Spannende Moleküle

Es gibt viele Arten, wie organische Moleküle unter Spannung stehen können. Setzen sie diese Energie frei, kommen neue Reaktionen oder Strukturen heraus. Einige Moleküle lassen sich nicht nur isolieren, sondern in Medikamente einbauen – und ein gespannter Cyclus war Grund für einen Nobelpreis.

Kuriositäten – als das galten vor Jahrzehnten Moleküle mit gespannten σ-Bindungen wie Propellan (1), Cuban (2) Tetrahedran (3) oder Bicyclo[1.1.0]butan (4) (Abbildung links). Kurios ist, dass sie nicht zerfallen, sondern isolierbar sind, obwohl ihre Erscheinung deutlich vom Lehrbuchkonzept der „idealen“ geometrischen Struktur abweicht. Die Erwartung eines idealen Tetraederwinkels (109 °) für aliphatische Kohlenstoffe endet hierbei in Enttäuschung – oder wahlweise Neugier. Denn in den letzten Jahren hat die Erforschung gespannter Systeme eine Renaissance erfahren. Von Interesse sind hierbei die Eigenschaften, Synthese und die Folgechemie. Neben den genannten Molekülen mit gespannten σ-Bindungen gibt es auch solche mit gespannten π-Bindungen, darunter Cyclooctin (5) und cyclische Allene wie (6

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