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Ketosäuren mit Nickel hydrieren

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Deng, Fu und Team hydrieren γ- und δ-Ketosäuren enantioselektiv mit einem Ni-Katalysator zu den entsprechenden γ- und δ-Alkyllactonen. (S,S)-Ph-BPE bildet als chiraler Bisphosphinligand eine sterisch überfrachtete Bindungstasche am Metallzentrum. Nötig für hohe Ausbeute und Stereoselektivität ist Trifluorethanol als schwach koordinierendes, acides Lösungsmittel. DFT-Rechnungen zufolge reduziert ein Nickelhydridkomplex die Ketogruppe, die durch eine intramolekulare Wasserstoffbrücke aktiviert wird. CCT

  • Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202115983

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