Notizen

<h2>Auslandsstipendien</h2>
Studierende der Natur- und Ingenieurwissenschaften können für ihr Projekt im Ausland ein Stipendium der Bayer-Stiftung erhalten. Mit insgesamt 350 000 Euro unterstützt die Stiftung auch Auszubildende oder junge Berufstätige, die ihre Ausbildung vor höchstens zwei Jahren abgeschlossen haben. Bewerbungsschluss ist der 10. Juli.
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<h2>Maßnahmen gegen Mikroplastik</h2>
Das Fraunhofer-Institut Umsicht startet zwei Projekte zum Thema Mikroplastik: Zum einen die “Initiative Mikroplastik”, sie soll Informationen bereitstellen und Mikroplastik und dessen Auswirkungen in Wasserkreislauf und Umwelt untersuchen. Es werden auch Alternativen zur Mikroplastik in Kosmetika gesucht.
Im Rahmen des zweiten Projekts, der “Konsortialstudie Mikroplastik”, informieren die Beteiligten über Probleme, Trends und Entwicklungen in Politik, Recht und der öffentlichen Meinung, und es geht um den langfristigen Abbau von Mikroplastik. An der Studie können Unternehmen, Organisationen, freie Erfinder und Dienstleister teilnehmen. Sie startet, sobald sich 15 Unternehmen daran beteiligen, und läuft ein Jahr.
<a href="https://goo.gl/JZMSVg" target="_blank">goo.gl/JZMSVg</a>


<h2>Wettbewerb nachhaltige Chemie</h2>
Für Ideen zu nachhaltigen und umweltfreundlichen Prozessen, Produkten und Ressourcen können Einzelpersonen und Organisationen ein Preisgeld von bis zu 50 000 Euro erhalten. Projekte, die sich für Entwicklungsländer eignen, können sie bis zum 14. September einreichen.
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<h2>Alternative Energiequellen studieren</h2>
An der Hochschule Osnabrück gibt es ab dem Wintersemester 2015/16 den berufsbegleitenden Masterstudiengang “Erneuerbare Energien”. Der Fernstudiengang mit Präsenzphasen am Wochenende dauert sechs Semester und richtet sich an Naturwissenschaftler und Ingenieure mit mindestens einem Jahr Berufserfahrung.
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<h2>Preis für Katalyseforschung</h2>
Die Dechema und die Deutsche Gesellschaft für Katalyse vergeben zum elften Mal die Otto-Roelen-Medaille für anwendungsbezogene Katalyseforschung. Die Auszeichnung ist mit 5000 Euro dotiert. Nominierungsvorschläge sind bis zum 15. September möglich.
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<h2>Studium ohne Abitur</h2>
Im Jahr 2013 schlossen 4400 Studenten ohne Abitur oder Fachhochschulreife erfolgreich ihr Studium ab und 13 200 begannen eines, mehr als je zuvor. Insgesamt gibt es 45 900 Studenten an deutschen Hochschulen ohne schulische Zugangsberechtigung, 1,8 % der gesamten Studentenzahl. Davon sind 42 % an Universitäten immatrikuliert und 57 % an Fachhochschulen. Die beliebtesten Fächer sind Rechts-, Wirtschafts- und Sozialwissenschaften, die 46 % der Studenten wählen. 10 % studieren Mathematik oder eine Naturwissenschaft, 15 % Ingenieurwissenschaften. In Deutschland gibt es mehr als 6000 Studienangebote für Personen mit Ausbildung und Berufserfahrung, aber ohne Abitur oder Fachhochschulreife.
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<h2>EU-Mittel für naturwissenschaftliche Bildung</h2>
Die EU-Kommission vergibt insgesamt 8,9 Mio. Euro an Bildungseinrichtungen für Konzepte, die naturwissenschaftliche und technische Bildung für Schüler attraktiver machen. Maximal zahlt die EU 1,8 Mio. Euro. Bewerbungsschluss ist der 16. September.
<a href="https://goo.gl/FOZW7l" target="_blank">goo.gl/FOZW7l</a>


<h2>11,9 Milliarden Euro für Forschung und Entwicklung</h2>
Im Jahr 2013 investierten außeruniversitäre Forschungseinrichtungen 11,9 Mrd. Euro in Forschung und Entwicklung. 48,4 % davon gaben sie für Naturwissenschaften aus und 25,9 % für Ingenieurwissenschaften. Institute wie die der Max-Planck- oder der Fraunhofer-Gesellschaft bekamen 76,6 % der Mittel. 10,5 % gingen an die Forschungseinrichtungen von Bund, Ländern und Gemeinden und 12,9 % an sonstige öffentlich geförderte, wie wissenschaftliche Bibliotheken und Museen.
<a href="https://goo.gl/IZfVOz" target="_blank">goo.gl/IZfVOz</a>
Johanna Schirmer, Frankfurt am Main

Forschung und Bildung

Auslandsstipendien Studierende der Natur- und Ingenieurwissenschaften können für ihr Projekt im Ausland ein Stipendium der Bayer-Stiftung erhalten. Mit insgesamt 350 000 Euro unterstützt die Stiftung auch Auszubildende oder junge Berufstätige, die ihre Ausbildung vor höchstens zwei Jahren abgesch...

Magazin

Prof.Dr.

Ein Katalysator geht laut Definition unverändert und wieder verwendbar aus einer Reaktion hervor, doch um nützlich zu sein, muss er sich von der Reaktionsmischung abtrennen lassen. Die akademische und industrielle Forschung hat viele effiziente, homogene Katalysatoren für zahlreiche, darunter auch asymmetrische Reaktionen entwickelt. Nur wenige davon sind in der chemischen Produktion tatsächlich einsetzbar, da oft die Abtrennung von den Reaktionsprodukten kompliziert, teuer und aufwendig ist.
Um dieses Problem der Reinigung zu umgehen, entstand in den letzten Jahren ein Trend zur Heterogenisierung: Durch die Immobilisierung auf einer festen Phase löst sich der Katalysator nicht mehr in der Reaktionsmischung und kann so abgetrennt werden. Als Trägermaterial dienen zwei große Gruppen: organische Polymerharze und anorganische Verbindungen wie Kieselgel oder Titandioxid. Solche Träger lassen sich durch Filtration oder Zentrifugation aus der Reaktion entfernen, nachteilig ist jedoch insbesondere bei Polymerharzen deren geringe mechanische Stabilität. Dadurch ist es in der Regel nicht möglich, eine Reaktionsmischung zu rühren. Zudem zerbricht bei wiederholter Abtrennung und Wiederverwendung oft die empfindliche Gelstruktur, und dies begrenzt die Lebensdauer des Trägermaterials.
Eine bemerkenswerte Alternative zu herkömmlichen Trägermaterialien sind magnetische Nanopartikel. Sie lassen sich besonders einfach aus einer Reaktionsmischung abtrennen: Ein externer Magnet hält die Partikel am Reaktionsgefäß fest, und die überstehende Lösung wird schnell und vollständig ohne Kontamination durch den Träger dekantiert. Diese Methode gewinnt die immobilisierten Katalysatoren quantitativ zurück. Außerdem wird der Energie- und Lösungsmittelverbrauch reduziert, da keine Filtrations- und Extraktionsschritte nötig sind.
Katalysatoren auf kugelförmigen magnetischen Nanostrukturen zu verankern, vereint die Vorteile der heterogenen mit denen der homogenen Katalyse. Durch ihre geringe Größe haben die Partikel eine große aktive Oberfläche, daher interagieren gebundene, katalytisch aktive Moleküle gut mit der Reaktionslösung. Hohe Reaktionsraten — ähnlich den homogenen Vertretern — sind die Folge.
Die Immobilisierung von Molekülen auf derart kleinen Trägern ist also eine Brücke zwischen homogener und heterogener Katalyse1 und wird als semi-heterogenes System bezeichnet. Nanopartikel übertreffen außerdem in ihrer mechanischen Stabilität oft die Harze. Hinzu kommt, dass sich diese magnetischen Partikel durch ein externes Magnetfeld ohne physikalische Berührung bewegen lassen. Dies eignet sich auch für die Anwendung in Durchflussreaktoren, in denen ein externes, rotierendes magnetisches Feld für eine perfekte Durchmischung der Reaktionslösung mit den Nanokatalysatoren sorgt.2
Die magnetischen Nanopartikel sind allerdings nicht nur als Träger einsetzbar, sondern es können auch kooperative Effekte genutzt werden. Beispielsweise lässt sich durch induktives Heizen in einem externen Magnetfeld den immobilisierten Katalysatoren oder Reagenzien punktuell Wärme zuführen.3
Obwohl der Einsatz von magnetischen Nanopartikeln als Trägermaterialien in der Katalyse schon vor mehr als zehn Jahren vorgeschlagen wurde,4 haben die kleinen magnetischen Objekte erst in jüngerer Zeit breites Interesse gefunden, wie zahlreiche Reviews in den letzten zwei Jahren belegen.5 Es gibt sehr unterschiedliche Arten an magnetischen Nanopartikeln; allen gemeinsam ist der magnetische Kern. Dieser kann aus Metallen wie Eisen, Cobalt oder Nickel, aus Metalloxiden wie Eisenoxid, aus Legierungen wie FePt oder CoPt sowie aus Ferriten wie CoFe2O4 bestehen.
Besonders bei reinen Metallen muss aufgrund der Oxidationsempfindlichkeit der Kern mit einer Schutzhülle umschlossen werden. Dieser Ansatz dient jedoch nicht nur dazu, die Stabilität der Partikel zu erhöhen, sondern auch dazu, deren Funktionalisierung zu vereinfachen. Hierbei sind die Möglichkeiten der Beschichtung vielfältig und reichen von Silica über Graphen zu Polymeren und vielen weiteren. Magnetische Nanopartikel bilden also eine anpassbare Plattform, um unterschiedliche Katalysatoren anzubinden.
Bei der Funktionalisierung unterscheidet man zwischen zwei Strategien: der kovalenten und der nichtkovalenten Immobilisierung. Für die kovalente Anbindung von Katalysatoren an magnetische Nanopartikel gibt es wiederum verschiedenen Strategien, die abhängig von den funktionellen Gruppen auf der Oberfläche der festen Phase zu wählen sind.


<h2>Kovalente Funktionalisierung: Unbeschichtete Fe3O4-Nanopartikel</h2>
Eisenoxidpartikel sind schon lange als Speichermedien — etwa in Musikkassetten — bekannt und gut verfügbar, wodurch sich auch deren breite Anwendung in der Chemie erklärt. Bei Eisenoxidpartikeln ohne zusätzliche Schutzhülle sind zwei Funktionalisierungstragegien besonders häufig: 
Zum einen können die Fe3O4-Nanopartikel in Methanol bei Raumtemperatur durch Ultraschall in nur einer Stunde mit verschieden substituierten Phosphonsäuren funktionalisiert werden (Abbildung 1a und b). Lin et al.6 nutzen diese Strategie für die Herstellung eines immobilisierten chiralen 4,4'-Biphosphonsäure substituierten 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-Ru-1,2-Diphenyl-ethan-1,2-diamin-Katalysators (5) für die asymmetrische Transferhydrierung (Abbildung 1b). Die Aktivität und Enantioselektivität des Katalysators betragen bis zu 50 TON·h—1 und 98 % ee. Die Wiederverwendbarkeit wurde in neun aufeinander folgenden Läufen demonstriert.
Eine andere Methode zur Herstellung funktionalisierter Eisenoxidpartikel ist die Silanisierung. Hierbei werden substituierte Alkoxysilane zu hoch reaktiven Silanolen hydrolysiert, die anschließend durch Kondensation mit den freien Hydroxygruppen der Partikeloberfläche stabile Si-O-Si-Bindungen bilden (Abbildung 1a und c).7
Diesem Ansatz folgend immobilisierten Li et al.8 einen von Kolophonium abgeleiteten tertiären Aminthioharnstoff-Katalysator auf Eisenoxidnanopartikeln (8) (Abbildung 1c). Eine Mannich-Reaktion lieferte damit chirale β-Aminosäurevorstufen in guten Ausbeuten und sehr guten Enantiomerenüberschüssen. Dank des magnetischen Trägers ließ sich der Katalysator einfach und effizient isolieren. Er war ohne Deaktivierung in bis zu 15 Läufen wiederzuverwenden.


<h2>Silicabeschichtete Nanopartikel</h2>
Die zusätzliche Beschichtung des Fe3O4-Kerns mit einer Silicaschicht erhöht die Stabilität der Partikel, beispielsweise im wässrigen Medium. Ein weiterer positiver Aspekt der Beschichtung ist, dass sich die Partikel durch Silanisierung einfacher funktionalisieren lassen. So ist es möglich, in einem Reaktionsschritt diverse funktionelle Gruppen R einzuführen (12) (Abbildung 2a). Auf diesem Weg banden Gun'ko et al. 4-(Dimethylamino)-pyridin (DMAP) an die Partikel (14) (Abbildung 2b), die dann in Acetylierungsreaktionen eingesetzt wurden.9 Auch hier war der Katalysator einfach wiederzugewinnen und in 30 Läufen ohne Rückgang der Aktivität einsetzbar.


<h2>Graphenbeschichtete Nanopartikel</h2>
Für die Funktionalisierung von graphenbeschichteten Nanopartikeln, etwa mit Cobaltkern, lässt sich die gut etablierte und untersuchte Diazoniumchemie nutzen.10 Durch Elektronentransfer von der Graphenschicht zum entsprechenden Diazoniumsalz entsteht hierbei ein Phenylradikal, das dann wieder mit der Kohlenstoffoberfläche reagiert.11 Diese Technik bindet viele funktionelle Gruppen kovalent an die Graphenschicht (Abbildung 3a).
Besonders vielseitig erscheinen die so hergestellten und inzwischen auch kommerziell verfügbaren Azidnanopartikel (17),12 die anschließend durch eine Kupfer(I)-katalysierte Alkin-Azid-Cycloaddition über einen Acetylenlinker beliebig funktionalisierbar sind. Ein Beispiel für diese Strategie sind Azabis(oxazolin)-Kupfer-funktionalisierte Partikel (19)( Abbildung 3b), die in einer kinetischen Racematspaltung von 1,2-Diphenylethan-1,2-diol eingesetzt wurden. Die Reaktion erfolgt in einem Durchflussreaktor, in dem der Katalysator in einer Reaktionskammer durch externe, rotierende magnetische Scheiben sowohl räumlich fixiert ist als auch mit der Reaktionslösung effektiv durchmischt wird. Sie liefert über mehrere Läufe hinweg exzellente Enantioselektivitäten.2
Alle Nanopartikel und Beschichtungsarten haben nur eine beschränkte Beladungskapazität. Um diese zu erhöhen, hilft es, Polymere und Dendrimere auf der Oberfläche der Partikel anzubringen. Diese lassen sich dann wiederum mit Katalysatoren funktionalisieren.13 Stark et al. zeigten, dass eine radikalische Polymerisation die Beladung von bisher typischen 0,1 bis 0,2 mmol pro Gramm Nanopartikel auf etwa 3 mmol pro Gramm erhöht.14 Eine Ringöffnungsmetathese-Polymerisation verbessert die Katalysatorbeladung auf den magnetischen Nanopartikeln ebenfalls deutlich.15 Auch die Anbindung von sternförmigen Dendrimeren steigert den Funktionalisierungsgrad.16


<h2>Nichtkovalente Anbindung</h2>
Eine alternative Funktionalisierungsmethode ist die nichtkovalente Anbindung anorganischer oder organischer Katalysatoren. Für die Immobilisierung anorganischer Katalysatoren gibt es unterschiedliche Methoden. Metallsalze lassen sich beispielsweise in situ reduzieren und die entstehenden Metallnanopartikel auf der Oberfläche des magnetischen Nanopartikels abscheiden. In diesem Ansatz sind allerdings die Größe und Morphologie der entstehenden Partikel nicht kontrollierbar. Ein alternativer Ansatz ist es, zuvor synthetisierte Partikel auf der Oberfläche abzulagern. Hierbei können zwar die Eigenschaften der Metallpartikel vor der Anbringung kontrolliert werden, doch die Bindung an den Träger kann problematisch sein.
Im Jahr 2013 veröffentlichten Varma et al. die Synthese von Ru-Nanopartikeln auf silicabeschichteten Fe3O4-Nanopartikeln (20) (Abbildung 4a).17 Dieser Katalysator diente für Transferhydrierungen von Carbonylverbindungen unter Mikrowellenbestrahlung. Die gewünschten Produkte entstanden in sehr guten Ausbeuten; zudem war der Katalysator in mindestens drei Läufen ohne Verlust an Aktivität einzusetzen.
Ein weiteres vielversprechendes Beispiel für diesen Ansatz war die Synthese von magnetischem Palladium auf Aktivkohle: Ausgehend von Pd2dba3CHCl3 scheiden sich durch Mikrowellenbestrahlung in nur zwei Minuten Palladiumnanopartikel auf der Oberfläche von graphenbeschichteten Cobaltnanopartikeln ab.18 Diese Nanokatalysatoren wurden für Hydrierungen eingesetzt. Die katalytische Aktivität dieses Materials liegt deutlich höher als die von industriell eingesetztem Pd/C, und auch das Recycling des Katalysators durch magnetisches Dekantieren ist möglich.
Alternativ lassen sich Palladiumkatalysatoren über Liganden durch π-π-Wechselwirkungen reversibel auf der Graphenoberfläche der Cobaltnanopartikel anbinden.19 Der Palladiumkomplex desorbiert bei Erhitzen auf 100 °C, sodass der homogene Katalysator in Hydroxycarbonylierungen von Arlylhalogeniden einsetzbar ist. Anschließend wurde der Komplex durch Abkühlen auf Raumtemperatur wieder eingefangen und konnte so durch magnetisches Dekantieren leicht von der Reaktionsmischung abgetrennt werden.
Caminade, Majoral, Ouali et al. kombinierten diesen nichtkovalenten Funktionalisierungsweg mit dendrimeren Katalysatorsystemen (Abbildung 4b).20 Über π-π-Wechselwirkung war ein pyrenfunktionalisierter dendrimerer Pd-Phosphin-Katalysator reversibel auf den Partikeln immobilisierbar. In Suzuki-Kupplungen erreichte dieser Katalysator gute bis exzellente Ausbeuten, wobei ein Recycling in vier Läufen mit unveränderter Aktivität möglich war.


<h2>Ausblick</h2>
Katalysatoren immobilisiert auf magnetischen Nanopartikeln bilden eine Brücke zwischen homogener und heterogener Katalyse. Das Potenzial dieser Technik ist groß, da die Auswahl an Partikeln und Beschichtungen umfangreich ist und beides je nach Anforderung gewählt werden kann. Die magnetischen Träger sind größtenteils kommerziell verfügbar, und die Funktionalisierungen sind oft einfach durchzuführen. Deshalb ist die Anwendung sowohl im Labormaßstab als auch in der industriellen Anwendung möglich. Die immobilisierten Katalysatoren sind einfach, schnell und effizient aus der Reaktionsmischung abtrennbar. Zudem entfallen klassische Filtrations- und Reinigungsschritte, was zu einer Energie- und Zeitersparnis führt. Aufgrund der Einfachheit und Effizienz der Methode steht die Tür zu einem noch breiteren Einsatzgebiet für magnetische Nanopartikel offen.


<h2>QUERGELESEN</h2>
Es gibt magnetische Nanopartikel mit unterschiedlichen Kernen und Beschichtungen, zusammen bilden sie eine vielseitig funktionalisierbare Plattform.
Kovalente und nichtkovalente Funktionalisierungsstrategien sind möglich.
Diese semiheterogenen Katalysatoren sind einfach, effizient und quantitativ von den Reaktionsprodukten abtrennbar.


Corina M. Eichenseer, Jahrgang 1988, ist seit dem Jahr 2012 Doktorandin im Arbeitskreis von Oliver Reiser an der Universität Regensburg. Sie forscht an der Funktionalisierung von magnetischen Nanopartikeln und deren Anwendung in der Katalyse. Sie studierte an der Universität Regensburg Chemie, wo sie ihre Masterarbeit über reversible Immobilisierung von Katalysatoren auf magnetischen Nanopartikeln bei Oliver Reiser anfertigte.
Oliver Reiser, Jahrgang 1962, ist seit dem Jahr 1997 Professor für organische Chemie an der Universität Regensburg. Seine Forschungsinteressen liegen in der Entwicklung von katalytischen Verfahren auf Basis nachwachsender Rohstoffe für die Synthese von Naturstoffen und Analoga. Ein besonderer Fokus liegt auf der Immobilisierung von Katalysatoren an Trägermaterialien. Seit dem Jahr 2012 koordiniert er das EU-ITN-Netzwerk Mag(net)ic Fun mit zehn europäischen Partnern, das sich mit der Entwicklung von magnetischen Nanopartikeln für die Chemie und Biomedizin beschäftigt.
<a href="mailto:Oliver.Reiser@chemie.uni-regensburg.de">Oliver.Reiser@chemie.uni-regensburg.de</a>



<ul>
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1 

 
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1a 

 
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Q. M. Kainz, 
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</li>
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S. Wittmann, 
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</li>
<li>
20 

 
M. Keller, 
V. Collière, 
O. Reiser, 
A.-M. Caminade, 
J.-P. Majoral, 
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<source>Angew. Chem. Int. Ed. 
(2013), 
52, 
3626.
</li>
</ul>

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