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Biosynthese von Sodorifen enthält [4+3]-Cycloaddition

Nachrichten aus der Chemie, September 2023, S. 50-53, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Ein Stäbchenbakterium stellt das Homoterpen Sodorifen auf ungewöhnlichem Weg her, wie ein Team um Dickschat von der Universität Bonn entschlüsselt hat. Sie nutzten dazu Isotopenmarkierungen und kombinierten dies mit DFT-Rechnungen. Zuerst überträgt die Methyltransferase SodC eine Methylgruppe (blau). Daraufhin verkleinert sich der Ring, wobei eine Methylengruppe (rot) aus dem Ring wandert und sich das Diphosphat-Intermediat Presodorifen bildet. Anschließend katalysiert eine Typ-I-Terpenzyklase (SodD) die Bildung von Sodorifen über einen zehnstufigen Reaktionsmechanismus. Dieser enthält neben Hydrid- und Alkylverschiebungen eine Fragmentierung des Substrats. Die Fragmente rekombinieren schließlich in einer schrittweisen [4+3]-Cycloaddition. LeBhttps://media.graphassets.com/I38BmoHgQ5CJC3UVW69A

  • Nat. Chem. 2023. doi: 10.1038/s41557–023–01223-z

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