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Phenole aus Benzoesäuren

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Durch eine dem Lossen-Abbau ähnliche Sequenz decarboxylieren Liu und Mitarbeiter Benzoesäuren zu Phenolen. Dazu wandeln sie die Benzoesäure mit meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA) zum gemischten Peroxyanhydrid um. Stöchiometrische Trifluormethansulfonsäure löst eine [1,2]-C-O-Umlagerung aus. Die Reaktion läuft ausschließlich in Dichlormethan und Dichlorethan ab. Als Primärprodukt bildet sich der mCPBA-Ester, aus dem durch Methanolyse das freie Phenol entsteht.
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In komplexen Synthesen ermöglicht die Methode, erst den elektronenziehenden Effekt der Carboxylfunktion zu nutzen und später den elektronenliefernden Effekt der Hydroxylgruppe. CCT

  • J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 15894

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