Elegant und nützlich: Biomimetische Synthesestrategien

Zeitgemäße Totalsynthesen von Naturstoffen erfüllen zumeist konkrete Zielvorgaben: Sie sollen atomökonomisch, kurz, effizient und elegant sein und dazu auch noch ausschließlich umweltverträgliche Reagenzien verwenden.¹ Die so im Labor vollendeten Totalsynthesen folgen jedoch eher selten exakt dem Bauplan, den die Natur durch ihre Biosynthesewege vorgegeben hat. Das liegt häufig daran, dass es dem Synthesechemiker an entsprechenden Methoden mangelt. Es ist ihm so unmöglich, der durch die Biosynthese vorgegebenen Sequenz vollständig und streng zu folgen.

Etliche Totalsynthesen bedienen sich aber in einzelnen Reaktionen einer Strategie, die der angenommenen zellulären Biosynthese des entsprechenden Naturstoffes entlehnt ist, ohne dass die in der Zelle auftretenden Enzyme involviert sind. Derartige Transformationen bezeichnet man als biomimetisch. In Totalsynthesen kommen sie oft als Schlüsselschritte zum Einsatz und ermöglichen den besonders effizienten Aufbau komplexer Strukturelemente des Naturstoffes.²

Die folgende Auswahl an Totalsynthesen hat eines gemeinsam: Die Schlüsselschritte sind durch die Biogenese der Zielmoleküle inspiriert. In ein

Blickpunkt