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NHCs mit Sauerstoff

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Wagner untersuchte die Reaktion von N-heterocyclischen Carbenen (NHCs) mit Sauerstoff. Während die Reaktion von Triplett-Carbenen mit 3O2 erwartungsgemäß schnell abläuft, ist die Reaktion von Singulett-Carbenen im Allgemeinen gehemmt. Überraschenderweise reagieren NHCs im σ0π2-Zustand bei Temperaturen bis 30 K bereitwillig mit 3O2, wobei ein N-heterocyclisches Criegee-Intermediat entsteht, das Imidazol-2-on-O-oxid. Das Produkt weist eine O-O-Streckschwingung bei 1105 cm–1 auf, was auf einen partiellen O-O-Doppelbindungscharakter hindeutet. Die Reaktion beginnt wahrscheinlich mit elektrophiler Aktivierung des O2-Moleküls durch das NHC, was den Ablauf der Reaktion trotz Spinverbots zulässt. AH

  • J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 5937

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