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Mit Wasser radikalisch hydrieren

Nachrichten aus der Chemie, September 2023, S. 50-53, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Mit H2O als Wasserstoffquelle hat die Studer-Gruppe nicht aktivierte Olefine (1) zu Kohlenwasserstoffen (3) hydriert.

Dies gelang den Forschern der Universität Münster mit radikalischer Photoredoxkatalyse. Der Iridiumkatalysator oxidiert dabei zunächst das Phosphin (2). Das Phosphin-Radikalkation wird dann durch Wasser abgefangen und mit überschüssigem Phosphin deprotoniert. Das Hydroxyphosphoranylradikal hat eine geringe homolytische OH-Bindungsdissoziationsenergie und überträgt daher das Wasserstoffatom leicht auf das Olefin (1). Das Alkylradikal erhält ein zweites Wasserstoffatom von Mesitylmercaptan und reagiert so zum Produkt (3). Der Katalysezyklus schließt sich durch Einelektronenreduktion des Thiylradikals und Protonierung des Thiolats mit Wasser. Mit der Methode lassen außerdem Aromaten hydrieren und 1,6-Diene radikalisch cyclisieren. UJhttps://media.graphassets.com/vkfOyiDCTAGq5vMs54dj

  • Nature 2023, doi: 10.1038/s41586–023–06141–1
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