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Wie die Natur Strychnin synthetisiert

Nachrichten aus der Chemie, September 2022, S. 52-55, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Die O‘Connor-Gruppe hat Licht ins Dunkel der Biosynthese von Strychnin (1) gebracht. Die Analyse der kodierenden Gene und Expression der Proteine der Brechnuss (Strychnos nux-vomica) ergab: Zuerst entsteht Geisschozinin (4) wie in anderen Pflanzenarten aus Tryptophan (2) und Geranylpyrophosphat (GPP) (3). Die Enzyme zur Umlagerung von (4) in den Wieland-Gumlich-Aldehyd (5) wurden exprimiert und ihre Funktion in vivo demonstriert. Wie Expression der beteiligten Proteine zeigt, wird (5) am Stickstoffatom durch Malonyl-CoA acyliert und geht danach spontan eine Aldol-artige Cyclisierung zu Strychnin (1) ein.https://media.graphassets.com/iSTwEQ9tT3Ov0oLdWZQA

Obwohl (1) und seine physiologischen Wirkungen lange bekannt sind, gab es bisher nur indirekte Anhaltspunkte für seine Entstehung in der gewöhnlichen Brechnuss. UJ

  • Nature 2022, 607, 617

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