Gesellschaft Deutscher Chemiker

Unnatürliche Strukturen

Wie der Würfel wirkt

Nachrichten aus der Chemie, November 2021, S. 72-75, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Strukturen, die nicht in der Natur vorkommen, inspirieren Chemiker:innen schon immer. So auch der Würfel, der zur Entwicklung eines besonderen Moleküls führte: des Cubans. Welche Synthesen es für Cuban-Bausteine und deren Funktionalisierung gibt.

Cuban ist ein gesättigtes, würfelförmig angeordnetes Kohlenwasserstoffsystem. Synthesestrategien zu entwickeln, die funktionalisierte Cubane liefern, ist heute ein wichtiges Feld der Chemie. Denn davon, aromatische Ringe durch Cubane zu ersetzen, versprechen sich Wissenschaftler:innen einzigartige physikalische Eigenschaften, wie hohe Spannungsenergie und Lipophilie. Dies könnte nicht nur für die medizinische Chemie interessant sein,1) sondern auch für Polymer- und Materialwissenschaften.

Klassische Kohlenwasserstoffe mit Käfigen, wie Norbornen und Adamantan, waren in der Geschichte der Arzneimittel- und Agrochemieforschung weit verbreitet und liefern auch heute noch nützliche Wirkstoffe. Für das Cubylsystem (Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octyl, Abbildung 1) wurde großes Potenzial für die pharmazeutische Forschung vorausgesagt, da es u

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