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Strategien bei radikalischen Trifluormethylierungen

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Fluor in Moleküle einzubauen verbessert oft deren metabolische Stabilität und andere Eigenschaften. Deshalb hat die pharmazeutische Industrie großes Interesse an fluorierten Wirkstoffkandidaten. Ein Überblick über die Methoden, wie sich das Halogen in Moleküle einbringen lässt.

Die Trifluormethylgruppe ist vor allem wegen ihrer Polarität und Lipophilie interessant, zudem steigert sie die Bioverfügbarkeit: Verbindungen mit Trifluormethylgruppen sind in der Regel besser membrangängig als ohne. Viele Forschungsgruppen haben sich daher mit selektiver C-CF3-Bindungsbildung beschäftigt. Methoden, die CF3 selektiv an C(sp2) und C(sp3) einführen, sind elektrophil, nukleophil oder radikalisch und basieren üblicherweise auf gut verfügbaren, käuflichen Reagenzien (Abbildung 1a).

a) Übliche Reagenzien, um Trifluormethylradikale herzustellen. b) Reaktivität von Trifluormethylradikalen gegenüber Aryl- und Alkenylgruppen.

Im Gegensatz zum planaren CH3-Radikal ist das CF3-Radikal pyramidal – die

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