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Ungeschützte Peptide arylieren

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Mallek, Pentelute und Buchwald N-arylieren para-Aminophenylalanin in Polypeptiden in Gegenwart anderer ungeschützter aliphatischer Aminogruppen. Isolierte Aryl-Pd-Komplexe mit einem Biarylphosphinliganden dienen als Arylierungsmittel. Die Pd-Komplexe binden zwar thermodynamisch bevorzugt an aliphatische Aminogruppen; jedoch ist nach Koordination an eine aromatische Aminogruppe die reduktive Eliminierung der C-N-Bindung schneller. So lassen sich Wirkstoffanaloga mit zellpenetrierenden Peptiden modifizieren. CCT

  • Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 16928

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