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Neues zur Synthese von Aminoboronsäuren

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Aminoboronsäuren sind pharmakologisch wichtige Wirkstoffe, die beispielsweise gegen Krebs, Bakterien oder Entzündungen wirken. Das Interesse an effizienten Synthesestrategien ist daher groß. Aktuelle Methoden fokussieren sich auf regio- und stereoselektive Borylierungen sowie die direkte Funktionalisierung durch C-H-Aktivierung.

Bei Bor denken organische Chemiker nicht in erster Linie an Biomoleküle, sondern an Boronsäuren und Ester, die Reagenzien und Bausteine in der Naturstoffsynthese sind. Gerade die Suzuki-Kupplung1,2) oder die Lithiierung-Borylierung-Strategie3) liefern etliche biologisch aktive Verbindungen; die Zielmoleküle selbst enthalten keine Boronsäureeinheit mehr.

Während in der organischen Synthese hauptsächlich die Nukleophilie der C-B-Bindung ausgenutzt wird, ist für die biologische Aktivität borhaltiger Verbindungen die Elektrophilie des Bors entscheidend, die aus dem leeren p-Orbital resultiert.

Abseits des Labors

Bor ist auch für Lebewesen wichtig: Zwar ist bei Tieren seine Funktion noch nicht bis ins Detail geklärt, es scheint aber zum Knochenwachstum beizutragen.

Bei Pflanzen stabilisiert Bor die Zellwä

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