Diterpene durch Polyencyclisierung

Frederich und Team cyclisieren aus β-Cyclocitral zugängliche β-Ionylderivate zu [4.4.1]-Propellanen. Bestrahlen bei einer Wellenlänge von 300 nm isomerisiert die Doppelbindung des Edukts und löst so eine [1,5]-H-Verschiebung zu einem thermodynamisch instabilen Dien aus. Dieses reagiert palladiumkatalysiert in einer Heck-Cyclisierungskaskade zum polycyclischen Produkt. Dieses ist für die Synthese von Diterpenen interessant, wie die Autoren am Beispiel von (±)-Taxodion und (±)-Salviasperantol zeigen. CCT

• 6J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 6193

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