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Photokatalysierte Dreikomponentenkupplung zu Olefinen

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Filippini und Salvi berichten über Dreikomponentenreaktionen von Carbonsäuren (1), Vinylphosphoniumsalzen (2) und Aldehyden (3). Die Mischung der Substrate wird mit Tetrakis(carbazol-9-yl)isophthalonitril (4CzIPN) (4) als Photokatalysator und K3PO4 als Base mit blauem Licht bestrahlt und liefert funktionalisierte (Z)-Olefine (5). Die Reaktionen verlaufen über die durch (4) vermittelte oxidative Decarboxylierung der von (1) abgeleiteten Kaliumsalze. Die entstehenden Alkylradikale addieren an das Vinylphosphoniumsalz (2). Dessen Reduktion mit dem reduzierten Photokatalysator führt zum Phosphoniumylid, das abschließend mit (2) eine Wittig-Reaktion zum Produkt eingeht. UJ

  • Nat. Chem. 2022, 14, 66

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