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Unnatürliche Aminosäuren mit Licht und Pyridoxalphosphat

Nachrichten aus der Chemie, Oktober 2023, S. 44-47, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Die Yang-Gruppe hat an der UC Santa Barbara unnatürliche Aminosäuren hergestellt. Dazu haben sie die enzymatische Biosynthese von Dehydroalanin aus Serin (1) mit photoredoxkatalysierten radikalischen Additionen gekoppelt. Das Enzym L-PfPLP (2) löst die Dehydratisierung von (1) zum Pyridoxalphosphat-gebundenen Dehydroalanin (3) aus. Einelektronenoxidation mit blauem Licht und Rhodamin B (5) überführt die Trifluorborate (4) in Alkyl- oder Benzylradikale, die an die Doppelbindung von (3) addieren. Die Adduktradikale werden im Enzym asymmetrisch reduziert und die unnatürlichen Aminosäuren (6) werden hydrolytisch frei.https://media.graphassets.com/65QkheTRRmmvUpQZws7H

Die Methode lässt sich auch auf Threonin anwenden. UJ

  • Science 2023, doi: 10.1126/science.adg2420

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