Gesellschaft Deutscher Chemiker

Meldung

Oxidative Alkenumlagerung mit Pd

Nachrichten aus der Chemie, Juni 2023, S. 42-45, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Die Zhu-Gruppe hat aus den 1,1-disubstituierten Olefinen (1) palladiumkatalysiert die Ketone (3) hergestellt. Dabei wird das Alken zuerst hydroxypalladiert, ähnlich wie bei der Wacker-Oxidation. Selectfluor oxidiert die Alkyl-PdII- zur PdIV-Spezies. Das aktiviert eine dyotrope Umlagerung zum geminalen (1-Hydroxyalkyl)-PdIV-Intermediat (2). Dieses reagiert per reduktiver Eliminierung zum geminalen Hydroxyfluorid und dann zum Keton weiter. Das Regioisomerenverhältnis (r.r.) beträgt teils über 20:1. UJhttps://media.graphassets.com/t3Nq7h6CRNW5I6G3Ff6c

  • Science 2023, doi: 10.1126/science.adg3182

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