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Gerüstmodifikationen an Indolen

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Die Morandi-Gruppe hat einen Weg gefunden, das Indolgerüst (1) direkt und selektiv in Chinazoline (2) umzuwandeln. Durch Umsetzen von Ammoniumcarbamat mit Iodbenzolbis(trifluoracetat) entsteht in situ das Iminoiodinan PhI-N+ als elektrophiles Nitrenäquivalent. Dieses addiert zuerst an nucleophile monosubstituierte Indole (1) und schiebt danach in die C2-C3-Bindung ein, was zu Chinazolinen (2) führt. Werden 2,3-disubstituierte Indole eingesetzt, ist dieser Einschub langsam; stattdessen tritt selektiver Einschub zwischen C3 und C3a ein, und Chinoxaline entstehen. UJ
https://media.graphassets.com/WtcQrYVtR8i3vKJUMJRI

  • Science 2022, 377, 1104

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