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Methantetrol, der verbotene Alkohol
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Die Erlenmeyer-Regel hat 150 Jahre gehalten. Ihr zufolge sind organische Moleküle mit mehr als einer Hydroxylgruppe am selben Kohlenstoffatom nicht stabil und neigen dazu, Wasser abzuspalten. Die Regel bröckelt jedoch spätestens, seit im Jahr 2025 Forschende eine Reaktion im Weltraum auf der Erde nachstellten.
Solche Verbindungen sind instabil, da sie beim Zerfallen eine C=O-Doppelbindung bilden, deren Bindungsenergie höher ist als die zweier C-O-Einfachbindungen. Außerdem stoßen sich die benachbarten Hydroxylgruppen sterisch und elektronisch ab. Der Regel zufolge sind die Polyalkohole Methandiol (CH2(OH)2), Methantriol (CH(OH)3) und Methantetrol (C(OH)4) instabil und bilden bei Wasserabspaltung Formaldehyd (H2CO), Ameisensäure (HCOOH) und Kohlensäure (H2CO3). Je mehr Hydroxylgruppen, desto instabiler die organische Verbindung. Methantetrol (C(OH)4) sollte also am insta
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