Länger, stabil: Neues von Acenen

Für Verbindungen, die als Leiter oder Halbleiter agieren, sind Kohlenstoffverbindungen nicht erst seit dem Nobelpreis für Graphen im Gespräch. Eine weitere Kohlenstoffverbindungsklasse in diesem Kontext bilden die Acene.¹ Acene sind anellierte Ringsysteme, die ausgehend von Benzol immer um eine aromatische Einheit verlängert werden. Die nächsten Homologen, Naphthalin und Anthracen, kommen im Erdöl vor und lassen sich daraus isolieren. Besonders interessant sind jedoch die höheren Analoga, das Tetracen und Pentacen.

Acene zeichnen sich nämlich dadurch aus, dass mit steigender Länge das Energieniveau des höchsten besetzten Molekülorbitals (Homo) abnimmt, außerdem treten im Kristall starke zweidimensionale elektronische Wechselwirkungen auf. Diese Eigenschaften, wie auch die abnehmende Umorganisationsenergie sowie die wachsende Ladungsträgerbeweglichkeit, lassen sich auf das zunehmend ausgedehnte π-System zurückführen. Die Eigenschaften der Acene sind somit mit dem Anellierungsgrad skalierbar; leider nimmt aber mit zunehmender Länge die Stabilität der Acene ab. Dies schränkt die Anwendungen dieser Verbindungen ein — über das Pentacen hinausgehende Acene sind unte

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