Chlor färbt Sonnencreme

Eine Chemikerin machte sich auf die Suche nach dem Übeltäter, der ihre T-Shirts rot färbt.

Als Claude Mahon versuchte, Sonnencremeflecken von ihrem T-Shirt mit Bleichmittel zu entfernen, färbten sich die Flecken rot. Claude ist Chemikerin, die unter anderem an Waschmittelformulierungen forscht, und ihre Neugier war geweckt: Sie und ihr Team suchten den Grund für die Verfärbung.

Alle Sonnencremes, die bei Kontakt mit chlorhaltigen Bleichmitteln rot wurden, enthalten 2-[4-(Diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoesäurehexylester (DHHB), einen organischen UV-Filter. Diese Cremes haben in den letzten Jahren solche mit anorganischen Filterpartikeln abgelöst, da sie keinen weißen Film auf der Haut hinterlassen. DHHB enthält einen aromatischen Ring, dessen Wasserstoffatome bei Kontakt mit Natriumhypochlorit durch Chloride substituiert werden. Nehmen die Chloratome denselben Platz im Ring ein, entsteht eine nichtaromatische Verbindung, die kurze und mittlere Wellenlängen absorbiert (ipso-Dichlorierung, Grafik). Längere Wellen werden reflektiert, und das Molekül erscheint rot.

Die ipso-Form des Moleküls ist metastabil und geht in die meta-Form über, welche far

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