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Interhalogenierung: Problemkind der Alkenbromierung

Nachrichten aus der Chemie, Juli 2017, S. 772-775, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Die Inter- oder Heterodihalogenierung überträgt zwei unterschiedliche Halogenatome stereoselektiv auf ein Molekül. Die Reaktion funktioniert mit einem Alken und zwei verschiedenen Halogenüberträgern, ein chirales Additiv sorgt für Enantioselektivität.

Polyhalogenierte Naturstoffe stammen meistens von Meeresorganismen und sind herausfordernde Syntheseziele:1) Um solche Verbindungen effizient herzustellen, müssen Alkene stereoselektiv halogeniert werden. Das ist insbesondere dann schwierig, wenn unterschiedliche Halogenatome einzuführen sind – es gibt nur wenige Methoden, die dies leisten.2,3) Das wiederum schränkt weitere Untersuchungen der biologischen Aktivität polyhalogenierter Verbindungen ein. So zeigt beispielsweise das halogenierte Terpenderivat Halomon (1) (Abbildung 1) in vitro Antitumoraktivität; da sich jedoch nur wenig Substanz herstellen ließ, konnte sie nicht weiter in vitro getestet werden.4)

https://media.graphcms.com/7uNrcgaRS0yEVCMI0W0C
Abb. 1. Halomon, ein polyhalogeniertes Terpenderivat.

Ein neuer Zugang zu halogenierten Verbindungen ist di

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