäßigen Weingenusses verdanken [zur gesundheitsfördernden Wirkung siehe Nachr. Chem. 2007, 55, 739]. Für Stilbensynthasen, die für die Herstellung von Verbindungen wie Resveratrol erforderlich sind, finden sich im Weingenom 43 Gene, weitaus mehr als bei anderen Pflanzen. Mit diesen Verbindungen befasst sich die Arbeitsgruppe von Ulrich Förstermann an der Universität Mainz. Sie fanden einen neuartigen Mechanismus, mit dem Resveratrol zur Inaktivierung reaktiver Sauerstoffspezies beitragen kann.5
Förstermanns Mainzer Kollege Heinz Decker vom Institut für Molekulare Biophysik interessiert sich für die Proteine im Wein, die zu allergischen Reaktionen führen können. In einer ersten umfassenden Untersuchung von Weinsorten aller drei Farben zeigten Decker und Mitarbeiter, dass ein typisches Spektrum von Proteinen in geringen Konzentrationen in allen Weinen auftritt, wenn auch in unterschiedlichen Mengenverhältnissen. Neben Proteinen der Hefe und den bei der Weinherstellung verwendeten Enzymen finden sich pflanzliche Proteine aus den Trauben, darunter Lipid-Transfer-Proteine und Thaumatin-ähnliche Proteine. Beide Gruppen haben gemeinsam, dass sie als Lebensmittel-Allergene gelten und dass sie außergewöhnlich resistent gegen proteolytischen Verdau und gegen Säure sind, so dass sie den Weinherstellungsprozess unbeschadet überstehen.6 Die Proteine sollen nicht nur für Allergien, sondern auch für Qualitätseinbußen beim Wein wie Trübung verantwortlich sein.
Was im Wein steckt, vermittelt zudem eine interdisziplinäre Ringvorlesung: Mit dem Mikrobiologen Helmut König organisiert Decker Vorträge zu Aspekten der Kulturgeschichte und Wissenschaft des Weins.7 
Weinanalysen und -qualitätskontrollen nutzen unter anderem spektroskopische Methoden wie FT-IR [siehe Nachr. Chem. 2010, 58,781].


<h2>Was sollte nicht im Wein sein?</h2>
Was niemand in seiner Flasche Wein finden will, sind Fehlaromen wie der korkige oder muffige Geschmack, der schon so manche edle Flasche ungenießbar gemacht hat. Die Verbindung 2,4,6-Trichloranisol (TCA) gilt seit dem Jahr 1981 als hauptschuldig an dieser Geschmacksverirrung. Man glaubte zunächst, dass der Störenfried ausschließlich aus Naturkorken, besser gesagt, aus den zum Desinfizieren derselben verwendeten Chemikalien stammte. Hier richtete sich der stärkste Verdacht gegen Pentachlorphenol, das Mikroorganismen zu TCA verstoffwechseln. Inzwischen ist es verboten. Nachdem weite Teile der Weinindustrie auf andere Verschlüsse umgestellt hatten, zeigte sich allerdings, dass Anisole auch aus anderen Quellen in den Wein gelangen.
Ein wesentlicher Teil des Problems liegt darin, dass die Geruchsschwelle für TCA in wässriger Lösung bei lediglich 1 ng·L—1 liegt. Solche Konzentrationen kann der Wein beim Abfüllen aus der Raumluft aufschnappen. In Fallstudien wiesen Volker Schäfer und Rainer Jung von der Forschungsanstalt Geisenheim nach, dass der vorher unbelastete Wein Anisole aus der Luft des Abfüllraums aufgenommen hatte. Sie stammten aus Holzbalken und dem Putz des Gemäuers. Eine vollständige Sanierung der Gebäude beseitigte das Geschmacksproblem.
Es bleibt zu hoffen, dass mit den muffigen Abfüllräumen dann auch die verkorkten Weine der Vergangenheit angehören.
So trägt moderne Wissenschaft zur Wertschöpfung der Produzenten und zum Genuss der Verbraucher bei. Denn insbesondere beim Wein ist die Qualität oft wichtiger als die Quantität.
Michael Groß, promovierter Biochemiker, arbeitet als freier Wissenschaftsautor in Oxford, England. <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.michaelgross.co.uk" target="_blank">www.michaelgross.co.uk</a></ext-link>



<ul>
<li>
1 

<a href="https://www.earthwatch.org/europe/exped/vanhelden.html" target="_blank">www.earthwatch.org/europe/exped/vanhelden.html</a>
</li>
<li>
2 

 
M. Verma, 
S. K. Brar, 
R. D. Tyagi, 
R. Y. Surampalli, 
J. R. Valéro et al.: 
<source>Biochem. Eng. J., 
(2007), 
37, 
1.
</li>
<li>
3 

Escudo ist eine Mischung aus Thiram (Tetramethylthiuramdisulfid oder nach Iupac: Dimethylcarbamothioylsulfanyl N,N-dimethylcarbamodithioate) und Tebuconazol (nach Iupac: (RS)-1-(4-Chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol).
</li>
<li>
4 

 
O. Jaillon, 
J.-M. Aury, 
B. Noel, 
A. Policriti, 
C. Clepet et al.: 
<source>Nature 
(2007), 
449, 
463.
</li>
<li>
5 


N. Xia, 
A. Daiber, 
A. Habermeier, 
E. I. Closs, 
T. Thum et al.: 
<source>J. Pharmacol. Exp. Ther., 
(2010). 

</li>
<li>
6 

 
P. Wigand, 
S. Tenzer, 
H. Schild, 
H. Decker: 
<source>J. Agric. Food Chem. 
(2009), 
57, 
4328.
</li>
<li>
7 

<a href="https://www.studgen.uni-mainz.de/1584.php" target="_blank">www.studgen.uni-mainz.de/1584.php</a>
</li>
</ul>

Artikel

In vino Wissenschaft

Die Menschheit produziert Wein seit den Ursprüngen der abendländischen Geschichte. Dies zeigen schon die Götterhimmel der Antike, in denen jeweils ein Weinressort nicht fehlen durfte. Empirisch ermittelte Anbau- und Produktionsmethoden haben Generationen über Jahrhunderte weitergereicht und verbe...

Dr.-Ing.

Während man vor wenigen Jahren noch glücklich war, die Interaktion eines kleinen Proteins mit einem noch kleineren Molekül zu simulieren, wachsen heute die Ansprüche an Simulationsexperimente proportional mit dem computertechnischen Fortschritt. Grafikprozessor-basierte Berechnungen oder Cloud-Computing sind nur zwei der Stichworte, die interessante Entwicklungen versprechen.
Folglich steigen die Ansprüche an Größe und Komplexität der zu simulierenden Membransysteme. Membrandiffusion, -fusion und -selbstorganisation, Proteinverankerung und -interaktion sind einige der Spezialgebiete, die auf die Modellierung von Membranen angewiesen sind. Nur wenige Programme erlauben dabei realistische Konfigurationen. Die meisten unterstützen entweder zu wenige Lipidtypen, sind nicht interaktiv, nur kommerziell erhältlich oder zu spezialisiert. Hier setzt der Membraneeditor des Projekts Cellmicrocosmos an.
Der Cellmicrocosmos Membraneeditor (CmME) ist ein Java-Programm, mit dem ein Nutzer einfach Membranen generiert. Die Entwicklung begann im Jahr 2004 als Studentenprojekt und geht seit dem in Projekten und Abschlussarbeiten weiter. Die aktuelle Version 2.2 wurde auf der German Conference on Chemoinformatics 2009 in Goslar vorgestellt.1) Viele der realisierten Ideen basieren auf Rückmeldungen von Konferenzteilnehmern unterschiedlichster Fachrichtungen.


<h2>Algorithmische Lipid-Platzierung</h2>
CmME arbeitet mit Dateien im Proteindatenbank(PDB)-Format.2) Dieses textbasierte Format hat sich in den letzten fast vier Jahrzehnten als Standard für die Beschreibung von räumlichen Proteinstrukturen etabliert. In der PDB liegen vorrangig Proteinstrukturen vor. Lipide existieren dort höchstens als Bestandteil von Molekülstrukturen, sind aber unentbehrlich für Membranen.
Im Internet lassen sich konstruierte oder experimentell gewonnene Lipidmodelle im PDB-Format beziehen, die CmME direkt importieren kann. Mit Algorithmen lassen sich die Lipide dann auf der Oberfläche einer Membran anordnen. Dabei ist das numerische Verhältnis der Lipidtypen zueinander einstellbar. Der einfachste Algorithmus ist der lineare Algorithmus, der die Lipide sequenziell aneinander reiht. Andere Algorithmen spezifizieren den durchschnittlichen Platz pro Lipid oder erschaffen eine möglichst dicht gepackte Membran. Dabei werden die Berechnungen nicht auf Atomebene vorgenommen, sondern es wird basierend auf den Positionen der außenliegenden Atome eine Moleküloberfläche generiert (Abbildung 1). Deshalb sind die Algorithmen so leistungsstark.
Der Nutzer ist aber nicht auf die vorgefertigten Algorithmen angewiesen. Er kann mit grundlegenden Java-Kenntnissen und einer ausführlichen Dokumentation eigene Algorithmen entwickeln und importieren. Dabei kann er sowohl auf die einzelnen Moleküle als auch ihre Atome zugreifen. Allerdings ist CmME primär nicht für die interne atombasierte Simulation vorgesehen — dafür gibt es Molekulardynamik(MD)-Simulationsprogramme wie Gromacs.3) 
Die Definition von Lipidrafts, kleinen Membranarealen mit einer besonderen Lipidzusammensetzung, und das Anlegen von beliebig vielen Lipideinzel- und -doppelschichten ist möglich.


<h2>PDB-Platzierung und -Export</h2>
Die Proteine sind halbautomatisch platzierbar. PDB-Dateien lassen sich direkt von der Proteindatenbank laden. Ebenso geeignet sind Informationen der Datenbanken für transmembrane Proteine und für die Orientierung von Membranproteinen (Protein Data Bank of Transmembrane Proteins, PDBTM bzw. Orientations of Proteins in Membranes, OPM).4,5) Damit lassen sich integrale und periphäre Proteine und Peptide in Relation zur Doppelmembran ausrichten. Sowohl die Lipide als auch die Proteine sind jederzeit mit der Maus nachjustierbar (Abbildung 2).
Das PDB-Format weist einige Besonderheiten auf. So ist die Länge einer Zeile dieses textbasierten Formats, die ein Atom des Moleküls beschreibt, auf 80 Zeichen begrenzt. Eine Alternative bietet das PDBML-Format, das aber deutlich größere Dateien erzeugt und nur von wenigen Editoren unterstützt wird. Eine Alternative bietet das PDBML-Format, das aber deutlich größere Dateien erzeugt und kaum genutzt wird. CmME unterstützt es ebenfalls noch nicht, trägt aber der Zeilenbegrenzung Rechnung, indem das PDB-Format dem Programm angepasst werden kann, das die exportierten Dateien weiterverwenden soll. So wurden die exportierten Membranen mit PDB-Anzeigeprogrammen und mit MD-Programmen wie Gromacs getestet.


<h2>Installation und Dokumentation</h2>
Die Visualisierung erfolgt mit Java 3D. Standardmäßig werden dabei die Oberflächen angezeigt, ebenso lassen sich aber auch die Van-der-Waals- oder kovalenten Radien anzeigen. Auch wenn Java 3D relativ leistungsstark ist, kann die atomistische Darstellung größerer Membranen doch schwächere Rechner leistungsmäßig schnell an die Grenzen bringen. Deshalb wird CmME mit einer externen Anbindung an Jmol installiert.6) Das Programm zur räumlichen Darstellung von Molekülen ist speziell auf die Darstellung von Atomen hin optimiert und wird von einer großen Open-Source-Gemeinschaft ständig weiterentwickelt.
Die Installation des Membraneeditor ist einfach. Das Java-Webstart-Programm wurde unter unterschiedlichen Betriebssystemen wie Windows, Cent OS und Ubuntu Linux sowie Mac OS X getestet und installiert sich problemlos, wenn Sun Java 6 vorhanden ist. Die Webstart-Version inklusive Installationsanleitung ist frei zugänglich.7)


<h2>Ausblick</h2>
In Kooperation mit Karl-Josef Dietz vom Lehrstuhl für Biochemie und Physiologie der Pflanzen Bielefeld reichen wir zurzeit eine Publikation zum Thema publikationsbasierte Membranmodellierung ein. Nach deren Erscheinen wird der Quellcode von CmME unter GPL-Lizenz veröffentlicht werden.
Desweiteren arbeiten wir mit unserem neuen Kooperationspartner Jens Krüger vom Arbeitskreis Gregor Fels der Universität Paderborn an einer M. D. Edition, die speziell auf die Belange von MD-Simulationen ausgerichtet sein wird. Parallel werden Algorithmen entwickelt, welche die Erstellung von vesikelartigen Membranen ermöglichen sollen.
Björn Sommer arbeitet und promoviert in der Arbeitsgruppe Bio-/Medizinische Informatik von Ralf Hofestädt an der Universität Bielefeld und leitet das <a href="mailto:Cellmicrocosmos-Projekt.bjoern@cellmicrocosmos.org">Cellmicrocosmos-Projekt.bjoern@cellmicrocosmos.org</a>


<h2>— — — Auf einen Blick</h2>
Der Cellmicrocosmos 2.2 Membraneeditor ermöglicht es, Lipide per Verteilungsalgorithmen zu platzieren, die auf publizierten Membrankonfigurationen basieren. Von der Proteindatenbank (PDB) direkt bezogene Proteine lassen sich halbautomatisch per Drag'n'Drop in der Membran anordnen. Anschließend ist das Membransystem im PDB-Format exportierbar. Die Installation für Windows, Linux und Mac OS X erfolgt übers Internet.
<a href="https://cm2.cellmicrocosmos.org" target="_blank">cm2.cellmicrocosmos.org</a>


<h2>— — — Kurz notiert</h2>


<h2>Struktursuche im chemischen Zentralblatt</h2>
Forschungsergebnisse aus dem Chemischen Zentralblatt sind nun nach Strukturen durchsuchbar. Die Abstractsammlung chemischer Veröffentlichungen und Patente aus den Jahren von 1830 bis 1969 bietet das Fachinformationszentrum Chemie bereits seit einigen Jahren in digitaler Form an [Nachr. Chem., 2008, 56, 893]. In dieser Datensammlung, die Mitglieder kostenlos über die GDCh-Homepage einsehen, ist die Suche nach Schlagwörtern möglich. Nun hat das Chemoinformatikunternehmen Infochem die Sammlung in eine Datenbank integriert. Darin können Lizenzinhaber nach Schlagwörtern und Strukturen suchen.
 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.fiz-chemie.de" target="_blank">www.fiz-chemie.de</a></ext-link>
 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.infochem.de" target="_blank">www.infochem.de</a></ext-link>


<h2>Europäische Grid-Initiative</h2>
In den letzen sechs Jahren vernetzte das Grid-Projekt Enabling Grids for E-sciences (Egee) Wissenschaftler mit Rechnerressourcen. Grids sind Computernetze, die aus lose verbundenen Computern bestehen, von denen jeder einen Teil der eingespeisten Daten berechnet. Egee ermöglichte so die schnelle Bearbeitung wissenschaftlicher Projekte.
Damit die Infrastruktur erhalten bleibt, nutzt nun die Europäische Grid-Initiative (Egi) die vorhandenen Ressourcen und baut sie weiter aus. Gleichzeitig wird die Finanzierung geändert: Statt wie Egee von EU-Geldern abzuhängen, wird Egi durch nationale Mittel gefördert.
Für die Teilnehmer von Egee ändert sich durch die Umstellung auf Egi nichts. Interessenten für Egi wenden sich an die nationalen Vertreter. In Deutschland ist dies die Deutsche Grid-Initiative.
<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.egi.eu" target="_blank">www.egi.eu</a></ext-link>
 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.d-grid.de" target="_blank">www.d-grid.de</a></ext-link>


<h2>Chemische Formeln und Strukturen in Word bearbeiten</h2>
Ein kostenloses Add-in von Microsoft ergänzt und bearbeitet chemische Informationen in Worddokumenten. Das Programm ist zurzeit nur in englischer Sprache verfügbar. Um es zu nutzen, muss das Betriebssystem mindestens Windows XP mit Servicepack 3 sein und Word 2007 enthalten.
Das Add-in berechnet aus den Namen chemischer Substanzen Summenformeln und 2D-Strukturen und ermöglicht es, Strukturen manuell zu bearbeiten. Dabei lässt sich die Bindungszahl und die räumliche Anordnung von Atomen wiedergegeben. Einzelne Atome können in andere Elemente geändert werden, wobei die häufigeren in einer Schnellauswahl verfügbar sind. Die übrigen Elemente sind über ein Periodensystem wählbar. Moleküle und einzelne Atome lassen sich drehen und verschieben.
Das Programm prüft, ob Namen und Struktur übereinstimmen, und warnt so vor falschen Zuordnungen. Die im Dokument verwendeten chemischen Daten sind in einer Randleiste darstellbar.
Leider ist das Programm nicht intuitiv bedienbar, da es viele Substanzen zunächst nicht kennt oder die 2D-Darstellung aus merkwürdigen Perspektiven wiedergibt. So konnte es im Test Ethanol nicht zuordnen und zeichnete die Bindungen in H2O Wasser unterschiedlich lang. Aus der enthaltenen cml-Datenbank lassen sich Strukturen wie Testosteron oder die 20 natürlichen Aminosäuren importieren. In unserem Versuch ging dabei allerdings die räumliche Struktur verloren und es ergab sich eher ein modernes Gemälde als ein klar erkennbares Molekül. Da man eigene Datenbankeneinträge erstellen kann, dürfte es möglich sein, das Add-in zu einem funktionellen Programm zu erweitern.
<a href="http://research.microsoft.com" target="_blank">http://research.microsoft.com</a>
Christiane Junk, Frankfurt


<h2>— — — Für Forschung und Lehre</h2>
Das Projekt Cellmicrocosmos (Cm) beschäftigt sich mit der dreidimensionalen Modellierung und interaktiven Erkundung von Zellen. Cm verbindet Disziplinen wie Bio-, Chemo- und Medieninformatik, um intrazelluläre Vorgänge und Zusammenhänge zu visualisieren und zu analysieren. Björn Sommer initiierte das Projekt im Jahr 2004 im Rahmen seiner Bachelorarbeit. Es gliedert sich inzwischen in vier Teile, die sowohl wissenschaftliche als auch edukative Ziele verfolgen. Der Membraneeditor war das zweite Teilprojekt, das inzwischen viele Studierende weiterentwickelt haben. Dabei ist besonders Tim Dingersen zu nennen.



<ul>
<li>
1 


1) <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.jcheminf.com/content/2/S1/O21" target="_blank">www.jcheminf.com/content/2/S1/O21</a></ext-link>
</li>
<li>
2 


2) <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.pdb.org" target="_blank">www.pdb.org</a></ext-link>
</li>
<li>
3 


3) <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.gromacs.org" target="_blank">www.gromacs.org</a></ext-link>
</li>
<li>
4 


4) <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://pdbtm.enzim.hu" target="_blank">pdbtm.enzim.hu</a></ext-link> 
</li>
<li>
5 


5) <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://opm.phar.umich.edu" target="_blank">opm.phar.umich.edu</a></ext-link>
</li>
<li>
6 


6) <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.jmol.org" target="_blank">www.jmol.org</a></ext-link>
</li>
<li>
7 


7) <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://cm2.cellmicrocosmos.org" target="_blank">cm2.cellmicrocosmos.org</a></ext-link>
</li>
</ul>

Artikel

In vino Wissenschaft

Weinberg und Rebe

Überprüfung Ihres Anmeldestatus ...