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Bor‐Lewis‐Säurekatalyse: Amide atomeffizient synthetisieren

Nachrichten aus der Chemie, Mai 2019, S. 51-54, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Borhaltige Lewis-Säuren wie Boronsäuren, Borate oder Borsäure ermöglichen, Carbonsäuren und Amine direkt zu Amiden zu kondensieren. Mit diesen Reagenzien lassen sich nicht nur Peptidbindungen ohne Verlust an Stereoisomerenreinheit knüpfen, sondern die Reaktion funktioniert auch mit säureempfindlichen funktionellen Gruppen.

Amidbindungen kommen in Proteinen, Medikamenten, Pflanzenschutzmitteln oder Polymeren vor. Obwohl es einige Strategien gibt, Amide (3) zu synthetisieren,1) ist die klassische Kondensation von Carbonsäuren (1) und Aminen (2) nach wie vor die wichtigste (Abbildung 1 a). Idealerweise entsteht dabei nur Wasser als Koppelprodukt. Carbonsäuren und Amine durchlaufen jedoch unvermeidlich eine Säure-Base-Reaktion, aus der Ammoniumcarboxylate des Typs (4) hervorgehen. Diese Salze reagieren nur bei 110 °C bis über 300 °C zu Amiden (3). Die meisten Amide mit komplexen Strukturen sind auf diesem Wege nicht zugänglich.

https://media.graphcms.com/bkRtL7MsStKPwc83z5Mz
Ideale und konventionelle Amidsynthese sowie Bor-Lewis-Säuren als Katalysatoren für Amidierungen von Carbonsäuren (1). a) Ideale Amidsyn

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