Gesellschaft Deutscher Chemiker

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H als Abgangsgruppe

Nachrichten aus der Chemie, Mai 2014, S. 534-537, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Die direkte Funktionalisierung von C-H-Bindungen wäre ideal, um C-C- oder C-X-Bindungen zu bilden, da so eine Aktivierung der Reaktanden durch stufenweise Vorfunktionalisierung — etwa durch das Anbringen von Abgangsgruppen — unnötig ist. Erste heteroatomdirigierte radikalische Umsetzungen gab es bereits zu Beginn des 20. Jahrhunderts; vor allem im letzten Jahrzehnt gewannen dann C-H-Aktivierungen stark an Bedeutung, als effiziente Carben-Insertionsreaktionen sowie übergangsmetallkoordinierende Umsetzungen etabliert wurden.1 Trotz der rasant steigenden Vielfalt an zur Verfügung stehenden Reaktionsprotokollen bleiben Anwendungen auf strukturell komplexe Verbindungen, beispielsweise in der Naturstofftotalsynthese, rar. Ein Grund hierfür ist, dass C-H-Bindungen in organischen Molekülen ubiquitär auftreten. Bei C-H-Funktionalisierungen gilt es, eine einzelne dieser Bindungen selektiv so zu aktivieren, dass nur diese die gewünschte Transformation eingeht. Zudem muss die gewählte Methode weitere Funktionalitäten im Molekül tolerieren, die meist reaktiver sind.

Vor allem die direkte Arylierung scheinbar inerter C(Alkyl)-H-Bindungen ist ein nützliches Werkzeug, um rasc

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