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Blickpunkt Synthese

Triplet-triplet annihilation upconversion can generate UV light from visible light LEDs and visible light from infrared. Producing higher-energy photons at the location where they are needed is useful: some functional groups do not tolerate irradation with UV light, and visible light does not penetrate cells and polymers as deep as infrared light.In 1912, Ciamician had the vision of getting the industry to use light instead of heat to make chemical compounds.Light was regarded as an inexpensive, sustainable and renewable reagent to facilitate different chemical reactions. In the 20th century, most photoinduced transformations used UV-light irradiation, leading to a unique reactivity.Nowadays, the photochemical community commonly strives to irradiate with visible light because of several drawbacks of UV light; due to its high energy photons, UV light does not tolerate every functional group and causes non-selective reactions. Furthermore, the use of UV light often requires special glassware and light sources which are more expensive and have ecological disadvantages:1,2) UV-light damages living systems and demands more energy than visible light. Although visible light-induced transformations are being developed at an impressive pace, some photochemical reactions still require UV-light irradiation. Here, upconversion may overcome the disadvantages of short wavelengths.<h2 type="main">How to merge two photons</h2>During upconversion multiple photons with longer wavelengths are combined to generate more energetic photons. However, many upconversion concepts are seldom applied in photochemical syntheses because they often require special light sources – such as lanthanide-based upconversion or two-photon absorption. In contrast, triplet-triplet annihilation upconversion (TTA-UC) uses light-emitting diodes (LEDs) which makes it more useful for photochemical synthesis method development.1–3)Triplet-triplet annihilation upconversion (TTA-UC) is a bimolecular process where two photons with lower energies are merged to generate a photon with higher energy (<link href="#nadc20244142065-fig-0001">Figure 1). This photophysical phenomenon can occur when two chromophores interact with each other: a sensitizer and an annihilator. The sensitizer absorbs light and enters the excited singlet state. A spin-forbidden transistion (intersystem crossing) from the excited singlet state forms the excited triplet state. As a spin-forbidden process, relaxation from the triplet state has a long lifetime compared to singlet state relaxation. As a result, excited sensitizers can activate acceptor molecules such as annihilators, via triplet energy transfer resulting in the formation of excited annihilator triplets.<figure xml:id="nadc20244142065-fig-0001"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/9OAltMeSVGEM32p3UG71"><figcaption><label>Abb.1: </label>Triplet-triplet annihilation upconversion generates high-energy light from two lower-energy photons. A sensitizer and an annihilator generate the emission of a photon with a shorter wavelength than the irradiation source. ISC = Intersystem Crossing; TTET = triplet-triplet energy transfer; TTA = triplet-triplet annihilation.</figcaption></figure></figure>When two triplet annihilators are close to each other, triplet-triplet annihilation can occur. Herein, one annihilator is deactivated to its ground state and the other annihilator is activated into its energetically higher lying excited singlet state. When this excited state relaxes to the ground state, it emits light that is higher in energy than the incident light – called anti-Stokes shift or blue shift. To have an efficient triplet-triplet annihilation process, the sensitizer should possess a higher triplet energy than the annihilator, and the annihilator requires a singlet energy equal to or less than twice its triplet energy.1)The high energy of the excited singlet state of the annihilator can activate the compound via three different ways: nonradiatively by Förster resonance energy transfer (FRET), emission and absorption as well as direct single electron transfer.<h2 type="main">Application: Visible to UV light</h2>The concept of TTA-UC was first demonstrated in the 1960s, but witnessed a renaissance in the 2000s when metal complexes were incorporated as sensitizers. There are TTA-UC systems with organic or inorganic sensitizers combined with annihilators, typically aromatic hydrocarbons. This enables near infrared-to-visible light TTA-UC, visible-to-visible and visible-to-ultraviolet TTA-UC. The concept has several advantages, such as increased functional group tolerance and deeper penetration – which might be useful for micelles that recycle the reaction solution. However, their applications in photochemical synthesis are scarce:The TTA-UC system by Kerzig, Yanai and co-workers emits the shortest wavelength so far (<link href="#nadc20244142065-fig-0002">Figure 2). They combine the organic sensitizer 4-CzIPN and the annihilator 1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzene. Upon irradiation with a blue LED, photons with wavelengths as low as 300 nm are generated. In this example, visible light irradiation initiated the Norrish type I decarbonylation reaction of pinacolone or dibenzylketone (Figure 2), which is a typical UV-light induced reaction.4)<figure xml:id="nadc20244142065-fig-0002"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/ZdQi8GFnTsmVOH2EEckE"><figcaption><label>Abb.2: </label>Upon irradiation with blue light, a Norrish reaction occurs that usually requires UV light. This happens due to a blue-to-ultraviolet triplet-triplet annihilation upconversion system: 4-CzIPN as the sensitizer and 1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzene as the annihilator.</figcaption></figure></figure><h2 type="main">Infrared to visible light</h2>There are few synthetic applications based on visible-to-UV triplet-triplet annihilation upconversion. One of the reasons could be the challenge of developing the TTA-UC system itself:the higher the energies, the more photostability and compatiblity becomes an issue. The light emitted by the S1 state of the annihilator can either be reabsorbed by the sensitizer or even degrade it, which makes the process less efficient. Also, sensitizer and annihilator have to suit each other; not many annihilators obtain a high enough S1 while having an easily accessible T1 state.In contrast, there are more examples for near infrared-to-visible light systems. Rovis, Campos and co-workers used such systems for several synthetic applications. One of their TTA-UC systems generates high energy photons to excite the organic photocatalysts Eosin Y or Rose Bengal. It consists of a Pd-containing sensitizer and uses furanyldiketopyrrolopyrrole as the annihilator. The group used infrared light to perform hydrodehalogenations, radical cyclizations and amine oxidation reactions (<link href="#nadc20244142065-fig-0003">Figure 3).5)<figure xml:id="nadc20244142065-fig-0003"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/VddUYXEQVOe72L19CM4g"><figcaption><label>Abb.3: </label>Upon irradiating with near infrared (NIR) light, the photocatalysts Eosin Y and Rose Bengal absorb visible light. This is due to near infrared-to-orange TTA-UC upconversion. Here, a Pd-based porphyrin is the sensitizer and furanyldiketopyrrolopyrrole is the annihilator.</figcaption></figure></figure>A synthetic application without an additional photocatalyst was illustrated (<link href="#nadc20244142065-fig-0004">Figure 4), using a second, near infrared-to-blue TTA-UC system based on platinum(II) tetraphenyltetranaphthoporphyrin as the sensitizer and tertatertbutylperylene as the annihilator, This system was used to obtain a near infrared light triggered photopolymerization and a reductive cyclization. The use of near infrared (NIR) light instead of either orange or blue LEDs as irradiation sources, allows for deeper light penetration. Furthermore, enabling the use of red light for photochemical reactions is interesting in the context of photoimaging or phototherapeutical applications in medicinal chemistry.5–7)<figure xml:id="nadc20244142065-fig-0004"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/7iKuvRVKRqfXpGYPO0H2"><figcaption><label>Abb.4: </label>Photopolymerization and reductive cyclization is possible under near infrared (NIR) instead of visible light radiation. This is possible due to a NIR-to-blue triplet-triplet upconversion-annihilation consisting of a Pt based porphyrin as sensitizer and tetratertbutylperylene as annihilator.</figcaption></figure></figure><h2 type="main">Outlook</h2>Both, near infrared-to-visible light triplet-triplet annihilation and visible-to-UV triplet-triplet annihilation upconversion have been sporadically applied for photochemical synthesis. To promote applications, both the TTA-UC systems and the subsequent mechanisms that trigger the photochemical reactions can be studied. Especially, the visible-to-UV triplet-triplet annihilation upconversion has thus far been less explored. Many reactions that rely on UV-light are interesting starting points for further developing this promising tool.<h2 type="main">Auf einen blick</h2>Triplet-triplet-Annihilation-Upconversion erzeugt Photonen höherer Energie in situ aus Lichtquellen mit niedrigerer Frequenz.Das System besteht aus einem Photosensitizer und einem Annihilator.Nützlich ist das für photochemische Synthese, weil Strahlung mit niedriger Energie weniger funktionelle Gruppen zerstört und tiefer in Gewebe oder Polymere vordringt.Seit März 2024 verfassen Johannes Walker und Line Næsborg die Artikel für Blickpunkt Synthese, der etwa jedes zweite Heft erscheint.<h2 type="main">Der Autor</h2>Line Næsborg is a junior group leader and Liebig fellow at the University of Münster since 2020. Her research revolves around the development of photochemical methods using micelle hosts that enable different pathways and outcomes compared to organic solvents.<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/cmnYXrDqTkGEM0PfrjYe">Rubaishan Jeyaseelan defended his PhD thesis in the group of Næsborg in June. His research interest is the application of triplet-triplet upconversion for synthesis.<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/0ca2blVReuGp7na5CFbq"><ul class="references" cited="no" style="numbered" xml:id="nadc20244142065-bibl-0001"><li xml:id="nadc20244142065-bib-0001">1 M. Uji, T. J. B. Zähringer, C. Kerzig, N. Yanai, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 135, e202301506.</li><li xml:id="nadc20244142065-bib-0002">2 T. P. Yoon, M. A. Ischay, J. Du, Nat. Chem. 2010, 2, 527–532</li><li xml:id="nadc20244142065-bib-0003">3 V. Srivastava, P. K. Singh, P. P. Singh, J. Photochem. Photobiol., C. 2022, 50, 100488</li><li xml:id="nadc20244142065-bib-0004">4 T. J. B. Zähringer, J. A. Moghtader, M. Bertrams et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202215340</li><li xml:id="nadc20244142065-bib-0005">5 B. D. Ravetz, A. B. Pun, E. M. Churchill et al., Nature 2019, 565, 343–346</li><li xml:id="nadc20244142065-bib-0006">6 T. Schloemer, P. Narayanan, Q. Zhou et al., ACS Nano 2023, 17, 3259–3288</li><li xml:id="nadc20244142065-bib-0007">7 M. Klimezak, J. Chaud, A. Brion et al., Adv. Healthcare Mater. 2024, 2400354</li></ul>

Artikel

Triplet‐triplet annihilation upconversion

Triplet-triplet annihilation upconversion can generate UV light from visible light LEDs and visible light from infrared. Producing higher-energy photons at the location where they are needed is useful: some functional groups do not tolerate irradation with UV light, and visible light does not pen...

Blickpunkt Anorganik

Sind Festkörper einer Mikrowellenstrahlung ausgesetzt, passiert nichts bis sehr viel – abhängig von Form und Eigenschaften der Substanz. Festkörper, die sich effizient erwärmen, sind für die anorganische Chemie besonders spannend. Was geschieht beim Bestrahlen, wo liegen die Schwierigkeiten und wofür lassen sich die Prozesse nutzen?Dass elektromagnetische Strahlung Lebensmittel erwärmt, wurde durch Zufall während des zweiten Weltkriegs entdeckt. Ein Schokoriegel schmolz in der Hosentasche eines Ingenieurs der Firma Raytheon, der an einer Radaranlage arbeitete. Daraufhin patentierte die Firma die Technik und brachte den ersten Mikrowellenreaktor auf den Markt – ein menschhoher Koloss, der eine Dritteltonne wog. 20 Jahre später waren die ersten Haushaltsmikrowellenöfen mit ähnlichem Design wie heute verfügbar; Ende der 1960er noch zu einem Preis, der heute 4000 US-Dollar entspricht.Auch in organisch-chemischen Syntheselaboren sind Mikrowellenreaktoren verbreitet. Sie beschleunigen zum Beispiel organische Reaktionen wie C-C-Kupplungsreaktionen und dienen dazu, Nanopartikel in Lösung herzustellen.1–5) Diese Prozesse funktionieren, weil die Mikrowellenstrahlung mit Lösungsmitteln koppelt, die ein Dipolmoment besitzen – im einfachsten Fall Wasser in Lebensmitteln – und sie dadurch erwärmt.Die Frequenz der Mikrowellenstrahlung liegt zwischen 1 und 100 GHz (300 – 3 mm Wellenlänge). Die meisten Mikrowellenreaktoren arbeiten bei 2,45 GHz (12,2 cm) und übertragen nicht genug Energie, um chemische Bindungen zu brechen.Die elektromagnetische Strahlung besteht aus einem elektrischen und einem magnetischen Teil. Typischerweise ist allerdings nur das elektrische Feld wichtig zum Heizen: An diesem richten sich die Dipole und Ionen der Probe aus. Da das Feld oszilliert, wechseln die Dipole und Ionen immer wieder ihre Orientierung. Das führt zu Molekularreibung und Dielektrizitätsverlust. Dabei wird Energie in Form von Wärme frei.Der dielektrische Verlustfaktor tan d gibt die Fähigkeit an, Mikrowellenstrahlung in Wärme umzuwandeln. Je höher der Verlustfaktor, desto effizienter ist der Heizeffekt der entsprechenden Substanz.3) Für Lösungsmittel gibt es Tabellen mit diesem Wert.<h2 type="main">Festkörper mit Mikrowellen bestrahlen</h2>Was genau geschieht im Festkörper?6) Generell wechselwirken sie mit Mikrowellen(MW)strahlung auf eine von drei Arten (<link href="#nadc20244142064-fig-0001">Abbildung 1): MW-transparente Stoffe sind durchlässig und heizen wenig bis gar nicht auf, beispielsweise Silika; MW-reflektierende Stoffe wie CDs sind undurchlässig, hier kommt es häufig zu Funken oder Plasmaeffekten; MW-absorbierende Stoffe wie Graphit koppeln stark mit der MW-Strahlung und erwärmen sich effizient.<figure xml:id="nadc20244142064-fig-0001"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/Hu86P5jS3uoLQRo3bM3V"><figcaption><label>Abb.1: </label>Wie Mikrowellenstrahlung mit Festkörpern wechselwirkt: Absorbierende Stoffe erhitzen sich, transparente heizen sich höchstens leicht auf, reflektierende erzeugen Funken oder Plasma.</figcaption></figure></figure>Ausgehend von den drei Klassen an Festkörpern werden die Vorgänge allerdings komplexer: Unterschiedliche Prozesse dominieren den Verlustfaktor tan d. Zum Beispiel hängt dieser davon ab, ob der Stoff ein elektronischer oder ionischer Leiter ist oder ein Isolator. Ob die Probe in Stücken, als Granulat oder feines Pulver vorliegt, beeinflusst tan d ebenfalls.Außerdem ist der Verlustfaktor temperaturabhängig: Manche Festkörper absorbieren MW-Strahlung erst bei hohen Temperaturen, wodurch ihre Temperatur plötzlich sprunghaft steigen kann. Verschiedene Oxide können sich daher radikal unterschiedlich verhalten: SiO2 erwärmt sich kaum, wenn es Mikrowellenstrahlung ausgesetzt ist. NiO und Cr2O3 erwärmen sich stärker – die Temperatur von Cr2O3 steigt plötzlich stark, da mit höherer Temperatur auch sein dielektrischer Verlustfaktor steigt.7)<h2 type="main">Metalle im Mikrowellenofen</h2>Metallgegenstände sollten nicht der Mikrowellenstrahlung ausgesetzt werden, da sie die Strahlung reflektieren und Funken entstehen können. Das liegt daran, dass die Strahlung kaum in das Material eindringt. Das führt zu großen Feldgradienten und daraufhin zu elektrischen Entladungen, die als Funken sichtbar sind.Diese Effekte sind für Metallpulver unerheblich. Wie vor mehr als 30 Jahren festgestellt wurde, absorbieren Metallpulver Mikrowellenstrahlung und erhitzen sich in Minuten auf mehr als 1000 °C.8) Das liegt hauptsächlich am dielektrischen Heizen aufgrund der freien Ladungsträger.Auch andere Substanzen erwärmen sich stark durch Mikrowellenstrahlung: In ionischen Verbindungen, etwa Ionenleitern, tragen Ionenströme zum Erwärmen bei; die Strahlung regt schwache sekundäre Bindungen in Festkörpern wie Graphit an und heizt die Substanz so auf. Oft werden Reaktionsmischungen deshalb in Graphit eingebettet. Sie erwärmen sich dann von innen, wenn die Edukte mit der MW-Strahlung koppeln, und von außen durch das Suszeptormaterial Graphit.<h2 type="main">Synthese im Mikrowellenofen</h2>Unter den Produkten von Festkörperreaktionen sind Oxide, Chalkogenide, intermetallische Verbindungen sowie Carbide und Nitride. Protokolle und -vorschriften zur Synthese anorganischer Festkörper im Mikrowellenofen fasst Literatur 9 zusammen.Nachdem die Produkte im Mikrowellenofen reagiert haben, werden sie danach oft noch einmal Stunden bis Tage in einem Ofen erhitzt, damit sie möglichst optimal geordnet oder kristallin werden. Das ist besonders oft dann nötig, wenn leichte Fehlordnungen oder amorphe Bestandteile die Eigenschaften verschlechtern.<link href="#nadc20244142064-fig-0002">Abbildung2 zeigt die komplette Synthese. Zunächst werden die Edukte vermischt, entweder manuell mit einem Mörser oder automatisiert mit einer Kugelmühle, in der die Edukte bereits reagieren können. Das Mischen bringt die festen Reaktionspartner dazu, untereinander zu diffundieren. Die Ausgangsstoffe wandern dann entweder in einen Aluminatiegel oder für Reaktionen unter Inertbedingungen in eine unter Vakuum verschlossene Ampulle aus Quarzglas, das Mikrowellenstrahlen nicht absorbiert. Diese wird entweder direkt in den Mikrowellenofen hineingestellt oder davor in ein Suszeptormaterial eingebettet. Werden Reaktionstemperaturen weit über 500 °C erwartet, sitzt der Versuchsaufbau in einem temperaturstabilen Gehäuse, um die Innenwand des Mikrowellenofens vor zu großer Hitze zu schützen.<figure xml:id="nadc20244142064-fig-0002"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/DmfoRXcqRDuocjQFjBOD"><figcaption><label>Abb.2: </label>Synthese im Mikrowellenofen: 1) Die Ausgangsstoffe werden miteinander vermahlen. 2) Das Reaktionsgemisch wird zu einem Pressling verdichtet. 3) Der Pressling wird in einen Tiegel oder eine evakuierte Ampulle überführt und in ein thermisch isoliertes Gehäuse gesetzt. 4) Im Mikrowellenofen läuft die Reaktion ab.</figcaption></figure></figure>Mit Haushaltsmikrowellenöfen wurden schon Festkörper hergestellt, allerdings sind sie weder feuer- noch explosionssicher. Labormikrowellenöfen sind sicherer, haben einen größeren Innenraum und Leistung bis 1800 W. Nach der gewünschten Reaktionszeit wird das Produkt entweder langsam im Ofen abgekühlt oder abgeschreckt. Ein optisches Pyrometer zeichnet die Temperatur während der Reaktion auf. Dabei soll die Temperatur des Suszeptors gemessen werden, da dessen Emissionskoeffizient bekannt ist und in das Pyrometer eingegeben wird. Wird die Temperatur des Reaktionsgemischs direkt gemessen, ist die Messung mit einem größeren Fehler behaftet, da der Emissionskoeffizient eines sich ändernden Gemischs sich nur abschätzen lässt. Wird ein Suszeptor wie Graphit-Granulat verwendet, variieren Heizrate und finale Temperatur abhängig von der Mikrowellenleistung. Je höher die Leistung, desto höher Heizrate und Reaktionstemperatur – der Suszeptor erreicht Temperaturen über 1000 °C.<h2 type="main">Dem Mikrowelleneffekt auf der Spur</h2>Seit Jahrzehnten wird diskutiert, ob es einen „Mikrowelleneffekt“ gibt – bewirkt die elektromagnetische Strahlung Effekte, die über das Heizen hinausgehen?Experimente dazu sind schwierig: Es ist schwer, den Heizeffekt von einem möglichen Mikrowelleneffekt zu trennen, da beides simultan abläuft. Außerdem sind Methoden rar, die in die Reaktionen und Abläufe während der Interaktion der Substanzen mit der Mikrowellenstrahlung blicken.Ein im Jahr 2023 entwickelter Aufbau verspricht nun Einblicke:16)Ein Ramanspektrometer sammelt sekündlich spektroskopische Daten während des Heizens unter Mikrowellenbedingungen. So werden chemische Prozesse mit präziser Zeitauflösung verfolgt. Ein zweiter Ofen, der in den Strahlengang des Ramanspektrometers eingesetzt werden kann, liefert die entsprechenden Daten unter Heizbedingungen ohne Mikrowellenstrahlung.Dadurch lässt sich zum Beispiel vergleichen, bei welchen Temperaturen die chemischen Reaktionen auftreten oder welche Zwischenprodukte sich bilden. Ramanspektroskopie eignet sich auch für amorphe Spezies. Damit lassen sich auch Reaktionen untersuchen, die wegen niedriger Reaktionstemperaturen keine kristallinen Verbindungen liefern.<h2 type="main">Phasenumwandlung von TiO2 als Modellsystem</h2>Mit Ramanspektroskopie wurde die Strukturänderung des Titandioxids Anatas zu Rutil aufgezeichnet (<link href="#nadc20244142064-fig-0003">Abbildung 3): links im normalen Ofen, rechts im Mikrowellenofen. Beide Fälle zeigen, wann sich die Struktur ändert. Das starke Signal bei 150 cm–1 (Anatas) verschwindet, wenn die Temperatur der Phasenumwandlung erreicht ist. Stattdessen sieht man zwei neue Signale bei etwa 400 cm–1 und 600 cm–1 (Rutil).<figure xml:id="nadc20244142064-fig-0003"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/94aDwTbbSVOayt8DCIvg"><figcaption><label>Abb.3: </label>In-situ-Ramanspektren der TiO2-Phasenumwandlung von Anatas (A) zu Rutil (R). a) Änderung der Absorption bei Erwärmung. Ofenheizen links, Mikrowellenheizen rechts. b) Vergrößerung der Ramanspektren nahe der Phasenumwandlungstemperatur.</figcaption></figure></figure>Der Prozess im Mikrowellenofen läuft demnach schneller als unter konventionellen Ofenbedingungen. Die blaue Kurve in Abbildung 3a zeigt den Temperaturverlauf, allerdings wird die Temperatur nur bei Durchführung mit dem Ofen mit einem Thermoelement gemessen. Im Mikrowellenofen lässt sich die Temperaturmessung mit diesem Aufbau nicht messen. Jedoch lässt sich die Temperatur auch durch Änderung von Signalposition, -breite oder beidem aus den Daten ermitteln – daran arbeitet die Gruppe aktuell.Prinzipiell ermöglicht der Aufbau, diverse Festkörper zu untersuchen, während sie entstehen oder sich umwandeln, sofern sie ramanaktiv sind. Um ein möglichst umfassendes Bild zu erhalten, sollten auch Ex-situ-Charakterisierungsmethoden eingesetzt werden, auch wenn diese nur schnappschussartige Einblicke erlauben: Beispielsweise liefert Röntgendiffraktion Informationen zu Zusammensetzung und Struktur und Elektronenmikroskopie zu Morphologie sowie chemischer Zusammensetzung.In-situ-Ramanspektroskopie wird dafür sorgen, dass jede ramanaktive Spezies während des Heizens untersucht und identifiziert wird – mit Mikrowellen und konventionell.<h2 type="main">AUF EINEN BLICK</h2>Bestrahlung mit Mikrowellen lässt manche Festkörper kalt, andere erhitzen sich und ändern dabei ihre Phase oder reagieren mit anderen Reaktionspartnern.Das ist nicht neu, aber jetzt lässt sich sekundengenau klären, was dabei passiert.Damit ließe sich einem Mikrowelleneffekt auf die Spur kommen, der über das bloße Heizen hinausgeht.Die Beiträge zur Serie Blickpunkt Anorganik verfassen seit Juni 2024 im Wechsel Christina Birkel und Simon Krause.<h2 type="main">Die Autoren</h2>Christina Birkel ist Professorin an der Arizona State University, USA, und Kooperationsprofessorin an der TU Darmstadt, wo sie das Gebiet der anorganischen Festkörper- und Materialchemie vertritt. Niels Kubitza hat im Jahr 2023 bei Birkel in Darmstadt promoviert und arbeitet seit Anfang es Jahres als Postdoktorand in einem Sonderforschungsbereich zu magnetischen Materialien, an dem Birkel beteiligt ist.<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/SDTKb2gURO29ytjM5EhD"><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/Ni4mH0GnSKytPM56E3gR"><ul class="references" cited="no" style="numbered" xml:id="nadc20244142064-bibl-0001"><li xml:id="nadc20244142064-bib-0001">1 Gedye, R., Smith, F., Westaway, K., Ali, H., Baldisera, L., Laberge, L., Rousell, J., Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279–282</li><li xml:id="nadc20244142064-bib-0002">2 Kappe, C. O., Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250–6284</li><li xml:id="nadc20244142064-bib-0003">3 Dallinger, D. Chem. Unserer Zeit 2013, 47, 356–366.</li><li xml:id="nadc20244142064-bib-0004">4 Martina, K., Cravotto, G., Varma, R. S., J. Org. Chem. 2021, 86, 13857–13872</li><li xml:id="nadc20244142064-bib-0005">5 Saloga, P. E. 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Triplet‐triplet annihilation upconversion

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