Wie die Natur Strychnin synthetisiert

Die O‘Connor-Gruppe hat Licht ins Dunkel der Biosynthese von Strychnin (1) gebracht. Die Analyse der kodierenden Gene und Expression der Proteine der Brechnuss (Strychnos nux-vomica) ergab: Zuerst entsteht Geisschozinin (4) wie in anderen Pflanzenarten aus Tryptophan (2) und Geranylpyrophosphat (GPP) (3). Die Enzyme zur Umlagerung von (4) in den Wieland-Gumlich-Aldehyd (5) wurden exprimiert und ihre Funktion in vivo demonstriert. Wie Expression der beteiligten Proteine zeigt, wird (5) am Stickstoffatom durch Malonyl-CoA acyliert und geht danach spontan eine Aldol-artige Cyclisierung zu Strychnin (1) ein.

Obwohl (1) und seine physiologischen Wirkungen lange bekannt sind, gab es bisher nur indirekte Anhaltspunkte für seine Entstehung in der gewöhnlichen Brechnuss. UJ

• Nature 2022, 607, 617

Wissenschaft + Forschung