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Chemie zu machen ist manchmal recht anstrengend. Viel leichter ist es, nur über sie zu reden. Dies tat auch der für seine Aphorismen bekannte Naturforscher Georg Christoph Lichtenberg (1742 – 1799).
Waagrecht: 1. Lange als unteilbar angesehenes sehr kleines Ding in der Chemie. 4. Radioaktives Halogen. 7. Monatsname, der vom Namen einer römischen Göttin abstammt. 11. Elementsymbol von Einsteinium. 12. Blumenbehälter aus Porzellan, mit line hinten dran kann es schmierig werden. 14. Zusammen mit Alpha Chemikalienlieferant. 15. Sehr viele Byte (Abk.). 19. Kfz-Kennzeichen vieler schwarz-gelber Balltreter. 20. Auch der längste Oberbürgermeister ist in gekürzter Form das. 23. Elementsymbol eines „kontinentalen“ Lanthanoids. 25. Das tun Kristalle, wenn sie nicht ordentlich schmelzen. 27. Stadt in Sachsen, früher eine Metropole der Stahlindustrie. 30. Wird mit sid grenzflächenaktiv. 31. Summenformel eines giftigen Gases, Elementsymbol eines Übergangsmetalls. 32. Wenn man Schema umstellt, kommt eine Fadenbindung raus. 37. Wenn keine Zeit mehr bleibt, Erythritoltetranitrat zu schreiben. 41. Was in 6 senkrecht RWTH, ist in einer Schweizer Metropole das. 42. Elementsymbol eines Erdalkalimetalls. 43. Sozusagen der Ehemann der Bache. 44. Element der Ordnungszahl 5. 45. Hat zusammen mit Evans und Lam ordentlich gekuppelt. 47. Elementsymbol eines radioaktiven Edelgases. 48. Halten sich gerne in der Nähe von Anionen auf. 49. So wird ein Bestandteil der Bronze abgekürzt, man kennt es aber auch von Autos aus Schwerin.<div><img src="https://media.graphcms.com/YXykY90RfaoW8ihmy6rz">

</div>Senkrecht: 2. Entwickelte ein effektives Methylenierungsreagenz. 3. Osmium, eher kurz. 4. 13 senkrecht in gebotener Kürze. 5. Sucht man heutzutage vergeblich in japanischen Geldbörsen. 6. Siehe 39 waagrecht. 7. Adjektiv, das auf viele Juden in Irak und Syrien zutrifft. 8. Einfach gesagt eher amerikanisch, doppelt gesagt eine Gepflogenheit. 9. Ein sehr wichtiges Dinukleotid bei Redoxreaktionen im Stoffwechsel. 10. Englisches Eisen. 12. Brauerei im Sauerland. 13. Mit der Marsh’schen Probe lässt sich dieses giftige Element nachweisen. 14. Abkürzung für eine alte Druckeinheit. 15. So nennt der Brite salopp einen Kinofilm. 16. Dihydrogenmonoxid klingt deutlich gefährlicher. 17. Hält öfter als der ICE. 18. Laut Wikipedia getrocknete, oberirdische Biomasse von Grünlandpflanzen. 21. Hochdurchsatz, englisch und auch noch abgekürzt. 22. Ob diese Musik bevorzugt von TU-Studenten gehört wird? 24. Hinterlassenschaft britischer Zigaretten. 26. So färbt Rubidium die Flamme. 27. Spannend, ob er im Vatikan schwarz oder weiß aufsteigt. 28. Gehört vor Blausalz. 29. C2H6 in altdeutscher Schreibweise. 30. Dient zum Versenken von Darjeeling und Earl Grey. 32. Französischer Meister, mit oder ohne Cuisine. 33. Hanta, Ebola, Corona &amp; Co. 34. Passt gut vor eder und vor mer. 35. So lässt sich eine Ethylgruppe abkürzen. 36. Hat nur ein Proton und ein Neutron im Kern und wird so abgekürzt. 38. Halogen, das gerne in Röhren verkauft wird. 39. Symbol des Elements der Ordnungszahl 17. 40. Berühmte Zelllinie aus menschlichen Nierenzellen (Abk.). 42. Gängige Abkürzung eines Cer-haltigen Oxidationsmittels. 43. Symbol eines – der Name lässt es schon ahnen – sehr seltenen Edelgases. 44. Glättet zusammen mit tox hinten dran ordentlich die Falten. 46. Chemisches Symbol eines sehr hessischen Elements.Auflösung auf S.98Franz Bracher, Lehrstuhl für Pharmazeutische Chemie der LMU München, komponiert Kreuzworträtsel, auch gerne für die Nachrichten aus der Chemie.

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Kreuzworträtsel: mehr Polymer wagen

Chemie zu machen ist manchmal recht anstrengend. Viel leichter ist es, nur über sie zu reden. Dies tat auch der für seine Aphorismen bekannte Naturforscher Georg Christoph Lichtenberg (1742 – 1799). Waagrecht: 1. Lange als unteilbar angesehenes sehr kleines Ding in der Chemie. 4. Radioaktives Hal...

Tickets und Quittungen auf Thermopapieren tragen Fingerabdrücke und sind damit Beweismittel in der Kriminalistik. Allerdings ist Thermopapier ein problematischer Spurenträger: Viele der gängigen Methoden, mit denen die Spurensicherung Fingerabdrücke sichtbar macht, lösen in Thermopapier die Farbreaktion aus. Das Beweisstück färbt sich schwarz, der Aufdruck wird unleserlich, die Beweiskraft geht verloren. Dennoch lassen sich durch kontrollierte Wärmezufuhr latente Fingerabdrücke schonend entwickeln. Zudem können Schüler daran lernen, wie thermochrome Gemische funktionieren.
Ausgangspunkt für die Entwicklung von Thermopapieren war in den 1950er Jahren ein Wunsch der Nasa: Die US-Weltraumbehörde brauchte einen Drucker, der nicht größer als eine Zigarrenkiste sein sollte.In den Anfängen waren die Ausdrucke wenig beständig, weswegen dem Thermodruckverfahren lange ein schlechter Ruf anhaftete.5) Im Laufe der Zeit wurden Thermopapiere und die Beständigkeit des Aufdrucks den verschiedenen Einsatzbereichen angepasst; die am weitesten verbreiteten Einsatzgebiete sind Parkscheine, Zugtickets und Kinoeintrittskarten.<h2>Substanzen im Thermopapier</h2>Moderne Thermopapiere bestehen aus mehreren Schichten, wobei jede eine bestimmte Funktion übernimmt. Der für das Bedrucken wichtige Thermostrich ist eine thermosensitive Schicht im Papier.6) Diese besteht im Wesentlichen aus einem festem Solvens, einer niedrig schmelzenden hydrophoben Verbindung, in die ein säureempfindlicher Leukofarbstoff und ein dazugehöriger schwach saurer Entwickler eingelagert sind. Da Farbstoff und Entwickler verkapselt sind, reagieren sie nicht miteinander.Bei Wärme schmilzt das Solvens, was die Moleküle des Leukofarbstoffs und des Entwicklers mobilisiert. Dabei wird der zunächst farblose Leukofarbstoff (von griechisch leuco für weiß) im Kontakt mit dem schwach sauren Entwickler dunkel.7) Text und Bild entstehen, wenn der Thermokopf im Drucker Hitze punktgenau überträgt.8)Häufig dient Kristallviolettlacton 1 (6-(Dimethylamino)-3,3-bis(4-dimethylaminophenyl)-2-benzofuran-1-on, CVL) als Leukofarbstoff; wenn dessen Moleküle in ihrer Ringform vorliegen, ist der Stoff farblos. Durch die Wechselwirkung mit dem schwach sauren Entwickler entsteht die ringoffene Form der CVL-Moleküle, die aufgrund ihres ausgedehnten Systems konjugierter π-Elektronen für die dunkelblaue Stofffarbe verantwortlich sind.Ein bei Kassenbelegen besonders verbreiteter Entwickler ist Bisphenol A (BPA), er hat die Funktion einer schwachen Lewis-Säure (Abbildung 1).9) Allerdings gilt BPA als gesundheitsschädlich und wird mit Erkrankungen wie Diabetes Typ II, Herzleiden, Brust- und Prostatakrebs und mit Unfruchtbarkeit in Verbindung gebracht.10) Zudem bindet BPA als Agonist an nukleäre Estrogenrezeptoren und beeinflusst somit die Genexpression und damit physiologische Prozesse.11) Daher erfordern Experimente mit Thermopapier im Schulunterricht Vorsichtsmaßnahmen; so ist das Tragen von Schutzhandschuhen zu empfehlen.<figure><img src="https://media.graphcms.com/DiaMwUUoRFGCXVvn2h2c"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Reaktion eines thermochromen Gemischs aus dem Leukofarbstoff Kristallviolettlacton (1) und dem sauren Entwickler Bisphenol A (2) zum farbigen Entwickler-Farbstoff-Komplex.</figcaption></figure>
<h2>Schwarzfärbung vermeiden</h2>Seit Beginn der 1980er Jahre sind Thermopapiere weit verbreitet und werden damit häufig zu Trägern latenter Fingerabdrücke. Bei der Sicherung von Fingerabdrücken als Beweise ist hier eine sorgfältige Wahl der Nachweismethoden erforderlich, lösen doch viele der gängigen forensischen Entwicklungsmethoden durch Wärme oder polare organische Substanzen die Farbreaktion im Thermopapier aus.12,13) Die Farbreaktion in der thermosensitiven Schicht und die dadurch erzeugte Schwärzung des Thermopapiers lassen Fingerabdrücke nicht mehr eindeutig erkennen. Und da so auch der Aufdruck auf dem Thermopapier verschwindet, verliert der Kassenbon seine Beweiskraft.14)Um die ungewollte Farbreaktion während der Entwicklung latenter Fingerabdrücke auf Thermopapier zu vermeiden, wurden verschiedene Techniken entwickelt. Ziel war, diejenigen Substanzen zu ersetzen, die für die Dunkelfärbung verantwortlich sind.Wird die thermosensitive Schicht der Thermopapierprobe vor der Behandlung entfernt, lässt sich Schwarzfärbung während der Entwicklung von Fingerabdrücken ebenfalls vermeiden. Dadurch wird aber der Aufdruck gelöscht, der daher in einer zweiten Phase beispielsweise mit Ioddämpfen wieder hervorgeholt werden muss.15)Latente Fingerabdrücke auf Thermopapier lassen sich zudem mit verschiedenen Aufdampfmethoden entwickeln: mit Salzsäure-,16) Ninhydrin-,17) Iod-,18) Essigsäure-, Aceton-, Ethanol-, Methanol-, Ethylacetat- und Isopropanoldämpfen19).All diese Methoden eignen sich jedoch nicht für den Schulunterricht; die eingesetzten Substanzen sind zu giftig, zu teuer, die Verfahren erfordern spezielle Geräte oder dauern zu lange. Wir haben uns daher zum Ziel gesetzt, verfahrenstechnisch einfache und gleichzeitig gefahrlose Methoden für den Chemieunterricht der Sekundarstufe I und II zusammenzustellen, Fingerabdrücke auf Thermopapier zu entwickeln.Für alle hier beschriebenen Versuche sollen Fingerabdrücke durch schwaches, etwa zehn Sekunden dauerndes Aufdrücken auf die Thermopapierprobe gesetzt werden. Reiben der Finger an der Stirn oder der Kopfhaut vor dem Abdruck verbessert in der Regel dessen Qualität.<h2>Kontrollierte Wärmezufuhr</h2>Wakefield und Kollegen schlagen eine lösemittelfreie Methode zur Entwicklung der Abdrücke vor, bei der ein Haartrockner das Thermopapier erwärmt. Dabei entwickeln sich dunkle Positivabdrücke, ohne den Hintergrund zu schwärzen.20) Bemerkenswert fanden die Forscher dabei, dass die dunklen Abdruckleisten 30 K unterhalb der Farbänderungstemperatur des Thermopapiers sichtbar wurden. Ob die Farbgebung am Ort des Fingerabdrucks auf konkurrierende chemische Reaktionen oder auf physikalische Effekte zurückzuführen ist, beantwortet die Studie nicht.Das gleiche Ergebnis erzielten wir, indem wir ein Heizgebläse (Steinel HL 500) vorsichtig über das Thermopapier geschwenkt haben (Abbildung 2a).<figure><img src="https://media.graphcms.com/opSjw5S2yGtH4kAxQdwA"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Fingerabdruck auf Thermopapier wurde links mit Hilfe eines Heizgebläses, in der Mitte mit heißem Wasserdampf und rechts durch Eintauchen in heißes Wasser entwickelt.</figcaption></figure>
<h2>Heißer Wasserdampf</h2>Als ein Angestellter des Toronto Police Service Forensic Identification Services (FIS) sein Takeaway-Essen auspackte, entdeckte er auf der bedruckten Seite des beigelegten Kassenbelegs schwarze Fingerabdrücke – und damit die Möglichkeit, Fingerabdrücke auf Thermopapier durch Dampf sichtbar zu machen. Bissonnette und Mitarbeiter haben für diese Methode einen Mechanismus vorgeschlagen:21) Ungesättigte organische Bestandteile des Fingerabdrucks reagieren mit dem Wasserdampf in einem exothermen Prozess, bei dem die Doppelbindungen brechen. Die lokale Abwärme überträgt demnach genügend Hitze aufs Thermopapier, um die Farbreaktion in der thermosensitiven Schicht auszulösen. Die Forscher stützen sich dabei auf die Erkenntnisse von Wakefield, wonach die Farbänderungstemperatur des Thermopapiers am Ort des Fingerabdrucks um etwa 30 K niedriger liegt als an anderen Stellen.Bissonnette und Kollegen fanden ihre Hypothese darin bestätigt, dass ältere Fingerabdrücke, die aufgrund des Alterns weniger ungesättigte Bestandteile enthalten, mit der Wasserdampfmethode nicht mehr sichtbar wurden.Im Schulunterricht ist diese Methode mit einem großen Erlenmeyerkolben mit siedendem Wasser gut durchführbar. Über die Öffnung des Erlenmeyerkolbens wird ein umgedrehter Glastrichter gestülpt, sodass der Wasserdampf nur über das Küken des Trichters entweichen kann. Hält man die Thermopapierprobe in einem Abstand von etwa 10 cm von der Trichteröffnung in den Dampfstrahl, zeigen sich dunkle Abdruckleisten, ohne dass der Hintergrund schwarz wird (Abbildung 2b).<h2>Eintauchen in heißes Wasser</h2>Vor dem Hintergrund der Methode von Wakefield und der These von Bissonnette haben wir uns gefragt, ob bei diesen Entwicklungsmethoden von Fingerabdrücken auf Thermopapier nicht doch die Temperatur die entscheidende Rolle spielt. Demnach sollte ein reines Eintauchen des Kassenbelegs in heißes Wasser Fingerabdrücke ebenso sichtbar machen. In einer Studie zeigten 90 Prozent der getesteten Kassenbelege Fingerabdrücke, nachdem wir sie kurz in heißes Wasser getaucht hatten. Der Hintergrund blieb dabei unverändert (Abbildung 2c).22)Die Temperatur, bei der die Farbreaktion in einem Thermopapier startet, ist von Hersteller zu Hersteller unterschiedlich. Daher ist es bei dieser Methode notwendig, vorab die Wasserbadtemperatur zu bestimmen, die sich am besten für die Entwicklung von Fingerabdrücken eignet. Dazu sollen von der zu untersuchenden Thermopapierprobe drei kleine Stücke abgeschnitten und diese bei Wasserbadtemperaturen von 60, 70 und 80 °C etwa eine Sekunde eingetaucht werden. Bei der Wasserbadtemperatur, bei der sich das Probestück leicht grau färbt, kann anschließend die zu untersuchende Thermopapierprobe vollständig eingetaucht werden.<h2>Erkenntnisse über die Farbreaktion</h2>Die Farbreaktion am Ort der Fingerabdruckleisten unterhalb der eigentlichen Farbänderungstemperatur des Thermopapiers ist auf die fettigen Komponenten des Fingerabdrucks zurückzuführen. Die Möglichkeit, Fingerabdrücke durch Eintauchen der Probe in heißes Wasser zu entwickeln, stützt unsere Hypothese: Die wasserlöslichen Komponenten des Fingerabdrucks werden dabei ausgewaschen.Die Moleküle der hydrophoben Fingerabdrucksekrete dringen vermutlich in die thermosensitive Schicht des Thermopapiers und wechselwirken dort mit den Komponenten des thermochromen Gemischs. Dadurch werden Leukofarbstoff- und Entwicklermoleküle schon bei geringerer Hitzeeinwirkung mobilisiert, womit an jenen Stellen die Farbreaktion im Thermopapier schon bei niedrigeren Temperaturen einsetzt.Die einfachen und kostengünstigen Methoden, latente Fingerabdrücke auf Kassenzetteln oder Fahrkarten zu entwickeln, liefern einen einfachen Zugang zur Chemie thermochromer Gemische. Dabei ist der Zusammenhang mit der Forensik für Lernende besonders motivierend. Im Chemieunterricht der Sekundarstufe I und II lassen sich damit die Themenfelder Löslichkeit, Lewis-Säure-Base-Konzept und Farbigkeit in den Chemieunterricht integrieren.<h2>INFO: Daktyloskopie</h2>Zur Daktyloskopie (wörtlich übersetzt Fingerbeschau) gehört die Entwicklung von Verfahren, die latente Fingerabdrücke sichtbar machen, also solche, die mit bloßem Auge unsichtbar sind. Eine Aufgabe der Kriminaltechnik besteht hier darin, aus den Visualisierungsmethoden diejenige vorherzusehen, die das beste Ergebnis liefert. Dabei sind Material und Oberflächenbeschaffenheit des Spurenträgers ebenso zu berücksichtigen wie die Farbe des Hintergrunds oder das Alter der Spur. Nicht zuletzt entscheidet auch die Frage, inwieweit der Spurenträger beschädigt werden darf, darüber, welche Entwicklungsmethode angebracht ist.1) Bei festen, nicht saugenden Oberflächen werden üblicherweise Pulver eingesetzt, die an Komponenten des Fingerabdrucks, nicht aber am Spurenträger haften.2) Spuren auf metallischen Gegenständen werden für gewöhnlich mit der wässrigen Lösung eines Metallsalzes entwickelt, wobei sich elementares Metall aus der Salzlösung zwischen den Papillarlinien des latenten Fingerabdrucks abscheidet.3) Bei saugenden Oberflächen wie Papier werden typischerweise Methoden verwendet, bei denen Reagenzien mit Bestandteilen des Fingerabdrucks reagieren, wodurch sich der Abdruck idealerweise farblich vom Spurenträger abhebt.4)<h2>Die Autoren</h2>Diesen Beitrag haben Albert Jonas (Foto oben), Isabel Rubner (Foto unten) und Marco Oetken verfasst. Jonas ist Gymnasiallehrer für Chemie in Bern. Nach Chemiestudium und Tätigkeit im Schweizerischen Apothekerverband absolvierte er das Lehramtsstudium in Bern. Seit 2016 promoviert er im Arbeitskreis von Marco Oetken. Rubner ist akademische Oberrätin an der Pädagogischen Hochschule (PH) Freiburg. Vor ihrer Promotion studierte sie Chemie und Sport und unterrichtete am beruflichen Gymnasium in Offenburg. Oetken ist W3-Professor für Didaktik der Chemie an der PH Freiburg. Er studierte in Oldenburg Chemie und Biologie für das Lehramt an Gymnasien und promovierte 1997 im Arbeitskreis von Walter Jansen.<div><img src="https://media.graphcms.com/zvwhGGVDRzuYYdQlWQRP">

</div><div><img src="https://media.graphcms.com/7UnVGeP0TjmqIe6i0p0H">

</div><h2>AUF EINEN BLICK</h2>Die Kriminaltechnik macht latente Fingerabdrücke auf Thermopapier unter anderem mit Aufdampfmethoden sichtbar, etwa mit Salzsäure-, Ninhydrin- oder Ioddämpfen.Für Experimente in der Schule eignen sich solche Aufdampfmethoden nicht.Fingerabdrücke auf Kassenzetteln oder Kinotickets lassen sich auch mit Heißluft oder warmem Wasser entwickeln. Vorversuche zeigen die optimale Temperatur.Wissenschaftler aus der experimentell-konzeptionellen Chemiedidaktik stellen hier regelmäßig ihre Arbeiten vor.
<ul><li>
1 U. Amerkamp, Spezielle Spurensicherungsmethoden: Verfahren zur Sichtbarmachung von daktyloskopischen Spuren, Verl. für Polizeiwissenschaft, Frankfurt a. M., 2008</li><li>
2 I. Rubner, R. Fischer, M. Oetken, Nachr. Chem. 2018, 66, 538–541</li><li>
3 G. Qin, M. Zhang, Y. Zhang et al., J. Electroanal. Chem. 2013, 693, 122–126</li><li>
4 R. Fischer, A. Jonas, I. Rubner, M. Oetken, Chemkon 2019, 27, 65</li><li>
5 L. Diener, B. McCall, J. A. Gimm, Paper. Sci. Scope 2010, 34(4), 12–15</li><li>
6 Kanzan, Produktbeschreibung, 2020, <a href="https://www.kanzan.de/produkte/thermopapiere/thermotechnologie" target="_blank">www.kanzan.de/produkte/thermopapiere/thermotechnologie</a></li><li>
7 Y. Hatano in: R. Muthyala (Hrsg.) Chemistry and Applications of Leuco Dyes, Springer, Boston, 159–205</li><li>
8 Thermal technology. Kanzan-Produktinformation</li><li>
9 A. N Bourque, Investigations of Reversible Thermochromism in Three-Component Systems, 2014, <a href="https://dalspace.library.dal.ca/handle/10222/49088" target="_blank">dalspace.library.dal.ca/handle/10222/49088</a></li><li>
10 T. Mendum, E. Stoler, H. Vanbenschoten, J. C. Warner, Green Chem. Lett. Rev. 2011, 4(1), 81–86</li><li>
11 Y. B. Wetherill, B. T. Akingbemi, J. Kanno et al., Reprod. Toxicol. 2007, 24, 178–198</li><li>
12 P. F. Kelly, R. S. P. King, S. M. Bleay, T. O. Daniel, For. Sci. Int. 2012, 217(1–3), e27–e30</li><li>
13 T. Fitzi, R. Fischer, S. Moret, A. Beìcue, J. For. Ident. 2014, 64, 329–350</li><li>
14 J. T. Stimac, J. For. Ident. 2003, 53, 265–271</li><li>
15 Fingermark Visualisation Manual, Centre for Applied Science and Technology (CAST), Großbritannien, 2014, ISBN 978–1–78246–234–7</li><li>
16 A. Rairden, A. Castillo, A. J. For. Ident. 2017, 67, 243–257</li><li>
17 L. Schwarz, I. Frerichs, J. For. Sci. 2002, 47(6), 15559J</li><li>
18 O. P. Jasuja, G. Singh, For. Sci. Int. 2009, 192, 11–16</li><li>
19 R. Ma, Q. Wei, J. For. Ident. 2006, 56, 364–373</li><li>
20 M. Wakefield, S. Armitage, J. For. Ident. 2005, 55(2), 202–213</li><li>
21 M. Bissonnette, W. Knaap, S. L. Forbes, J. For. Ident. 2010, 60, 619–638</li><li>
22 A. Jonas, I. Rubner, M. Oetken, J. For. Ident. 2019, 69, 141–162</li></ul>

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