Nitroarene oxidieren Alkene

Indem sie Alkene in Carbonyle und Diole umsetzen, könnten nitrofunktionalisierte Aromaten gängige Oxidationsmittel ersetzen. Die Reaktionen laufen photochemisch bei niedriger Temperatur – und mechanistisch teils anders als die klassischen Varianten.

Ozonolyse und Bishydroxylierung wandeln Alkene in sauerstoffhaltige Produkte um – sie sind mittlerweile grundlegende Reaktionen in organisch-chemischen Vorlesungen und wichtig für die Industrie. Bei der Bishydroxylierung vermittelt Osmium(VIII)-tetroxid (OsO₄) eine Hydroxygruppe an beide Enden der Alken-C=C-π-Bindung. Die Ozonolyse geht eine Oxidationsstufe weiter: Ozon (O₃) spaltet oxidativ die C=C-π-Bindung, wodurch zwei Carbonylverbindungen entstehen. Die Methoden sind lange bekannt und werden häufig benutzt. Allerdings haben sie einige Nachteile, hauptsächlich Neben- oder Überoxidation und giftige Reagenzien. Ozon herzustellen erfordert außerdem spezielle Geräte.

Wie Leonori^1,2) und Parasram³⁾ jedoch unabhängig voneinander kürzlich entdeckt haben, eignen sich photoangeregte Nitroarene als Oxidationsmittel für beide Reaktionen.

Cycloaddition mit Nitroarenen

Wissenschaft + ForschungBlickpunkt Synthese