Mit Klick zu neuen Liganden

Die Huisgen-[3+2]-Cycloaddition zwischen Alkinen und Aziden ist seit Jahrzehnten bekannt.¹ Diese thermische Reaktion führt zu einer Mischung zweier Regioisomeren. Nachdem vor neun Jahren zwei Forschungsgruppen unabhängig voneinander eine kupferkatalysierte Version der Cycloaddition entdeckten,² avancierte diese zum bekanntesten Beispiel der Klick-Reaktionen.³ Eine Klick-Reaktion ist modular und breit anwendbar, ergibt hohe Ausbeuten und liefert sehr wenige oder überhaupt keine Nebenprodukte.

Die kupferkatalysierte Cycloaddition läuft unter milden Bedingungen und in umweltfreundlichen Lösungsmitteln ab. Außerdem toleriert sie sehr viele funktionelle Gruppen, ergibt hohe Ausbeuten und benötigt keine komplizierte Aufarbeitung. Des Weiteren führt die katalytische Reaktion ausschließlich zum 1,4-Cycloadditionsprodukt (Abbildung 1). Die Funktionalisierung dieser Verbindungen über die R1- und R2-Gruppe ist einfach; sie hängt nur von der Verfügbarkeit der entsprechenden Azide und Alkine ab.

Im Anschluss an ihre Entdeckung vor einem Jahrzehnt wurde die Klick-Cycloaddition zu einem Arbeitspferd der synthetischen Chemie, wobei Gebiete wie Bio

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