Blickpunkt

Die Kraftwerke unserer Zellen, die Mitochondrien, enthalten ein eigenes, verkümmertes Genom, das darauf hindeutet, dass sie von einst unabhängigen Bakterien abstammen. Bei Wirbeltieren haben die Mitochondrien nur 37 aktive Gene — eine weitaus größere Zahl von Proteinen müssen sie importieren, um die historisch bedingte Kuriosität ihrer eigenen Proteinbiosynthese aufrecht zu erhalten.
Für das Mini-Genom der Mitochondrien gelten andere Regeln als für das weitaus größere Genom in unseren Zellkernen. So weichen Mitochondrien vom ansonsten universell gültigen genetischen Code ab. Denn bei so wenigen Genen lassen sich die Regeln ändern — bei einem größeren Genom hätte das apokalyptische Folgen. Allgemein sind die Genome der Mitochondrien anfälliger für Veränderungen: Sie evolvieren schneller. Deshalb sind sie geeignet für Verwandtschaftsuntersuchungen auf kurzen Zeitskalen, bei denen sich das Kerngenom kaum verändern würde.
Ein Genabschnitt der Mitochondrien, 648 Buchstaben aus dem Gen für das Enzym Cytochrom-Oxidase 1 (CO1), hat in den letzten Jahren besondere Bedeutung erlangt: Forscher nutzen diesen Abschnitt immer öfter als Erkennungsmerkmal für Tierarten.


<h2>Der erste Barcode</h2>
Die 648 Basen aus dem CO1-Gen zeichnet gegenüber den drei Milliarden anderen im Genom aus, dass sich dieser Abschnitt von einer Tierart zur anderen stark unterscheidet, zwischen Individuen derselben Art allerdings nur selten mutiert ist. Es gibt also eine Lücke zwischen der Variabilität zwischen Arten und der zwischen Individuen, und deshalb ist diese Sequenz so gut geeignet, Arten zu identifizieren.1
Diese Barcode-Lücke findet man zum Beispiel auch zwischen Menschen und Schimpansen. Zwei beliebig ausgewählte Menschen unterscheiden sich in höchstens zwei Buchstaben des Barcodes, während man beim Schimpansen etwa 60 Abweichungen von der menschlichen Version findet.
Schimpansen von Menschen zu unterscheiden ist meistens keine große Herausforderung, doch nützlich wird die Methode vor allem dort, wo es eine unübersichtliche Vielfalt von Tierarten gibt, etwa bei Schmetterlingen. Zum Beispiel ordneten Andrei Sourakov an der Universität von Florida in Gainesville und Evgeny Zakharov von der Universität Guelph in Ontario, Kanada, vor kurzem die mit Dutzenden von Arten in der Karibik vertretene Schmetterlingsgattung Calisto (Abbildung, Seite 138).2
Die Barcode-Initiative (Consortium for the Barcode of Life, CBOL) bemüht sich, solche Anwendungen zu fördern und bekannt zu machen. Dies tut sie unter anderem durch eine alle zwei Jahre stattfindende Konferenz, zu der sich die Barcoder zuletzt Anfang Dezember 2011 in Adelaide, Australien trafen.
Zum Zeitpunkt der Konferenz führte die internationale Datenbank “Barcode of Life” 167 000 Arten, darunter mehr als 60 000 Motten und Schmetterlinge. Innerhalb der nächsten fünf Jahre wollen die Barcoder die Zahl der erfassten Arten auf 500 000 erhöhen.
Zu den Anwendungen, die in Adelaide diskutiert wurden, zählte die Aufdeckung des Fischbetrugs in den USA: Billige Fischarten waren unter dem Namen von teureren verkauft worden. Eine andere Anwendung ist die Untersuchung des Blutmahls von Insekten wie Tsetsefliegen. Diese erfasst alle Wirte der Krankheitsüberträger, und die Ökologie von Wirt und Fliege wird verständlicher.


<h2>Folge oder Ursache der Artentrennung?</h2>
Die saubere Artenunterscheidung des Barcode-Gens Cytochrom-Oxidase CO1 ließ manche Forscher vermuten, dass dies kein Zufall sei: Vielleicht macht die Diversifizierung dieses Gens Populationen genetisch inkompatibel und löst damit die Auftrennung der Arten erst aus? Wenn dies der Fall wäre, dann müsste es über komplexe Mechanismen geschehen, da die Mitochondrien an der geschlechtlichen Vermehrung nicht beteiligt sind und direkt von der Mutter an die Nachkommen vererbt werden.
 CO1 zeigt aber auch, wie Mitochondrien- und Kerngenom zusammenhängen, da von ihren dreizehn Untereinheiten drei im Mitochondriengenom codiert sind und die übrigen zehn im Kerngenom. Eine Mutation in CO1 könnte also dazu führen, dass diese Untereinheiten nicht mehr zusammen passen, und erst eine weitere Mutation im Kerngenom könnte dieses Problem lösen.
Aufgrund des komplizierten Wechselspiels zwischen Mitochondriengenom, Kerngenom und der Fortpflanzung ist es denkbar, dass es einen ursächlichen Zusammenhang zwischen der Barcode-Lücke und der Entstehung neuer Arten gibt. Die Forscher sind sich zu dieser Frage noch uneins, und einen klaren Mechanismus hat noch niemand gefunden.3 Doch die rasch zunehmende Erfassung von Barcode-Sequenzen in Datenbanken gibt Forschern jede Menge Material an die Hand, mit dem sie auch dieser Frage nachgehen können.


<h2>Doppelter Barcode für Pflanzen</h2>
Während sich CO1 als Barcode für Tiere und Algen durchgesetzt hat, scheint er für Landpflanzen nicht so gut geeignet zu sein: Die Variabilität zwischen Arten und damit der Abstand zur Variabilität innerhalb einer Art ist geringer. Das CBOL hat deshalb systematisch nach einem alternativen Barcode für Landpflanzen gesucht. Dabei haben sie sich vor allem auf die für die Photosynthese zuständigen Chloroplasten konzentriert, die ebenso wie die Mitochondrien ein verkümmertes Genom besitzen.
Eine Eignungsuntersuchung von sieben DNA-Abschnitten aus dem Chloroplasten-Genom in 907 Proben von 550 Pflanzenarten ergab, dass die Gene matK und rbcL sowie die nicht codierende Sequenz trnH-psbA den angestrebten Eigenschaften am nächsten kamen. Insbesondere erhofften die Forscher, dass die perfekte Barcode-Sequenz sich möglichst in allen Arten mit denselben Primer-Sequenzen aufspüren lässt: mit kurzen Anfangs-Stücken, die das Gen identifizieren und seine Vervielfältigung durch die Polymerase-Kettenreaktion ermöglichen. Weiterhin sollte die Barcode-Sequenz in beiden Richtungen leicht zu sequenzieren sein, und, selbstverständlich, zuverlässig zwischen Arten unterscheiden.
Obwohl die drei oben genannten Sequenzen diesen Vorstellungen nahe kamen, erfüllte keine die Kriterien perfekt. Nach einigen Diskussionen entschied die CBOL-Arbeitsgruppe mehrheitlich, die beiden Gene matK und rbcL gemeinsam als standardisierten Barcode für Landpflanzen zu empfehlen.4
Dies hat sich bisher bewährt und wird nun weithin angewandt, obwohl die Spezies-Erkennung bei Pflanzen immer noch nicht so perfekt funktioniert wie in vielen Bereichen des Tierreichs. Nichtsdestotrotz sind die Barcodes auch bei Pflanzen nützlich, etwa bei Untersuchungen zur Ökologie und Artenvielfalt. Dabei wäre sonst die Verfügbarkeit von Mitarbeitern mit enzyklopädischen Kenntnissen der vorkommenden Arten der limitierende Faktor. Zudem sind die Barcodes bei der Identifizierung von Materialien nützlich. Beispielsweise bei Holz, das illegal durch Raubbau an geschützten Arten gewonnen wurde.5
Wie bei Pflanzen stößt man bei Pilzen auf Schwierigkeiten. Weder CO1 noch der doppelte Pflanzen-Barcode erweisen sich in dieser Abteilung des Lebens als nützlich. Erst kürzlich verkündeten Barcoder einen offiziellen Barcode für Fungi: ein Stück DNA zwischen den Genen der ribosomalen RNA, das mit transkribiert und dann bei der Prozessierung der rRNA weggeschnitten wird, den internal transcribed spacer, ITS.6
Ein weiteres Barcode-Projekt gibt es in Australien: Forscher der Universität Adelaide nutzen Pflanzen-Barcodes, um die Essgewohnheiten der etwa eine Million starken Population wilder Kamele in Australien anhand ihrer Hinterlassenschaften aufzuklären. Offenbar fressen die im 19. Jahrhundert als Lasttiere eingeführten und dann ausgewilderten Tiere etwa 80 Prozent der in ihrem Lebensraum vorkommenden Pflanzenarten (Abbildung, Seite 137). Da haben die Barcoder noch einiges zu analysieren.
Michael Groß ist freier Wissenschaftsautor in Oxford, England. <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.michaelgross.co.uk" target="_blank">www.michaelgross.co.uk</a></ext-link>


<h2>— — — Neuer DNA-Marker F-ara-Edu</h2>
Neef, Luedtke et al. stellen den DNA-Marker F-ara-Edu vor, der das natürliche Nukleosid Thymidin ersetzen kann. DNA-Marker baut man durch zelleigene Biosynthese in die DNA ein und markiert sie mit fluoreszierenden Substanzen. F-ara-Edu beeinflusst die DNA-Funktion kaum und ist selektiver als herkömmliche Marker. In mit F-ara-Edu markierten Zebrafischeiern beobachteten die Autoren die Entwicklung von der ersten Zelldifferenzierung bis zum Schlüpfen der Larven.


<h2>Nanobodys: Antikörper im Zellinneren</h2>
Nanobodys sind kleinste Antikörperfragmente aus Kamelen, die Proteinfunktionen blockieren [s. Nachr. Chem. 2011, 59, 435]. Durch ihre Größe von nur 100 Aminosäuren gelangen sie ins Zell innere und falten sich zu funktionsfähigen Proteinen. Caussinius et al. haben einen Nanobody entwickelt, der gegen das grünfluoreszierende Protein (GFP) gerichtet ist. Mit dem GFP-Nanobody lassen sich Proteine in der Fruchtfliege Drosophila steuern und regulieren.


<h2>Neue Pestwirkstoffe</h2>
Zwei Hemmstoffe gegen Yersinia pestis, den Erreger der Pest, hat der Arbeitskreis von Caroline Kisker von der Universität Würzburg gefunden. Die Pyridon-Wirkstoffe blockieren das Enzym FabV, das an der Fettsäuresynthese der Zellmembran beteiligt ist. Durch Strukturaufklärung modellierter Enzym-Wirkstoff-Komplexe wollen die Forscher die Wirkstoffe weiter verbessern. Im Jahr 2010 traten antibiotikaresistente Pesterreger aus Madagaskar auf, die Infektionskrankheit ist wieder auf dem Vormarsch.


<h2>Funktionsweise von Riechrezeptoren</h2>
Die menschliche Nase besitzt 350 Arten von Riechrezeptoren, die jeweils auf wenige Düfte spezialisiert sind. Gelis et al. von der Universität Bochum klärten die dreidimensionale Struktur der Bindetasche des Riechrezeptors für Aprikosenduft auf. Die Bindetasche (Abbildung) nutzt ein dynamisches Wasserstoffbrückenbindungsmuster, um Düfte zu erkennen. Die Wissenschaftler bestimmten, wie viele molekulare Kontakte die Interaktionspartner bilden müssen, damit der Aprikosenduft den Riechrezeptor aktiviert. Ihre Vermutungen überprüften sie mit Ca2+-Imaging im physiologischen System. Anschließend manipulierten sie das Rezeptorprotein: Anstatt Aprikosenduft erkannte es nun Papayaduft.
Anna Neusch, Frankfurt



<ul>
<li>
1 


P. D. N. Hebert et al., 
<source>Proc. Royal Soc. B, 
2003, 
270: 
313.
</li>
<li>
2 

 
Andrei Sourakov, 
Evgeny V. Zakharov, 
<source>Compar. Cytogenetics 
(2011), 
5, 
191.
</li>
<li>
3 

 
N. Lane, 
<source>Nature 
(2009), 
462, 
272.
</li>
<li>
4 

CBOL Plant Working Group, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 12794.
</li>
<li>
5 

P. M. Hollingsworth, S. W.Graham, D. P. Little, Plos One 2011, 6, e19254.
</li>
<li>
6 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.biomedcentral.com/1471—2180/10/189" target="_blank">www.biomedcentral.com/1471—2180/10/189</a></ext-link>; <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.aschoonerofscience.com/science-communication/notes-from-the-international-barcode-of-life-conference-bol4/" target="_blank">www.aschoonerofscience.com/science-communication/notes-from-the-international-barcode-of-life-conference-bol4/</a></ext-link>.
</li>
</ul>

Artikel

Barcodes für Tiere und Pflanzen

Die Kraftwerke unserer Zellen, die Mitochondrien, enthalten ein eigenes, verkümmertes Genom, das darauf hindeutet, dass sie von einst unabhängigen Bakterien abstammen. Bei Wirbeltieren haben die Mitochondrien nur 37 aktive Gene — eine weitaus größere Zahl von Proteinen müssen sie importieren, um...

Systematische Nomenklaturen, die Trivialnamen, Summenformeln und Nummerierungen — allgemein Systeme, die chemische Verbindungen beschreiben, bergen Nachteile wie die Mehrdeutigkeiten bei Trivialnamen und Summenformeln oder die Komplexität bei größeren Molekülen. Die grafische Darstellung einer Verbindung als Strukturformel umgeht viele dieser Nachteile und ist für den Chemiker in der Regel nachvollziehbar — für viele maschinelle Systeme hingegen nicht.
Der internationale chemische Bezeichner (International Chemical Identifier, Inchi) der internationalen Union für reine und angewandte Chemie (International Union of Pure and Applied Chemistry, Iupac) beruht auf Strukturinformationen und wandelt diese in eine maschinenlesbare und für jede Verbindung eindeutige Zeichenkette.1 Dies eröffnet neue Möglichkeiten zur Strukturrecherche, beispielsweise die Suche in einer Internetsuchmaschine wie Google.
Die Anfänge des Inchi reichen bis in den Herbst 1999 zurück, als Stephen R. Heller bei der amerikanischen Behörde für Standardisierungsprozesse (National Institute of Standards and Technology, Nist) einen Antrag für einen freien Standard zur Strukturdarstellung für die Nist-Datenbanken anregte. Eine erweiterte Version dieses Antrags wurde im März 2000 der Iupac vorgelegt und startete das International Chemical Identifier Project unter dem Vorsitz von Alan D. McNaught. Von Januar 2001 bis April 2005 entstand die erste Version des Inchi. Dabei wirkten insbesondere Stephen E. Stein und Dmitrii Tchekhovskoi mit, der den überwiegenden Teil der Programmierung der Inchi-Software durchführte.


<h2>Der Inchi-String</h2>
Mit der Inchi-Software lassen sich Strukturen leicht in Inchi-Strings (kurz: Inchis) umrechnen. Die Struktur durchläuft dabei Normalisierungs- und Kanonisierungsschritte, die unter anderem für die Nummerierung des Molekülskeletts zuständig sind.2
Inchi-Strings sind Zeichenketten, die aus Layer genannten Abschnitten bestehen (Abbildung 1). Jeder Inchi-String beginnt mit der Zeichenfolge “Inchi=” und der Versionsnummer, gefolgt von den strukturbeschreibenden Abschnitten. Der Hauptabschnitt (Main Layer) besteht aus bis zu drei Unterabschnitten (Sub Layer):2,3
Die Summenformel der Verbindung. Der Unterabschnitt beginnt mit “/” und ist in jedem Inchi enthalten.
Die Atombindungen (Atom Connections). Der Unterabschnitt beginnt mit “/c” und definiert die Verknüpfung der Nichtwasserstoffatome. Er ist nicht immer vorhanden. Methan etwa, mit nur einem Nichtwasserstoffatom, kommt ohne diese Information aus (Abbildung 2, erste Zeile).
Der Wasserstoffabschnitt (Hydrogen Layer) beginnt mit “/h” und beschreibt die Positionen der Wasserstoffatome. Auch dieser Unterabschnitt kann fehlen, beispielsweise bei Fulleren C60, das keinen Wasserstoff enthält (Abbildung 2, letzte Zeile).
Der Inchi-Algorithmus unterscheidet zwischen festen und beweglichen Wasserstoffatomen. Letztere treten zum Beispiel bei Verbindungen auf, zu denen tautomere Strukturformen existieren und in denen sich Wasserstoffatome je nach Tautomer an verschiedenen Positionen befinden (Abbildung 2, das Wasserstoffatom in der COOH-Gruppe der Essigsäure). Die Berücksichtigung beweglicher Wasserstoffatome gewährleistet, dass jede tautomere Form einer Struktur zum gleichen Inchi führt. An dieser Stelle wurde bereits beschrieben, wie sich diese Besonderheit des Inchi-Algorithmus zur Identifizierung von Tautomeren nutzen lässt.4
Dem Main Layer können Layer folgen, die weitere Details der Struktur beschreiben wie Ladungen, Stereochemie oder Isotopenmarkierungen (Abbildung 1). Vorteil des Inchi-Konzeptes ist, dass es bei Bedarf erweiterbar ist.


<h2>Der Inchi-Key</h2>
Da bei komplexen Verbindungen die Inchis sehr lang werden, erweiterte Igor Pletnev das Inchi-Konzept im Jahr 2008 um den Inchi-Key. Hierbei handelt es sich um eine 27-stellige Zeichenkette (inklusive zwei Trennstrichen, Abbildung 2), die aus dem Inchi berechnet wird.2 Der erste Zeichenblock des Inchi-Keys repräsentiert den Hauptabschnitt des Inchis, der zweite steht für die optionalen Abschnitte, und der dritte, einstellige Block kodiert die Protonenzahl.5
Die berechneten Inchi-Keys sind nicht mehr eindeutig, das heißt, sie lassen sich nicht in die ursprünglichen Inchis zurückrechnen. Um trotzdem den Schritt vom Inchi-Key zum Inchi gehen zu können, müssen die zu ein an der gehörenden Informationen in Datenbanken abgelegt werden. Der Nutzer kann darauf über Inchi-Resolver zugreifen, von denen einige im Internet frei verfügbar sind.6,7 Die Wahrscheinlichkeit einer Mehrdeutigkeit ist aber sehr gering, wie theoretische Abschätzungen und praktische Tests zeigten.2 So ergaben Datenbanktests mit bis zu 77 Millionen Strukturen keinerlei Mehrdeutigkeiten.
Die Inchi-Keys lassen sich wie die Inchis in Textsuchmaschinen als Suchbegriff verwenden, um so zum Beispiel Webseiten zu finden, die Informationen zur entsprechenden Verbindung enthalten. Gefunden werden dabei selbstverständlich nur Webseiten, die neben der Verbindung auch die Inchi- oder Inchi-Key-Informationen enthalten.
Bei der Recherche ist nicht der gesamte Inchi oder Inchi-Key notwendig; es lassen sich auch Ausschnitte suchen. So liefert die Suche nach dem Hauptabschnitt eines Inchis oder nach dem ersten Inchi-Key-Block nicht nur Informationen zur gesuchten Verbindung, sondern zum Beispiel auch zu Stereoisomeren oder isotopenmarkierten Varianten.


<h2>Verbreitung</h2>
Die Inchi-Software darf frei genutzt und in eigenen Anwendungen implementiert werden. Sowohl die Software als auch ihr Quelltext lassen sich im Internet herunterladen.1,8 Viele frei verfügbare Datenbanken und Chemieportale haben ihre Daten bereits um den Inchi ergänzt: so die Datenbank Pubchem9 der amerikanischen Gesundheitsbehörde, das Chemieportal Chemspider6 der englischen chemischen Gesellschaft (Royal Society of Chemistry, RSC) oder auch Wikipedia.10 Zudem findet der Inchi sich in kommerziell vertriebenen Produkten wie der Reaktionendatenbank Cheminform RX des Fachinformationszentrums (FIZ) Chemie11 und dem Datensuchprogramm des Chemical Abstracts Service Scifinder, dessen Zeichenprogramm Inchis in die entsprechenden Strukturen konvertiert.12
Um die Entwicklung und Verbreitung des Inchi zu fördern, schlossen sich Organisationen, Verlage und Softwarefirmen zum Inchi Trust zusammen. Zu den Gründungsmitgliedern gehören Iupac, RSC, Verlage wie die Nature Publishing Group, Elsevier, John Wiley &amp; Sons und Taylor &amp; Francis sowie das FIZ Chemie. Letzteres beherbergt und leitet das offizielle Büro des Inchi Trusts. Viele Institute und Fachgesellschaften, darunter auch die GDCh, unterstützen den Trust.


<h2>Die Zukunft</h2>
Der Inchi-Algorithmus wird weiterentwickelt, und neue Versionen der Software werden veröffentlicht, um weitere Gruppen von Verbindungen abzudecken. Beispielsweise gibt es noch keinen Standard, um metallorganische Verbindungen darzustellen.
Mehrere Arbeitsgruppen beschäftigen sich unter der Leitung der Iupac und mit — teilweise auch finanzieller — Unterstützung durch den Inchi Trust mit der Implementierung weiterer Konzepte in den Algorithmus. Derzeit gibt es Arbeitsgruppen zu Reaktionen, Polymeren und Mischungen sowie Markush-Strukturen. Für das Jahr 2012 sind Gruppen zu anorganischen Substanzen sowie Biopolymeren und Proteinen geplant.
Ulrich Rößler, promovierter Chemiker, ist seit Juli 2004 beim Fachinformationszentrum Chemie in Berlin tätig und dort seit März 2009 Leiter des Inchi-Trust-Büros. <a href="mailto:roessler@fiz-chemie.de">roessler@fiz-chemie.de</a>


<h2>— — — CAS und Infochem</h2>
Die technischen Grenzen der Chemoinformatik erkunden wollen Chemical Abstracts Service (CAS) der American Chemical Society (ACS) und das Münchner Unternehmen Infochem. Das gemeinsame Team erforscht und entwickelt beispielsweise eine Technik, um chemische Informationen in Texten zu identifizieren und Dokumente mit chemischer Information anzureichern. CAS und Infochem arbeiten seit dem Jahr 1997 auf dem Gebiet der chemischen Information zusammen. Mit dem Projekt Chemprospector war Infochem einer der Partner des Theseus-Forschungsprogramms, einer Initiative des deutschen Bundesministeriums für Wirtschaft und Technologie. Im aktuellen Projekt will Infochem diese Forschung weiterführen.


<h2>Spitzenforschung zu Hochleistungsmaterialien für jedermann</h2>
Das Fachinformationszentrum (FIZ) Chemie und der Exzellenzcluster Engineering of Advanced Materials (EAM) veröffentlichen Forschungsthemen und -inhalte aus der materialwissenschaftlichen Forschung des Clusters als wissenschaftliche Lerneinheiten. Sie stehen didaktisch aufbereitet auf der Internetplattform Chemgapedia. Damit beschreitet der Exzellenzcluster einen neuen Weg, um Forschungswissen darzustellen. FIZ Chemie hat auf Chemgapedia in der Rubrik “Forschung und Anwendung” einen Bereich “Exzellenzcluster EAM” eingerichtet und dafür eine neue, intuitiv zu bedienende Navigationsoberfläche entwickelt. Die erste Demoversion der EAM-Lerneinheiten ist unter dem folgenden Link erreichbar:
<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.chemgapedia.de/vsengine/collections/vsc/de/ch/26/eam/eam.lpml.html" target="_blank">www.chemgapedia.de/vsengine/collections/vsc/de/ch/26/eam/eam.lpml.html</a></ext-link>


<h2>Minilabor als App</h2>
Spiel, Spaß, Üben und Nachschlagen bietet das AK Minilabor, das jetzt als Android-App verfügbar ist: Mit dem Elementequiz lassen sich unterwegs die Namen und Symbole der chemischen Elemente üben. Der Titrationstrainer arbeitet mit dem Lagesensor des Smartphones. So kann der Nutzer das Titrieren üben, den Verbrauch am Schellbachstreifen ablesen und anschließend den Gehalt der Probe berechnen. Beim Chemie-Hangman sind chemische Begriffe zu erraten. Die Offline-Chemikaliendatenbank enthält fast 1200 Chemikalien mit Informationen wie Summen- und Strukturformel, CAS-Nummer, thermodynamische Größen, pKS- und pKL-Werte sowie die Sicherheitseinstufungen mit Gefahrsymbolen, Signalworten, H- und P-Sätzen. Dazu gibt es die Angabe, ob und wie der Stoff in der Schule eingesetzt werden darf. Es existieren Links zu Wikipedia und der Gefahrstoffdatenbank Gestis. Die Periodensystemdatenbank macht Detailinformationen zu 114 Elementen abrufbar: Mit einem Dreh des Handys klappt das Periodensystem auf- und wieder zu. Im Hochformat sind die Hautpgruppen zu sehen, im Querformat zudem die Nebengruppen, Lanthanoide oder Actinoide. Pro Element erfährt der Nutzer die Herkunft des Elementnamens, etwas über die Entdeckung, den Schmelz- und Siedepunkt, die Elektronegativität und mehr. Das AK Minilabor enthält nicht alle Funktionen des entsprechenden PC-Programmpakets AK Labor 11.
<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://market.android.com/details?id=com.kappenberg.android" target="_blank">https://market.android.com/details?id=com.kappenberg.android</a></ext-link>



<ul>
<li>
1 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.iupac.org/inchi" target="_blank">www.iupac.org/inchi</a></ext-link>.
</li>
<li>
2 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.inchi-trust.org/sites/default/files/inchi-1.04/Inchi_TechMan.pdf" target="_blank">www.inchi-trust.org/sites/default/files/inchi-1.04/Inchi_TechMan.pdf</a></ext-link>.
</li>
<li>
3 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.inchi-trust.org/html/inchifaq/index.html" target="_blank">www.inchi-trust.org/html/inchifaq/index.html</a></ext-link>.
</li>
<li>
4 


T. Thalheim, 
<source>Nachr. Chem., 
2010, 
58, 
1253.
</li>
<li>
5 

Der dritte Inchi-Key-Block wurde erst mit der finalen Version 1.02 der Inchi-Software eingeführt. Ältere Inchi-Keys, die mit der Beta-Version der Inchi-Software 1.02 erzeugt wurden, sind daher nur 25-stellig.
</li>
<li>
6 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.chemspider.com/inchi-resolver" target="_blank">www.chemspider.com/inchi-resolver</a></ext-link>.
</li>
<li>
7 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://cactus.nci.nih.gov/chemical/structure" target="_blank">cactus.nci.nih.gov/chemical/structure</a></ext-link>.
</li>
<li>
8 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.inchi-trust.org" target="_blank">www.inchi-trust.org</a></ext-link>.
</li>
<li>
9 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov" target="_blank">pubchem.ncbi.nlm.nih.gov</a></ext-link>.
</li>
<li>
10 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.wikipedia.org" target="_blank">www.wikipedia.org</a></ext-link>.
</li>
<li>
11 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.fiz-chemie.de" target="_blank">www.fiz-chemie.de</a></ext-link>.
</li>
<li>
12 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.cas.org/ASSETS/84F58CA8DF794E2E8DAC044B6360B1A8/WhatsNew_SciFinder_Fall2010.pdf" target="_blank">www.cas.org/ASSETS/84F58CA8DF794E2E8DAC044B6360B1A8/WhatsNew_SciFinder_Fall2010.pdf</a></ext-link>.
</li>
</ul>

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