Gesellschaft Deutscher Chemiker

Der richtige Dreh

Helicene enantioselektiv synthetisieren

Nachrichten aus der Chemie, September 2023, S. 67-69, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Helicene erzeugen starke asymmetrische Effekte – vorausgesetzt, man gewinnt sie enantiomerenrein. Forschungsgruppen haben nun Wege gefunden, um Helicene und Heterohelicene asymmetrisch herzustellen.

Helicene sind wendeltreppenartige Moleküle, wobei jede Treppenstufe ein aromatischer Ring ist. Sind vier 1,2-anellierte Ringe verknüpft, stoßen sich die Enden sterisch ab und die Struktur wird schraubenförmig.1) Die entstehende Helix ist axial-chiral. Bei einem (P)-Helicen dreht sich die Helix mit dem Uhrzeigersinn, bei einem (M)-Helicen ist der Drehsinn entgegengesetzt (Abbildung 1).

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Synthese des ersten Helicens durch Meisenheimer und Witte (1903).2)

Ein frühes, ein langes und ein breites Helicen

Jakob Meisenheimer hat 1903 durch Zufall das erste Helicen bei der Reduktion von 2-Nitronaphthalin entdeckt (Abbildung 1).2) Eines der bisher längsten Helicene ((5), Abbil

Wissenschaft + ForschungBlickpunkt Synthese

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