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Biotechnologie für Chemiker, Teil 14

Substrate für Mikroorganismen, Teil 2

Fettsäuren (aus hydrolysierten Lipiden) sind langkettige Carbonsäuren, ab etwa 10 bis 12 C-Atomen. Auch diese können bei aeroben Mikroorganismen verwertet werden und tragen ihren Teil zur Energiegewinnung beim Zitronensäurezyklus und der sich anschließenden Atmungskette bei.

Fettsäuren sind demnach eine Alternative als Substrat für Mikroorganismen, auch wenn deren Umwandlung etwas mehr Zeit in Anspruch nimmt, als die Glykolyse.

Bei der sogenannten Beta-Oxidation, die in den Mitochondrien abläuft, werden Carbonsäuren mit einer geradzahligen Anzahl von C-Atomen Stück für Stück in C2-Bausteine gespalten, die dann in den Zitronensäurezyklus einfließen.

Zunächst wird die langkettige Carbonsäure mit der SH-Gruppe des Coenzyms A zu einem Thioester umgewandelt.
Danach erfolgt eine Dehydrierung mittels FAD (Flavin-Adenin-Dinukleotid), so daß die trans-Form des alpha-beta-ungesättigten Carbonsäure-Esters entsteht.
Anschließend wird mittels Hydratase Wasser an die Doppelbindung angelagert und es bildet sich dabei die beta-Hydroxy-Carbonsäure.
Im nächsten Schritt wird die beta-Hydroxy-Gruppe mittels NAD+ (Nikotinamid-Adenin-Dinukleotid) zum Keton oxidiert, so daß jetzt eine beta-Keto-Carbonsäure vorliegt.
In einer folgenden enzymkatalysierten Reaktion mit CoEnzym A (CoA) wird die beta-Keto-Carbonsäure in Acetyl-CoA und Acyl-CoA gespalten.

Das Acetyl-CoA reagiert dann im Zitronensäurezyklus mit Oxalessigsäure zu Zitronensäure und weiteren Folgeprodukten, wie z. B. Aconitsäure, Isocitronensäure, alpha-Ketoglutarsäure, Succinat-Coenzym A, Fumarsäure und Äpfelsäure.
Die im Zitronensäurezyklus gewonnenen NADH, FADH2 und GTP gehen dann in die Atmungskette über und bewirken dort die Synthese von ATP.
All das findet in den Mitochondrien statt, die zu recht als Kraftwerk der Zelle bezeichnet werden.
Alternativ kann Acetyl-CoA auch über die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat und anschließende Umsetzung mit CoEnzym A gewonnen werden, welches als Glykolyse-Endprodukt vorliegt.

Das für die Beta-Oxidation wichtige redoxaktive Enzym Flavin besteht aus Vitamin B2, das mit Adenosindiphosphat verknüpft ist. Vitamin B2 wird bei der BASF biotechnologisch mit dem Mikroorganismus Ashbya gossypii hergestellt. Diese Mikroorganismen sind in der Lage Fettsäuren als Substrat zu verwerten. Sie wurden diesbezüglich gentechnisch optimiert.

Normalerweise läuft bei Anwesenheit von Glucose die Glykolyse ab, jedoch nicht bei Glucosemangel. In so einem Fall schaltet die Zelle auf „Fettverbrennung“ um, so daß Lipide in Glycerin und Fettsäuren gespalten werden und dann über die beta-Oxidation in Acetyl-CoA umgewandelt werden.

Betrachtet man die Menge an Acetyl-CoA, die aus einem Molekül Dodecansäure entstehen kann, so fällt einem auf, dass hier 6 Acetyl-CoA entstehen, während die Glykolyse pro Glucosemolekül nur 2 Acetyl-CoA liefert. Dies resultiert in einer größeren Menge an ATP-Molekülen.
Während beim Zitronensäurezyklus etwa 32 ATP herauskommen, sind es beim Einsatz von Dodecan- bzw. Laurinsäure 78 ATP, bei Tetradecan- bzw. Myristinsäure 92 ATP, bei Hexadecan- bzw. Palmitinsäure 106 ATP und bei Octadecan- bzw. Stearinsäure sogar 120 ATP. Dies ist ein großer Unterschied und zeigt deutlich den Energieinhalt von Fettsäuren.

Biotechnologie für Chemiker

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