Scandiumkatalysiert zu Aminocylopentan

Die Gruppe um Hou cyclisiert Aldimine mit Alkenen stereoselektiv zu Aminocyclopentanen. Ein Scandiumkatalysator mit einem sterisch anspruchsvollen Cyclopentadienylliganden aktiviert eine C-H-Bindung in β-Position des Imins. Das Alken schiebt sich in die Sc-C-Bindung, und der so entstandene Scandiumalkylkomplex schließt den Ring durch Addition an die C-N-Doppelbindung. Katalytische Mengen Adamantylamin oder Dibenzylamin erhöhen Aktivität und Stereoselektivität. Es entstehen bevorzugt trans-Produkte. Styrole führen zu 2-Aryl-, aliphatische Alkene zu 3-Alkylcyclopentylaminen. CCT

• 6Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202115996

Wissenschaft + Forschung