Gesellschaft Deutscher Chemiker

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Nachrichten aus der Chemie, November 2020, S. 67-71, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Die enantiokonvergente Katalyse ermöglicht, aus racemischen Edukten enantiomerenangereicherte Verbindungen herzustellen. Anders als die kinetische Racematspaltung basiert sie auf alten Konzepten und neuen Methoden, die Ausbeuten über 50 Prozent liefern.

Oft wirken Enantiomere unterschiedlich. Daher ist es besonders bei Pharmazeutika attraktiv, Moleküle enantioselektiv aufzubauen. Enantiomere haben bis auf die optische Aktivität dieselben physikalischen Eigenschaften. Lange bestand die einzige Möglichkeit, ein Enantiomer rein zu erhalten, darin, ein Racemat in einer chiralen Umgebung zu trennen. In den letzten Jahren entstanden immer mehr Methoden, um racemisches Startmaterial selektiv in ein Enantiomer umzusetzen.

Stereogenes sp3-Zentrum aus sp2- Startmaterial

Stereogene Kohlenstoffzentren entstehen in Molekülen beispielsweise durch Addition an Doppelbindungen (sp2-Zentren) oder durch Substitution an gesättigten Systemen (sp3-Zentren). Die Stereochemie hängt dabei vom Reaktionsmechanismus ab und davon, an welcher Seite die neue Bindung entsteht. In einer achiralen Umgebung gibt es meist keinen Seitenvorzug, und es

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