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Bor mit Biss

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

1H-Borole – isolierbare (schwache) Antiaromaten als Liganden – sind Forschungsgebiet von Aduc-Preisträger Christian Sindlinger.

Borole sind ungesättigte fünfgliedrige Heterocyclen. Aufgrund ihrer vier π-Elektronen in cyclischer Konjugation haben sie wie das elektronisch verwandte Cyclobutadien oder das Cyclopentadienylkation einen anti-aromatischen Charakter. Verglichen mit diesen Verbindungen ist das Schöne an Borolen: Sie lassen sich mit vertretbarem Aufwand im präparativen Maßstab erzeugen, isolieren und händeln. „Vertretbarer“ Aufwand liegt natürlich im Ermessen des Betrachters – strenge Manipulation unter Inertgasatmosphäre ist unumgänglich, da die Verbindungen empfindlich gegenüber Sauerstoff und Feuchtigkeit sind.

Diese bororganischen Heterocyclen nehmen unter den fünfgliedrigen Ringen eine Außenseiterrolle ein. Im Jahr 1969 wurde erstmals das blaue Pentaphenylborol isoliert. Wie sich zeigte, sind große Substituenten um den Ring herum nötig, um Dimerisierungen oder andere Umlagerungen zu unterdrücken. Nur wenige Arbeitsgruppen stellten in den folgenden Jahrzehnten freie Borole her, und die meisten Entwicklungen basierten auf dem ursprünglichen Tetraphenylbuta

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