Meldung
Cyclobutadien ohne Metalle herstellen
Nachrichten aus der Chemie, Mai 2023, S. 46-49, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Burns und Mitarbeiter synthetisieren Cyclobutadien aus einem grammweise lagerbaren Diazabicyclohexendicarbamat.
Das Carbamat wird zunächst zum freien Diazabicylohexen hydrolysiert und anschließend durch Diacetoxyiodbenzol zu Diaza-Dewar-Benzol oxidiert. Eine Retro-Diels-Alder-Reaktion spaltet Stickstoff ab und setzt Cyclobutadien frei. Cyclobutadien ist ein reaktives Dien, das über Diels-Alder-Reaktion gespannte Bicyclohexengerüste zugänglich macht.
Das Edukt lässt sich herstellen durch thermische Cycloaddition von 2-Pyron mit Diethylazadicarboxylat und anschließende photochemische 4π-Elektrocyclisierung. Aktuell wird Cylobutadien meist durch Oxidation eines Eisencarbonylkomplexes freigesetzt. CCT
- J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 5631
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