Biokatalyse: Einfach chiral

Mit einem immobilisierten Katalysatorsystem lassen sich enantiomerenreine sekundäre Alkohole herstellen. Dafür werden Ketone in organischem Lösungsmittel biokatalytisch reduziert.

Um chirale Zwischenprodukte für Arzneimittel herzustellen, lassen sich enantiomerenreine Stoffe aus der Natur nutzen (chiral pool). Alternativ reduzieren asymmetrische Hydrierungen mit chiralen Metallkatalysatoren Ketone zu chiralen Alkoholen.

Synthese mit Enzymen

Enzymatische Methoden dienen ebenfalls der Synthese chiraler Alkohole. Dies geschieht meist in wässriger gepufferter Lösung.¹⁾ Diese Methoden liefern die Produkte in wenigen Reaktionsschritten, mit hohen Ausbeuten und hoher optischer Reinheit unter schonenden Reaktionsbedingungen. Sie sind allerdings nicht die erste Wahl für chirale Alkohole. Denn enzymatische Ansätze müssen frisch angesetzt werden und die wässrige Umgebung erschwert die Umsetzung und das Aufarbeiten, vor allem, wenn sich Emulsionen bilden.

Katalyse im organischen Medium

Zu den enzymatischen Methoden gehört das immobilisierte Alkoholdehydrogenase-Cofaktor-Puffer-System Chiralidon. Der Feststoff enthält alles, was für eine Reduktio

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