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Chirale Pyrrolidine

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Saget, Darses, Dauban und Mitarbeiter synthetisieren Pyrrolidine über drei Schritte aus 1,4-Diarylbutanen. Eine enantioselektive rhodiumkatalysierte Aminierung knüpft die erste C-N-Bindung in der benzylischen Position des elektronenreicheren Arylrings. Ein Iod(III)-Reagenz und Silberiodid bilden ein stickstoffzentriertes Radikal, das intramolekular ein H-Atom aus der zweiten benzylischen Position abstrahiert und den Ring schließt. Dabei entsteht bevorzugt das trans-Isomer. Abschließend spaltet Magnesium die Sulfonimidoylgruppe reduktiv vom Pyrrolidinstickstoff ab. CCT

  • Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 21708

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