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<p>Filippini und Salvi berichten über Dreikomponentenreaktionen von Carbonsäuren (1), Vinylphosphoniumsalzen (2) und Aldehyden (3). Die Mischung der Substrate wird mit Tetrakis(carbazol-9-yl)isophthalonitril (4CzIPN) (4) als Photokatalysator und K<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> als Base mit blauem Licht bestrahlt und liefert funktionalisierte (Z)-Olefine (5). Die Reaktionen verlaufen über die durch (4) vermittelte oxidative Decarboxylierung der von (1) abgeleiteten Kaliumsalze. Die entstehenden Alkylradikale addieren an das Vinylphosphoniumsalz (2). Dessen Reduktion mit dem reduzierten Photokatalysator führt zum Phosphoniumylid, das abschließend mit (2) eine Wittig-Reaktion zum Produkt eingeht. UJ</p><div position="anchor" content-type="graphic" xml:lang="en"><img position="anchor" id="jats-graphic-28" xlink:href="urn:x-wiley:18680054:media:nadc20224124628:nadc20224124628-gra-0010">

</div><p></p><ul class="references" id="nadc20224124628-bibl-0013" content-type="uncited-references"><li id="nadc20224124628-bib-0013">
<label>13</label><mixed-citation publication-type="miscellaneous" id="nadc20224124628-cit-0013">Nat. Chem. 2022, 14, 66</mixed-citation></li></ul>

Artikel

Photokatalysierte Dreikomponentenkupplung zu Olefinen

Filippini und Salvi berichten über Dreikomponentenreaktionen von Carbonsäuren (1), Vinylphosphoniumsalzen (2) und Aldehyden (3). Die Mischung der Substrate wird mit Tetrakis(carbazol-9-yl)isophthalonitril (4CzIPN) (4) als Photokatalysator und K3PO4 als Base mit blauem Licht bestrahlt und liefert...

<p>Die Knowles-Gruppe zeigt, wie sich tri- und tetrasubstituierte Olefine (1) lichtgetrieben in 1,1-disubstituierte Alkene (3) umwandeln lassen. Dazu werden die Substrate in Gegenwart des Iridiumkatalysators (2) sowie CrCl<sub>2</sub>, Di-tert-butylbipyridin (dtbbpy) als Ligand und Methanol mit blauen LED bestrahlt. Die Reaktionen funktionieren auch mit Silylenolethern, Enaminen oder tetrasubstituierten 1,3-Dienen. Diese Reaktionen gehen thermodynamisch normalerweise nicht freiwillig vonstatten; sie verlaufen über eine Einelektronenoxidation des elektronenreichen Olefins zum entsprechenden Radikalkation, das spontan zu einem Allylradikal deprotoniert. Kupplung mit CrCl<sub>2</sub> ergibt das entsprechende Allylchrom(III)-Intermediat, das vom koordinierten Methanol über einen sechsgliedrigen Übergangszustand selektiv an der internen Position protodemetalliert wird. UJ</p><div position="anchor" content-type="graphic" xml:lang="en"><img position="anchor" id="jats-graphic-31" xlink:href="urn:x-wiley:18680054:media:nadc20224124628:nadc20224124628-gra-0011">

</div><p></p><ul class="references" id="nadc20224124628-bibl-0014" content-type="uncited-references"><li id="nadc20224124628-bib-0014">
<label>14</label><mixed-citation publication-type="miscellaneous" id="nadc20224124628-cit-0014">J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 137</mixed-citation></li></ul>

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Photokatalysierte Dreikomponentenkupplung zu Olefinen

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