Mechanochemisch deracemisieren

Wie die Arbeitsgruppe Leyssens von der belgischen Universität in Löwen zeigt, lassen sich bestimmte Racemate mit einer Kugelmühle in ein Enantiomer überführen. Die Gruppe mahlte 100 mg einer chiralen Vorstufe des Fungizids Paclobutrazol mit NaOH und 10 µL Wasser. Der Fungizidvorläufer isomerisiert dabei durch Tautomerie. In wenigen Stunden stieg der Enantiomerenüberschuss von 10 % ee auf bis zu 97 % ee. Auch aus dem Racemat reicherten sie zufällig das (R)- oder (S)-Isomer an. Die Autoren vermuten, dass Viedma-Reifung für die Anreicherung verantwortlich ist. Bei dem Prozess hängen Racemisierung in Lösung und Kristallwachstum zusammen, wobei sich ein Ungleichgewicht zwischen den Kristallpopulationen verstärkt.

Mechanochemisch läuft der Prozess in Stunden ab statt in Tagen wie bei der Viedma-Reifung in Lösung. JH

• Chem. Eur. J. 2023, doi: 10.1002/chem.202300585

Wissenschaft + Forschung