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Je später, desto lieber: C(sp3)‐H‐Hydroxylierung

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Naturstoffe und Pharmakophore so spät wie möglich zu funktionalisieren, hat den Reiz, gegen Ende der Synthese die ohnehin komplexen Strukturen im Syntheseweg einfach verändern zu können. So entstehen schnell und mit wenig Aufwand unterschiedlich wirkende Moleküle. Als gutes Werkzeug dafür haben sich Eisen- und Mangankatalysatoren mit sterisch anspruchsvollen Substituenten herausgestellt.

Es ist sinnvoll, komplexe Verbindungen erst spät im Syntheseweg zu funktionalisieren (late stage fuctionalizsation, LSF). Denn so lassen sich Strukturen etwa in Arzneimittelwirkstoffen leichter variieren, und die Untersuchung von Struktur-Aktivitätsbeziehungen wird einfacher. In den letzten Jahren wurden verstärkt Werkzeuge zur LSF entwickelt: C-C- und C-N-Bindungsknüpfungen, Halogenierungen oder Oxidationen an sp2- oder sp3-Kohlenstoffzentren.1) Die Regioselektivität bestimmen dabei entweder dirigierende Gruppen, die Reaktivität einer C-H-Bindung oder die dirigierenden Eigenschaften des Katalysators.

Bioinspirierte rigide Aminopyridin-Eisen- oder Mangankomplexe wie der von White und Chen entworfene Fe(PDP)-Katalysator (PDP: 2-({(R/S)-2-[(R/S)-1-(Pyr

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