Bei der Knoevenagel-Kondensation reagieren Ketone oder Aldehyde mit besonders CH-aciden Verbindungen. In der Regel beschränken sich Praktikumsvorschriften auf aromatische Aldehyde. Aber das muss nicht sein: Anregungen, die Reaktion abzuwandeln.
Ein echter Klassiker in Vorlesungen und Praktika: die Knoevenagel-Reaktion.1) In seinem im Jahr 1898 publizierten Artikel berichtet Knoevenagel über die „Condensation von Malonsäure mit aromatischen Aldehyden durch Ammoniak und Amine“ zu α,β-ungesättigten Carbonsäuren (Abbildung 1). Besonders Zimtsäure war von Interesse, denn sie war bis dahin schwer zugänglich, und von diesem Zeitpunkt an gehörte die Knoevenagel-Synthese zum Standardrepertoire der Praktika.
Zimtsäuresynthese von Knoevenagel publiziert im Jahr 18981) (R = Phenyl).
Im Praktikum nur aromatisch?
Dabei fällt auf: In Praktikumsvorschriften wie in Lit. 2) ist die Reaktion auf aromatische Aldehyde beschränkt.
