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Radikalisch zu quartären Kohlenstoffzentren

Nachrichten aus der Chemie, Juni 2024, S. 52-55, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Gruppen des Scripps-Instituts in La Jolla und der Tongji-Universität in Shanghai setzen eisenkatalysiert primäre und tertiäre Radikale zu quartären Kohlenstoffatomen um. Ein Eisen(II)porphyrinkatalysator, der aus (3) in situ entsteht, reduziert redoxaktive lineare N-Acyloxyphthalimide (1) zu primären Alkylradikalen. Diese kuppeln mit dem Katalysator zu einer Organoeisenverbindung. Parallel reduziert eisenvermittelte Wasserstoffübertragung Olefine (2) zu tertiären Alkylradikalen. Diese gehen einen Ligandentransfer mit dem primären Alkyleisenkomplex zu den Produkten (4) ein. Ähnlich nutzt die Yang-Gruppe in Shanghai β-Ketoester statt Olefine (2). Sie kombiniert Photoredox- und asymmetrische Enaminkatalyse und baut so funktionalisierte chirale quartäre Zenten. UJhttps://media.graphassets.com/GUdKwUjlTxeUs1YGhl2v

  • Science, doi: 10.1126/science.adl5081
  • J. Am. Chem. Soc., doi: 10.102

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