Chirale Pyrrolidine

Saget, Darses, Dauban und Mitarbeiter synthetisieren Pyrrolidine über drei Schritte aus 1,4-Diarylbutanen. Eine enantioselektive rhodiumkatalysierte Aminierung knüpft die erste C-N-Bindung in der benzylischen Position des elektronenreicheren Arylrings. Ein Iod(III)-Reagenz und Silberiodid bilden ein stickstoffzentriertes Radikal, das intramolekular ein H-Atom aus der zweiten benzylischen Position abstrahiert und den Ring schließt. Dabei entsteht bevorzugt das trans-Isomer. Abschließend spaltet Magnesium die Sulfonimidoylgruppe reduktiv vom Pyrrolidinstickstoff ab. CCT

• 3Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 21708

Wissenschaft + Forschung