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Kein Hokuspokus – Inhaltsstoffe der Zauberpilze

Nachrichten aus der Chemie, April 2020, S. 61-63, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Sie sind geniale Chemiker: Pilze duften oder stinken, ein scharfer Geschmack weist oft auf ihre Ungenießbarkeit hin. Pilze der Gattung Psilocybe beeinflussen Wahrnehmung sowie Bewusstsein des Menschen, und sie haben noch eine Besonderheit: Wird der Fruchtkörper verletzt, färbt er sich blau. Über den dafür verantwortlichen Farbstoff und was daraus werden kann.

Unter den Pilzinhaltsstoffen hat das Tryptaminderivat Psilocybin (4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin, Abbildung 1) wegen seiner pharmakologischen Effekte eine Sonderstellung. Es ist der Hauptinhaltsstoff der Zauberpilze oder magic mushrooms, also Pilzen der Gattung Psilocybe (Kahlkopf) oder anderer Gattungen, die nach oraler Einnahme zu Bewusstseinsveränderungen führen. Die psychotrope Wirkung beruht auf Psilocin (4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin, Abbildung 1), einem instabilen, oxidationsempfindlichen 4-Hydroxyindol. Dieses ist der Wirkstoff, der im menschlichen Körper aus Psilocybin durch Hydrolyse von dessen Phosphatester entsteht.

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Chemische Strukturen des Pilz-Naturstoffs Psilocybin, seinem Folgeprodukt Psil

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