Hydroalkenylierung mit Enamiden

Li und Mitarbeiter verknüpfen Enamide und terminale Alkene zu Z-Enamiden mit einem allylischen Stereozentrum. Ein Iridiumkomplex mit chiralem Diphosphinliganden aktiviert die C-H-Bindung des Enamids. Anschließend schiebt sich das Alken so ein, dass bevorzugt das chirale verzweigte Produkt entsteht. Die Reaktion gelingt mit Arylenamiden, nicht jedoch mit Alkylenamiden, die zu unreaktiven trisubstituierten Enamiden isomerisieren. Die Produkte lassen sich zu Ketonen mit einem β-Stereozentrum hydrolysieren oder rhodiumkatalysiert zu chiralen Aminen hydrieren. CCT

• J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 17351

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