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Der lange Weg zum Tetraphenylammoniumion

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Die Arbeitsgruppen Fujita und Kunishima haben erstmals das Tetraphenylammoniumion [Ph4N]+ hergestellt. Obwohl es scheinbar einfach aufgebaut ist und der Zugang sowohl zu Alkylammoniumionen als auch zum Homologen Tetraphenylphosphonium lange bekannt und einfach ist, erfordert die Synthese von [Ph4N]+ in Form von [Ph4N][B(C6F5)4] neun Schritte ausgehend von Benzol. Schlüsselschritt ist die intermolekulare Radikalkupplung zwischen einem Arylradikal und einem Triarylammoniumylradikalkation; dabei konnten die Autoren die Ausbeute lediglich auf 0,1 % optimieren. Dennoch wiesen sie das Produkt [Ph4N][B(C6F5)4] durch Einkristallstruktur nach. [Ph4N]+ ist stabil gegen die Zersetzung in Säuren und zu einem geringen Grad auch in Basen. JH

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