Verdrehter Tausendsassa

Seit den Vorschlägen von Friedrich August Kekulé zu Bau und Struktur von Benzol¹ haben Aromaten und aromatische Systeme einen zentralen Platz in der Chemie. Dabei besticht die Grundverbindung Benzol durch ihre außergewöhnliche Stabilität, die auf die Konjugation des π-Systems zurückgeht. In benzannellierten Systemen, etwa in den höheren Acenen, sinkt die Stabilität schnell,² und Teile des Gesamtsystems reagieren als Olefine, Butadiene oder Diradikale — so lange bis wieder isolierte Sechs-Elektronen-π-Aromaten vorliegen. Verknüpft man einzelne Benzoleinheiten stattdessen durch σ-Bindungen, bilden sich Bi-, Tri- oder allgemein para - Oligophenylene. Da in diesen die einzelnen Aromaten isoliert vorliegen, sind das Biphenyl (1) und seine höheren Homologen tatsächlich ähnlich stabil wie Benzol selbst.

Experimente und quantenchemische Rechnungen zeigen, dass Biphenyl in der Gasphase nicht eben gebaut ist, sondern, dass beide Ringe um 44,4° verdreht zueinander stehen.³,⁴ Die Konjugation über die zentrale Einfachbindung fällt recht klein aus und andere Effekte wie Hyperkonjugation und Van-der-Waals-Wechselwirkungen spielen eine

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