Helicene erzeugen starke asymmetrische Effekte – vorausgesetzt, man gewinnt sie enantiomerenrein. Forschungsgruppen haben nun Wege gefunden, um Helicene und Heterohelicene asymmetrisch herzustellen.
Helicene sind wendeltreppenartige Moleküle, wobei jede Treppenstufe ein aromatischer Ring ist. Sind vier 1,2-anellierte Ringe verknüpft, stoßen sich die Enden sterisch ab und die Struktur wird schraubenförmig.1) Die entstehende Helix ist axial-chiral. Bei einem (P)-Helicen dreht sich die Helix mit dem Uhrzeigersinn, bei einem (M)-Helicen ist der Drehsinn entgegengesetzt (Abbildung 1).
Synthese des ersten Helicens durch Meisenheimer und Witte (1903).2)
Ein frühes, ein langes und ein breites Helicen
Jakob Meisenheimer hat 1903 durch Zufall das erste Helicen bei der Reduktion von 2-Nitronaphthalin entdeckt (Abbildung 1).2) Eines der bisher längsten Helicene ((5), Abbil
